После того крестоносцы изменили несколько свой образ действия по отношению к Литве. Вместо больших походов они предпринимают частые и мелкие вторжения (так называемые у летописцев ордена, рейзы), то есть внезапно врываются в ту или другую пограничную область; жгут селения и гумна, истребляют часть жителей; а остальных утоняют в плен вместе с захваченными конями, быками и другим скотом, если только жители не успевали вовремя узнать об опасности и укрыться со скотом и имуществом в глухие лесные и болотистые трущобы. Иногда в один год было по несколько таких вторжений, так что, в течение великого княжения Ольгердова (1345–1377), по летописям ордена, насчитывается около сотни походов на Литву со стороны Пруссии и Ливонии. Иногда подобные разбойничьи набеги предпринимались даже помимо собственно орденских начальников, простыми рыцарями с отрядами охотников; причем не обращалось внимания на перемирие, время от времени заключаемое между орденом и Литвой. Одновременно с такой почти непрерывной мелкой войной магистры Тевтонского ордена возводят многочисленные крепкие замки вдоль литовских границ, чтобы обезопасить свои земли от нападений Литвы и дать опорные пункты для немецких вторжений. В тех же видах орден всеми силами препятствовал литовцам укрепить их границу и старался немедленно разрушить все вновь возводимые ими крепости или взять уже прежде существовавшие. Особенно усилия немцев обратились на город Ковну, который по своему важному положению при впадении Вилии в Неман служил главной оградой Литвы с запада, потому был сильно укреплен каменными стенами и имел еще внутренний замок с крепкими каменными башнями. После нескольких неудачных покушений овладеть им наконец магистр Тевтонского ордена Винрих фон Книпроде собрал все свои силы, призвал на помощь ливонских рыцарей и многочисленных гостей из Европы и предпринял правильную осаду со стенобитными машинами. После двухмесячной осады ему удалось разрушить стены и овладеть развалинами города вместе с небольшим остатком храброго гарнизона (1362). Но литовцы вскоре рядом с этими развалинами выстроили новую Ковну и точно так же обратили ее в сильную крепость.
В своей борьбе с немцами литовцы следовали тому же образу действий. Они также предпринимали внезапные вторжения в пограничные орденские земли, но не столь мелкими отрядами, ибо таковые легко могли подвергнуться истреблению посреди многочисленных немецких замков, соединенных друг с другом и с внутренней страной хорошими дорогами. Поэтому литовские вторжения не были так часты, как немецкие; литовцы точно так же жгли селения и предместья городов, угоняли скот и уводили в плен жителей. В случае удачного похода они сжигали в жертву богам часть захваченной добычи вместе с одним из пленных рыцарей. В течение этого более чем тридцатилетнего периода летописцы упоминают только две значительные битвы, в которых литовские князья понесли поражение от крестоносцев: на берегах речки Стравы, впадающей в Неман, в 1348 году, и у прусского замка Рудавы, в 1370 году. Очевидно, сила и энергия той и другой стороны приблизительно были равны, и потому решительного перевеса не оказалось ни на той ни на другой. Несмотря на все усилия крестоносцев, им не удалось раздвинуть свои пределы вглубь литовских земель, и границы остались те же, которые были намечены в предыдущем столетии. Объединенная Литва остановила совокупный напор прусских и ливонских немцев и отстояла свою самобытность.
Героем такой долгой, непрерывной борьбы с немцами явился Кейстут Гедиминович, князь пограничных с ними литовских областей. История этой борьбы украшена его личными подвигами и даже чудесными приключениями. Так, однажды Кейстут попал в засаду и был взят в плен. Его с торжеством привезли в Мариенбург и заключили в замке (1361). Но тут приставленным к нему слугой оказался крещеный литвин Альф. В последнем, при виде литовского героя и в разговорах с ним, пробудилась любовь к родине, и он помог бегству пленника. Заметив в стене своей камеры какое-то отверстие, Кейстут постарался его расширить; повешенный на стене ковер скрывал это отверстие от глаз посторонних, а куски камня и штукатурки слуга тщательно выносил вон. Однажды ночью Альф принес Кейстуту белый рыцарский плащ с нашитым на нем черным крестом. Они пролезли в отверстие, спустились со стены, сели на лошадей самого великого командора, и, никем не остановленные, выехали из замка. Дорогой повстречался им один рыцарь; не узнав Кейстута, он обменялся с ним обычным между орденскими братьями приветствием. Затем Кейстут, бросив коней, пробирался только по ночам, а днем укрывался в лесных и болотистых местах. Так он достиг Мазовии, где отдохнул у своего зятя, князя Януша, и потом благополучно воротился на родину. Вскоре затем Кейстут, во время одной битвы, снова попал в плен, но ему удалось как-то немедленно ускользнуть из неприятельского лагеря.