Если великое княжение Смоленское еще на время отсрочит потерю своей самобытности, то земля Чернигово-Северская уже при Ольгерде вошла в состав западной собирательницы Руси, то есть Литвы. Известно, что эта земля во время татарского ига раздробилась на мелкие уделы между потомками Михаила Всеволодовича; их ожесточенные взаимные распри за волости и соседство хищных татарских орд совершенно обессилили Чернигово-Северскую землю. Уже в XIII веке она подвергается литовским набегам, а смоленские князья пытаются захватить в свои руки ее соседние волости. Из среды чернигово-северских уделов в то время наиболее значительным является Брянск, лежавший на границах Северянской земли с вятичами. Доблестный брянский князь Роман Михайлович был последним достойным представителем энергичного племени черниговских Ольговичей. После него смоленским князьям удалось действительно завладеть Брянским уделом, конечно с соизволения Золотой Орды. Затем отрывочные известия русских летописей указывают нам на частые смуты: новые князья отнимают Брянск друг у друга; городское вече иногда поднимает мятеж. Так, в 1341 году брянские вечники убили своего князя Глеба Святославича (двоюродный брат Ивана Александровича Смоленского). Лет пятнадцать спустя летописи упоминают о кончине брянского князя Василия и последовавших за нею великих смутах от лихих людей («замятия велия и опустение града»). Этими неурядицами ловко воспользовался Ольгерд, уже давно стороживший добычу и еще прежде нападавший на Брянск; на этот раз захват Брянской волости, вероятно, обошелся ему без особого усилия. Затем ему уже легко было завладеть другими более мелкими уделами чернигово-северскими. Важнейшие города он роздал в уделы сыновьям, а именно: Чернигов и Трубчевск — Дмитрию, Брянск и Новгород-Северский — Корибуту; а племяннику Патрикию Наримонтовичу, по-видимому, предоставил Стародуб-Северский. Но города, принадлежавшие собственно земле вятичей, оставались пока в руках местных русских князей, Козельских, Новосильских, Одоевских, Тарусских, Воротынских, Белевских, Елецких и прочих. Эти мелкие князья, конечно, должны были выбирать между московской и литовской зависимостью и находились пока между ними в неопределенном положении; но они очевидно более тянули к Восточной Руси, то есть к Москве. Сама Брянская область, по некоторым признакам, тянула туда же; только благодаря ранней кончине Симеона Гордого и нерешительности его преемника, а также смутам, наступившим в Орде по смерти Джанибека, удалось Ольгерду беспрепятственно завладеть Северней и Брянским уделом[20]
.Открытое столкновение двух соперниц-собирателей Руси сделалось неизбежно, когда на московском столе явился энергичный деятель в лице возмужавшего великого князя Дмитрия Ивановича. Поводом к такому столкновению послужила борьба Твери с Москвой; причем Ольгерд, женатый во втором браке на тверской княжне Юлиане Александровне, явился союзником тверских князей. Война Ольгерда с Дмитрием, однако, не имела решительного характера и только на время поддержала тверскую самобытность (об этих отношениях скажем после).