Полки представляли величественное зрелище. Воины и кони их имели бодрый вид; доспехи и оружие ярко блистало на утреннем солнце. Кольчатые железные брони или стальные калантыри (панцирь из блях), шлемы с остроконечными верхушками (яловицами), продолговатые щиты, окрашенные в любимый красный цвет, тугие луки и колчаны со стрелами, острые копья, частью кривые булатные сабли, частью прямые мечи — вот в чем состояли доспехи и оружие русских воинов того времени. Над войском во множестве развевались знамена на высоких древках или так называемые стяги; а поднятые вверх копья имели подобие целого леса. Наиболее нарядными, большей частью позолоченными доспехами и также яркими, сверху наброшенными плащами или приволоками отличались предводители русской рати, то есть князья и воеводы. Из среды их особенно выдавался сам Димитрий Иванович как своим великокняжеским облачением, так и мужественной, сановитой наружностью. Это был высокий, плотный мужчина, темноволосый, с окладистой бородой и большими, умными глазами. Он находился еще в полном цвете сил и здоровья; ему было не более тридцати лет от роду. Рядом с ним выехал из Кремля его любимый двоюродный брат Владимир Андреевич, который был еще моложе Димитрия. Вокруг них ехала свита из собравшихся в Москву подручных князей, каковы: Белозерские Федор Романович и Семен Михайлович, Андрей Кемский, Глеб Каргопольский и Кубенский, удельные князья Ростовские, Ярославские, Устюжские, Андрей и Роман Прозоровские, Лев Курбский, Андрей Муромский, Юрий Мещерский, Федор Елецкий и другие.
Все московское население высыпало на проводы ополчения. Женщины голосили, расставаясь со своими мужьями, братьями и родственниками. Великая княгиня Евдокия Дмитриевна с супругой Владимира Андреевича Еленой Ольгердовной и другими княгинями и с боярынями московскими у кремлевских ворот делали последние проводы отъезжающим. В слезах Евдокия не могла и слова вымолвить. Великий князь, смотря на нее, сам едва не заплакал; однако удержался, чтобы не подать пример слабости для воинов, и только кроткими словами утешал супругу.
Остановись перед ратью, он сказал громко окружающим его: «Братия моя милая, не пощадим живота своего за веру христианскую, за святые церкви и за землю Русскую!»
«Готовы сложить свои головы за веру Христову и за тебя, государь великий князь!» — отвечали голоса из толпы.
Затем ударили в бубны, затрубили в трубы, и войско двинулось в поход. Во избежание тесноты, рать разделилась и пошла на Коломну тремя дорогами: одну ее часть с Владимиром Андреевичем великий князь отпустил на Брашево (Бронницы), другую с белозерскими князьями послал Болванской дорогой, а третью сам повел на Котел. Евдокия, княгини и боярыни взошли на высокий великокняжеский терем и, сидя в «набережных сенях», долго еще сквозь слезы смотрели в южные окна через Москву-реку и Замоскворечье на удаляющееся ополчение, которое бесконечной змеей растянулось по дорогам. За войском следовал длинный обоз со съестными запасами и всякой походной рухлядью. Кроме того, воины, по обычаю русских походов, сложили на телеги более тяжелые части своего вооружения, то есть брони, щиты и тому подобное. А князья и бояре имели при себе особые обозы и многочисленных слуг.
Семейство свое и город Москву великий князь на время отсутствия поручил воеводе Федору Андреевичу Кобылину (сын упомянутого выше Андрея Кобылы). Он взял с собой в поход из Москвы десять гостей — сурожан, то есть русских купцов, ездивших по торговым делам в Кафу, Сурож (Судак) и другие крымские города, а также посещавших и саму Золотую Орду. Эти бывалые люди хорошо знали южные пути, пограничные города и селения, степные зимовники и кочевья татар; они могли служить войску как надежными проводниками, так и опытными людьми для закупки и отыскания продовольствия и всяких других потребных вещей (род провиантской артели). Надобно полагать, что эти русские люди оправдали доверие великого князя и хорошо служили войску, так как летописи сохранили нам все их имена: Василий Капица, Сидор Ельферьев, Константин Волков, Козьма Коверя, Семен Кортонос, Михайло Самарев, Тимофей Весяков, Димитрий Черный, Дементий Сараев, Иван Ших.