24 августа великий князь достиг города Коломны. Не доезжая нескольких верст до города, на речке Сиверке, при ее впадении в Москву-реку, встретили великого князя воеводы уже собравшихся здесь полков. В городских воротах Димитрия ожидали коломенский епископ Герасим и священники с крестами и иконами. На другой день после заутрени происходил великокняжеский смотр всему войску под Коломной на широком лугу или так называемом Девичьем поле, причем собственно московская дружина с великокняжеским знаменем стояла в каком-то саду Памфилове. При звуке воинских труб и бубнов Димитрий с Владимиром Храбрым объезжал ряды войск, и сердце его радовалось, смотря на эту многочисленную, бодрую рать. Тут он разделил все ополчение на обычные четыре походных полка и каждому назначил предводителей. Главный или великий полк он оставил под личным своим начальством; в свой полк поместил и удалых князей Белозерских. Кроме собственной московской дружины, в этом главном полку находились местные воеводы, начальствовавшие следующими дружинами: Коломенской — тысяцкий Николай Васильевич Вельяминов, Владимирской — князь Роман Прозоровский, Юрьевской — боярин Тимофей Валуевич, Костромской — Иван Родионович Квашня, Переяславской — Андрей Серкизович. Полк правой руки великий князь поручил двоюродному брату Владимиру Андреевичу Серпуховскому и придал ему князей Ярославских; под Владимиром воеводами были: бояре Данило Белоус и Константин Кононович, князь Федор Елецкий, Юрий Мещерский и Андрей Муромский. Левая рука вверена князю Глебу Брянскому, а передовой полк двум князьям, Димитрию и Владимиру Всеволодовичам (Друцким?).
Надобно полагать, что здесь великий князь окончательно убедился в измене Олега Рязанского, который до этой минуты хитрил и продолжал дружески сноситься с Димитрием. Вероятно, это обстоятельство и побудило этого последнего, вместо того чтобы перейти Оку под Коломной и вступить во внутренние пределы Рязанской земли, уклониться несколько к западу, чтобы их миновать. Может быть, принимая это направление, он также давал время присоединиться к нему тем московским отрядам, которые еще не успели собраться.
На следующее утро упомянутого смотра князья и бояре отстояли обедню в соборном коломенском храме, благословились у владыки Герасима и выступили в дальнейший поход левым прибрежьем Оки. Достигнув устьев реки Лопасни, войско остановилось. Тут присоединился к нему воевода Тимофей Васильевич Вельяминов; он привел тех ратников, которые собрались в Москве уже после выступления великого князя. Димитрий выслушал новые вести о положении своих неприятелей и повелел войску в этом месте перевозиться за Оку. Когда окончилась переправа, он вновь сделал смотр всему ополчению и вновь велел его сосчитать. Летописцы наши, очевидно, преувеличивают число русского войска, говоря, что насчитали более 200 000 ратников. Мы будем ближе к истине, если по некоторым соображениям предположим, что их было с лишком сто тысяч. Во всяком случае, летописцы совершенно верно замечают, что такой великой рати еще никогда не выставляла Русская земля. А между тем эта рать собрана была далеко не со всей Русской земли, но только во владениях московского великого князя и подручных ему мелких удельных князей Северо-Восточной Руси.
Ни один из областных князей того времени не принял участия в столь славном предприятии, хотя Димитрий всюду посылал гонцов с грамотами. Князья эти или боялись татар, или завидовали Москве и не желали помогать усилению своего соперника. Не говоря уже об Олеге Рязанском, великий князь Тверской Михаил Александрович также не пришел на помощь москвитянам. Даже собственный тесть московского князя Димитрий Константинович Нижегородский не только сам не явился, но и совсем не прислал своих дружин зятю. Не явились также смоляне и новгородцы. А черниговцы, киевляне и волынцы в то время находились под властью литовской. Димитрий Иванович, однако, не смущался безучастием других областей. Он только жалел, что у него мало пешей рати, которая при скором походе не могла всегда поспевать за конницей. Поэтому он оставил у Лопасни помянутого воеводу Тимофея Васильевича Вельяминова, чтобы тот собрал все отставшие или рассыпавшиеся отряды и в порядке привел бы их в главную рать. По всем признакам, воевода успешно исполнил это поручение.
От Лопасни войско двинулось прямо к верхнему Дону, направляясь вдоль западных рязанских пределов или собственно по древней земле вятичей. Великий князь строго наказал, чтобы ратники на походе не обижали жителей, не грабили и не убивали их. Он, очевидно, избегал всякого повода раздражать против себя рязанцев, чтобы они не вздумали враждебно действовать у него в тылу. И действительно, благодаря разумным распоряжениям вождей, весь этот переход совершился довольно скоро и благополучно. Притом и сама погода благоприятствовала походу: хотя осень уже начиналась, но стояли ясные, теплые дни, и почва была сухая.