На четвертый день к стенам по оласу (парламентерами) подъехали знатные татарские вельможи с такими речами: «Царь вас своих людей и своего улуса хочет жаловать; вы не виноваты; не на вас он гневается, а на великого князя Димитрия. От вас же он ничего другого не требует, а только то, чтобы вышли к нему с честью и дарами купно с вашим воеводою; царь хочет только видеть ваш город и побывать в нем». Такое предложение, конечно, было сделано слишком неискусно и подозрительно, чтобы ввести в заблуждение сколько-нибудь осторожных людей. Но в числе ханских посланцев находились два суздальских князя, помянутые Василий и Семен Дмитриевич. Застращенные Тохтамышем или сами поверившие его лживой клятве, они на кресте присягнули, что хан говорит искренно и что он не сделает никакого зла гражданам, если те послушаются его. Их присяга показалась многим москвичам достаточным основанием для того, чтобы поверить хану и смириться перед ним. Напрасно князь Остей и некоторые воеводы пытались убеждать граждан, чтобы они повременили еще немного, пока Димитрий и Владимир Андреевич соберутся с силами и придут на помощь. Толпа зашумела и настояла на своем. Отворились кремлевские ворота, и Остей в сопровождении бояр вынес дары хану; за ним следовали архимандриты, игумены и священники с крестами; потом шли черные люди. Тут, по данному знаку, одни татары бросились на эту процессию и произвели избиение; другие устремились в отворенные ворота и ворвались в город; третьи влезли на стены по приставленным лестницам. Начались страшные сцены убийств и грабежа; граждане, застигнутые врасплох, метались во все стороны и более не думали о сопротивлении. Избиение прекратилось тогда, когда руки татар утомились и сабли их притупились. Многие искали спасения в каменных церквах; но татары разбивали их двери, и, посекши христиан, расхищали церковную утварь или обдирали дорогие украшения с икон и книг. Кроме храмов, варвары разграбили богатства, десятилетиями накопленные в боярских дворах, и склады товаров в домах сурожан, суконников и других купцов. Насытившись грабежом, убийством и захватив огромный полон, состоявший преимущественно из здоровых мужчин, молодых женщин и девиц, варвары зажгли город и тем произвели его окончательное разорение. «Дотоле, — говорит летописец, — город Москва был велик и люден; он кипел многолюдством; славою и честию превзошел все грады Русской земли; в нем обитали князья и святители. А в сие время отошла слава его, и вся честь в единый час изменилась, когда он был взят и пожжен». Это бедствие случилось 26 августа 1381 года. В особенности невозратима была потеря сгоревшего в соборных храмах великого множества книг; кроме собственных рукописей, в них снесены были на хранение книги из всех окрестных монастырей и посадских церквей. Нет сомнения, что в этом пожаре погибли и многие памятники отечественного бытописания. Не одна Москва пострадала в это нашествие. Когда была взята столица, Тохтамыш разослал отряды опустошать волости и другие города Московского княжения. Татары разграбили тогда и пожгли Владимир, Звенигород, Можайск, Юрьев, Дмитров, Боровск, Рузу и Переяславль-Залесский. В этом последнем многие граждане спасались тем, что сели на суда и отплыли на середину озера.
Во время этого разорения один татарский загон, подошедши к Волоку, наткнулся на стоящего там Владимира Андреевича; последний ударил на татар и поразил их. Беглецы принесли о том весть Тохтамышу. Этой небольшой победы было достаточно, чтобы напугать хана: таково было впечатление Куликовской битвы. Опасаясь прибытия великокняжеской рати, боясь потерять добычу и бесчисленный полон, хан стянул свои загоны и стал поспешно уходить. На обратном пути, однако, татары успели взять Коломну, а потом пограбить и попленить землю Рязанскую. Таким образом, и Олег Иванович был достойно наказан за свое малодушие и близорукую, эгоистичную политику. По некоторым известиям, и в этом случае поведение двух суздальских князей, сопровождавших хана, было позорное: по своим личным расчетам и неприязни к Олегу, они не удерживали, а еще натравливали татар на разорение Рязанской земли. В награду за то хан послал в Нижний к Димитрию Константиновичу своего шурина Шихомата и князя Семена Димитриевича с ярлыком на великое княжение Владимирское; а другого Димитриева сына, Василия, взял с собой в Орду в качестве заложника.