Причиной ссоры с ними были разбои новгородской вольницы, которая на своих ушкуях ходила по Волге и Каме и грабила их прибрежные волости, а иногда нападала на значительные города, как русские, так и болгарские, например Ярославль, Кострому, Нижний, Жукотин, Великие Болгары и прочие. Разграбление последних городов, принадлежащих тогда татарам, навлекало гнев золотоордынских ханов. Димитрий не раз грозил новгородцам и требовал, чтобы они уняли свою вольницу; но тщетно. Постоянно отвлекаемый более важными делами с Тверью, Литвой, Рязанью и татарами, он принужден был долгое время оставлять Новгородские разбои безнаказанными. Между тем дерзость их возрастала: в 1375 году, во время последней войны Димитрия с Михаилом Тверским, новгородские ушкуйники, в числе 1500 человек, явились под Костромой. Местный воевода Плещеев (как говорят, брат Алексея митрополита) вышел против них с пятитысячной ратью. Одна часть новгородцев встретила Плещеева, а другая спряталась в лесу, в засаде, и, выждав минуту, ударила в тыл костромичам. Последние были разбиты; после того разбойники взяли город и грабили его целую неделю. Забрав с собой более ценное имущество и множество плененных жителей, они поплыли далее; разграбили и сожгли Нижний. Потом разбойничали на Каме; в Болгарах продали пленных жен и девиц мусульманам, а сами отправились вниз по Волге, грабя гостей христианских и бесерменских. Таким образом, разбойники достигли Астрахани; но здесь получили себе достойное возмездие: князь Астраханский захватил их обманом и велел избить всех до единого; награбленная ими добыча вся досталась бесерменам.
Такой погром Костромы и Нижнего сильно разгневал великого князя; но он все еще не находил удобного времени наказать новгородцев. Наконец, к разбоям присоединилась еще распря Новгорода с Москвой в 1385 году, по поводу так называемого «черного сбора», то есть подати, которую собирали бояре великого князя с новгородских волостей. Эта распря ускорила разрыв. В следующем году, помирившись с Олегом Рязанским, Димитрий Иванович лично отправился против Новгорода с братом Владимиром Андреевичем и со всеми подручными князьями. Новгородские послы встретили его на пути с челобитьем о мире. Димитрий не дал мира и продолжал поход. Он остановился в 15 верстах от Новгорода. Сюда явился послом сам новгородский владыка Алексей с той же мольбой о мире и с предложением внести князю 8000 рублей за виновных граждан. Но Димитрий был так разгневан на Новгород, что владыку отпустил без мира. Ввиду близкой опасности новгородцы проявили решительность и энергию: они вооружились, укрепили город новым острогом, пожгли и все строения вне городского рва и решили обороняться до последней крайности. Эта решимость, вероятно, подействовала на великого князя, который не желал довести дело до большого кровопролития, и, когда к нему явилось третье посольство, состоявшее из одного архимандрита, семи священников и пяти житьих людей, от каждого конца по человеку, Димитрий смягчился и согласился на мир. Новгородцы взяли 3000 рублей у Св. Софьи с полатей, то есть из своей общественной казны, и внесли немедленно великому князю; остальные 5000 рублей решено было доправить с Заволочья, так как и заволочане участвовали в волжских разбоях. Великий князь воротился в Москву, послав в Новгород своих наместников и черноборцев.