Къ пр. Пафнутію пришелъ молодой Иванъ Санинъ, сынъ московскаго служилаго человѣка, потомокъ выходца изъ Зап. Руси, родившійся въ 1440 г. Въ роду его извѣстно 18 монашескихъ именъ. Съ дѣтства Иванъ проявлялъ тяготѣніе къ ученію и монашеству. Достигнувъ 20 лѣтъ, онъ пришелъ въ тверской Саввинъ мон., гдѣ подвизался старецъ Варсонофій. Тамъ напугало его сквернословіе въ трапезной для мірянъ: “Иванъ побѣжалъ изъ трапезной не ѣвши — “ненавидѣлъ онъ сквернословіе и кощунство и смѣхъ безчинный отъ младыхъ ногтей” (Федотовъ). Варсонофій направилъ его къ пр. Пафнутію. Соловьевъ пишетъ: “При- шедши въ Боровскій монастырь, Иванъ засталъ игумена и братію за тяжелой работою: они носили и обтесывали бревна, и потомъ безъ отдыха шли въ церковь на вечернюю службу. Такова была жизнь, ожидавшая молодого человѣка въ монастырѣ; но такая-то именно жизнь уже давно и прельщала его; онъ упалъ къ ногамъ Пафнутія и просилъ принять его въ число братій; Пафнутій узналъ, съ кѣмъ имѣлъ дѣло, и въ тотъ же день постригъ пришлеца, который получилъ имя Іосифа. Строгъ былъ искусъ, которому подвергся Іосифъ въ Пафнутіевомъ монастырѣ; но это былъ одинъ изъ тѣхъ людей, которые не утомляются никакими трудами, никакими лишеніями, не останавливаются никакими препятствіями при достиженіи разъ предназначенной цѣли. Когда, по смерти Пафнутія, Іосифа избрали игуменомъ Боровскаго мон., то онъ уже не довольствовался уставомъ, который былъ въ силѣ во времена Пафнутія, но хотѣлъ ввести уставъ строжайшій. Когда же большинство братіи не согласилось на это, Іосифъ оставилъ Пафнутіевъ мон., посѣтилъ другія обители, присматриваясь къ уставамъ и выбирая, какой бы былъ построже, наконецъ рѣшился основать собственный монастырь въ лѣсахъ волоколамскихъ, съ самымъ строгимъ общежительнымъ уставомъ; какъ Іосифъ не любилъ останавливаться, доказываетъ то, что, запретивъ женщинамъ входъ въ монастырь и всякое сношеніе съ братіею, онъ самъ себѣ не позволилъ видѣться съ престарѣлою матерью”. Во время своихъ странствованій, пр. Іосифъ, простымъ послушникомъ, незнаемый никѣмъ, подвизался въ Бѣлозерскомъ Кирилловомъ мон. Онъ основалъ Волоколамскій монастырь съ нѣкоторыми иноками Боровской обители въ 1479 г., и былъ въ немъ 37 лѣтъ игуменомъ.
Пр. Іосифъ, видный по внѣшности, необыкновенно начитанный и краснорѣчивый, имѣлъ сильное вліяніе на иноковъ и мірянъ всѣхъ сословій. Отличался онъ широкой общественною дѣятельностью. На иноковъ онъ возложилъ попеченіе о бѣдныхъ и больныхъ, для которыхъ устроилъ особый домъ. Князей и бояръ онъ убѣждалъ быть милостивыми къ бѣднымъ, снисходительными къ рабамъ и имѣть любовь ко всѣмъ. Онъ считалъ монашество совершеннѣйшимъ классомъ вѣрующихъ, которому надлежитъ стоять во главѣ всей церковной жизни, быть разсадникомъ церковныхъ властей. Поэтому онъ хотѣлъ сосредоточить въ монастыряхъ все церковное образованіе и лучшія силы Церкви. Для этого онъ требовалъ для монастырей соотвѣтствующаго внѣшняго возвышенія, увеличенія ихъ богатствъ. Безъ вотчинъ, говорилъ онъ, не будетъ въ монастыряхъ учительныхъ старцевъ. “И аще не будетъ честныхъ старцевъ, отколѣ взяти на митрополію или архіепископа или епископа и на всякія честныя власти? А коли не будетъ честныхъ старцевъ и благородныхъ, ино вѣрѣ будетъ поколебаніе”. Пр. Іосифъ преставился 9 сент. 1515 г.
Ученики и почитатели пр. Іосифа и его