Против Писаний святых апостолов жидовствующие возражали: "Почему доселе нет Второго пришествия Христова? Ему уже время быть. Апостолы написали, что Христос родился в последняя лета, но по Рождестве Христове прошло уже тысяча пятьсот лет, а Второго пришествия Христова нет - значит, Писания апостольские ложны". Ответ преподобного Иосифа в девятом Слове, которое, очевидно, написано не прежде 1500 г., таков: Писания святых апостолов истинны, потому что изречены от Духа Святого. Если апостолы написали, что Христос родился в последняя лета (1 Пет. 1. 20), т. е. спустя 5500 лет от сотворения мира, то этим выразили только мысль, что Он родился не в прежнее время, не через тысячу, не через две тысячи лет от сотворения мира. Но нигде в Писаниях апостольских не сказано, что, когда от Первого пришествия Иисуса Христа пройдет определенное число лет - тысяча или две, тогда будет Второе Его пришествие, ибо об этом никто же весть, ни ангели небеснии. Даже если бы Господь чрез апостолов и с точностию предвозвестил нам, что Второе пришествие Его будет чрез тысячу или две тысячи, и потом не пришел в определенное время, и тогда мы не имели бы права истязать Его, почему Он не пришел, ибо Он мог отложить Свое пришествие по долготерпению и милости к нам, чтобы мы успели покаяться. Доискиваться, когда настанет время Второго пришествия Христова, нам не открытое, и требовать, почему Христос доселе не приходит, есть дело величайшей дерзости со стороны ничтожной твари - человека. Раскрытие этой последней мысли составляет наибольшую часть Слова.
Нападая вообще на писания святых отцов, жидовствующие нападали, в частности, на писания святого Ефрема Сирина и говорили: "Ефрем написал: уже пророчества и Писания окончились, не остается более ничего, как быть Второму пришествию Господа нашего Иисуса Христа. Но вот уже тысяча сто лет прошло со времен Ефрема, а Второго пришествия нет - значит, писания его ложны…" В ответ на это преподобный Иосиф в десятом Слове утверждает, что святой Ефрем писал о Втором пришествии Христовом и будущем суде точно так же, как прежде писали о том пророки и апостолы, которые нередко представляли будущие события как бы настоящими, и в подтверждение своих слов приводит целый ряд относящихся к этому предмету изречений, сперва пророческих, потом евангельских и апостольских, далее изречений святого Ефрема, показывая согласие их с пророческими и апостольскими, и, наконец, таких изречений Священного Писания, в которых будущие события представляются как бы настоящими.
Одиннадцатое Слово Иосиф разделил на четыре главы соответственно четырем возражениям жидовствующих против монашества. В первой доказывает, что монашество, вопреки мнению еретиков, отнюдь не есть изобретение и предание человеческое, несогласное со Священным Писанием, а изобретено и существует по заповеди Божией и по пророческому, евангельскому и апостольскому Писанию, что следы монашества были еще в Ветхом Завете до закона и во дни закона, а в Новом Завете оно ведет свое начало от Самого Христа Спасителя и апостолов. Во второй главе, опровергая умствование еретиков: "Если бы иноческое житие было богоугодно, то Христос и апостолы были бы и писались бы на иконах в иноческом образе", объясняет подробно, что весь иноческий образ во всех его принадлежностях есть образ покаяния и плача, а потому не мог приличествовать ни Христу Богу, ни Его святым апостолам. В третьей главе доказывает, что ангел, предавший Пахомию иноческий образ - схиму, хотя явился ему не светлым, а черным, послан был, однако ж, не от беса, как утверждали еретики, а от Бога; что он явился черным, имея на себе одеяние великого иноческого образа, т. е. схимы, сообразно с целию, для которой был послан, и что вообще ангелы являлись святым людям в разных видах, как угодно было Господу. Наконец, в четвертой главе раскрывает, что слова апостола о возбраняющих женитися и удалятися от брашен (1 Тим. 4. 3) относятся совсем не к инокам, как думали жидовствующие, а к еретикам манихеям, маркионитам, считавшим брак прелюбодеянием, а брашна скверною, а что иноки только предпочитают девство браку, но не возбраняют никому брака, только воздерживаются от пищи, но не называют ее скверною. В этом обширном Слове приводится множество свидетельств из писаний святых отцов, из житий святых и из других духовных книг с указанием на источники или на имена писателей.
В первых одиннадцати Словах своего "Просветителя" преподобный Иосиф опроверг все лжеучение жидовствующих или все те части этого лжеучения, какие признавал необходимым опровергнуть. Оставалось определить, как же смотреть православным на новых еретиков, как относиться к ним. Решение этого вопроса тем было необходимее, что сами еретики вызывали к тому своими умствованиями и разглагольствиями.