Еще митрополит Зосима говорил, а за ним повторяли и другие жидовствующие, что "если даже еретиком будет святитель и не благословит или проклянет кого-либо из православных, то суду его последует суд Божий". Это смущало православных и заставляло их бояться анафемы от еретика-митрополита. Сам епископ Суздальский Нифонт спрашивал по этому случаю мнения преподобного Иосифа, и Иосиф в послании к нему (около 1493 г.) целым рядом примеров из церковной истории, правил соборных, свидетельств Священного Писания и отеческих доказывал, что проклятие от святителя-еретика не имеет никакой силы, что оно не сопутствуется судом Божиим и что православным такого проклятия не следует бояться. Те же самые мысли Иосиф изложил и в двенадцатом своем Слове на новгородских еретиков, только в другом порядке и с большею подробностию, для вразумления всех православных. Замечательно, что двенадцатое Слово во многих списках "Просветителя" не встречается.
Равным образом еще митрополит Зосима начал учить, что "не должно осуждать ни еретика, ни отступника". Эта мысль, естественно с радостию подхваченная жидовствующими, нашла себе, по крайней мере в дальнейшем своем развитии, сочувствие и в некоторых православных, особенно после Собора 1504 г., когда главнейшие из еретиков казнены были страшною смертию. Преподобный Иосиф немедленно восстал и против этого учения и в послании к Нифонту Суздальскому уже объяснял довольно подробно, что еретиков не только велено судить и осуждать судом церковным, но что благочестивые цари и князья должны подвергать еретиков и гражданской казни, посылать их в заточение, а иногда даже предавать смерти, для чего ссылался на слова святого апостола Павла (Евр. 10. 28, 29), на постановление греческого царя Ираклия, на примеры омиритского царя Авраамия, греческих - Иустина, Тиверия, Феодоры и сына ее Михаила и др. Потом эти же мысли с некоторыми дополнениями Иосиф повторил в послании (около 1503 г.) к духовнику великого князя Ивана Васильевича андрониковскому архимандриту Митрофану; кратко выразил в послании (после 1504 г.) к великому князю Василию Ивановичу и, когда последнее подверглось возражениям со стороны заволжских старцев, изложил со всею обстоятельностию в послании к старцам о повиновении соборному определению. Наконец, раскрытию этих самых мыслей Иосифом посвящены четыре последние Слова в его "Просветителе".