Обращение к вкладным книгам монастырей показывает, что вклады по опальным давались не в один прием, а по нескольку раз. Так, четыре раза присылал царь вклады по опальным деньгами и вещами в Ростовский Борисоглебский монастырь. Создается впечатление, что, сделав распоряжения, царь находил их недостаточными и снова и снова рассылал по обителям деньги и вещи. В Антониев Краснохолмский монастырь последний вклад по опальным — 600 рублей — поступил 24 марта 1584 года, то есть уже после смерти Ивана IV. Таким образом, начав делать вклады по опальным весной 1582 года, царь продолжал вносить все новые и новые пожертвования до самого конца своего правления.
Царь не удовлетворился составлением общего списка и, как видно из записей во вкладных книгах монастырей, посылал в те же годы вклады для поминания отдельных своих жертв. Так, в Кирилло-Белозерский монастырь он прислал 100 рублей на поминание своего шурина Михаила Темрюковича и «платья» на 165 рублей на поминание своего «канцлера» Ивана Михайловича Висковатого. Особенно щедрые вклады сделал царь по своем боярине князе Петре Михайловиче Щенятеве. С наступлением опричнины князь Петр Михайлович постригся, приняв имя Пимена, но и в монастыре его постиг царский гнев. Царь, по свидетельству Курбского, приказал его «на железной сковороде огнем разженой жещи и за нохти иглы бити и в сицевых муках скончался». Теперь царь дал по иноке Пимене Щенятеве в Ростовский Борисоглебский монастырь 1300 рублей денег, серебряный ковш, драгоценных тканей на 265 рублей.
Что все это означало? Почему царь через много лет решил сделать огромные пожертвования, чтобы устроить заупокойные службы по людям, казненным по его приказу за измену?
Наиболее простое объяснение сводится к тому, что царь на склоне лет убедился в ошибочности своей политики, раскаялся в своих действиях и признал правоту своих противников. Ряд данных, однако, противоречит такому предположению. Прежде всего следует отметить, что режим, близкий к опричному, который царь установил в стране осенью 1575 года, в начале 1580-х годов не претерпел сколько-нибудь существенных изменений и прекратил существование лишь со смертью своего создателя. Это лучше, чем что-либо другое, показывает, что никаких серьезных сомнений в справедливости установленного им в стране порядка у царя не было. Не претерпел перемен и сам стиль обращения царя со своими подданными.
В записках польского шляхтича Станислава Немоевского, проведшего в России несколько лет во время Смуты, сохранилось два рассказа о Иване IV в последние годы его правления. В первом из них рассказывается о князе Василии Ивановиче Телятевском, который был первым воеводой в Полоцке во время осады его войсками Батория, попал в плен, а затем после заключения мира вернулся в Россию. На вопрос царя, как же воеводы могли сдать Полоцк польскому королю, воевода ответил, что литовские люди подожгли крепость и воеводы не смогли защищаться. «Когда ты запотел там при этом огне, то здесь охладись», — сказал царь «и приказал его утопить». Трагический финал этого происшествия заставляет вспомнить сообщение немецкого пастора Павла Одерборна, который в своем сочинении о «тирании» Ивана IV, напечатанном в 1585 году, записал, что «Иоанн осудил на смерть 2300 воинов, которые в Полоцке и в других крепостях сдались неприятелю. По заключении мира... велел их всех казнить или ввергнуть в ужасную темницу». Одерборн — автор крайне тенденциозный, наиболее враждебный по отношению к Ивану IV из всех писавших о нем иностранцев. В точности его свидетельства нельзя быть полностью уверенным. Однако и в донесении Баторию о черемисском восстании читаем, что царь приказал публично бить палками всех воинов из той рати, которая в 1582 году была разбита черемисой. В другом рассказе, записанном Немоевским, речь идет о знатных воеводах князе Иване Михайловиче Воротынском и князе Дмитрии Ивановиче Хворостинине, которые в 1582 году были посланы царем против восставшей черемисы и из-за «великих снегов» не смогли дойти до места назначения. Царь приказал одеть их в женское платье и заставить крутить жернова и молоть муку. Посол английской королевы Елизаветы Джером Боус, встречавшийся с царем зимой 1583/84 года и очень довольный оказанным ему приемом, отметил в записке о своем путешествии, что когда думный дьяк Андрей Щелкалов чем-то вызвал недовольство царя, тот не ограничился тем, что приказал дьяка «наказать плетьми очень сильно», но «и послал сказать ему, что не оставит в живых никого из его рода».
Все эти свидетельства ясно показывают, что стиль обращения царя с подданными с характерным для него сочетанием жестокости и ядовитой насмешки в последние годы его жизни остался прежним.