Царь с нетерпением ждал возвращения посла, но лишь в октябре следующего 1583 года Писемский вернулся в Москву с послом Елизаветы Джеромом Боусом, и советники царя Никита Романович, Богдан Бельский, дьяки Андрей Щелкалов и Савва Фролов смогли начать с английским послом переговоры о заключении союза. Запись переговоров ясно показывает, зачем царю понадобился союз с Англией. Не удовлетворяясь тем, что в проекте договора, привезенном послом, говорилось о взаимной помощи против «недругов» в общей форме, советники потребовали, чтобы в договор было внесено более конкретное обязательство: «против литовского короля стояти заодин». Когда английский дипломат поинтересовался, а на каких условиях царь согласился бы на мир с Баторием, то ему разъяснили, что король должен отдать «город Полотцк с пригороды и Лифлянскую землю по Двину». Перемирие в Яме Запольском было заключено сроком на 10 лет, и это, казалось, говорило о том, что царь согласился отложить на долгое время свой спор с Речью Посполитой из-за Ливонии, но запись переговоров с Боусом свидетельствовала об ином. Царь не смирился со своим поражением и, заручившись союзом с Англией, был намерен разорвать мирный договор и возобновить войну, чтобы вернуть себе Полоцк и ливонские земли.
Переговоры о союзе не пошли гладко. Соглашаясь на заключение такого соглашения, королева устами своего представителя настаивала на том, что, прежде чем начинать войну с «недругом», следует вступить с ним в переговоры, предлагая, чтобы он «воздержался от дальнейших обид и согласился на честные условия мира». Лишь после неудачи таких переговоров Елизавета соглашалась оказать своему союзнику помощь войсками и вооружением. Такую процедуру царские советники нашли не только излишней, а прямо вредной («толко обсылатца с недругом и недруг в те поры изготовитца»), а царь с раздражением заметил, что Елизавета «хочет с нами быти в докончании (союзе. —
В переговорах о браке также не наметилось никакого прогресса. Хотя Федор Писемский благодаря своей настойчивости сумел увидеть Мэри Гастингс и даже получить для царя ее портрет, царское предложение встретило фактический отказ. В Лондоне со времени начала царского сватовства было известно не только о том, что у царя есть жена, но и о том, что у этой жены только что (19 октября 1582 года) родился сын — царевич Дмитрий. И хотя Писемский объяснял, что пусть только королева согласится на брак, и «государь наш, жену свою оставя, зговорит за королевнину племянницу», все это в Лондоне никак не вызывало энтузиазма. Боус должен был объяснять в Москве, что Мэри Гастингс «впала в такое расстройство здоровья, что остается мало надежды на возвращение ей сил». Такое отношение к царскому сватовству ясно показывало отсутствие в Лондоне особой заинтересованности в союзе с Россией.
Царь оказался перед нелегким решением, но желание отомстить врагам оказалось у него столь сильным, что он решил пойти на жертвы, чтобы добиться заключения союза. Советники, возражавшие против уступок англичанам, были отстранены от ведения переговоров, а к английскому послу отправился Богдан Бельский, который поставил перед ним один единственный вопрос: если царь даст английским купцам монополию на торговлю с Россией, будетли заключен союз против царских «недругов» — Стефана Батория и шведского короля Юхана III. Ответ посла был положительным: «королевна для тое дружбы станет с тобою, государем, заодин на литовского и на свейского». После этого по приказу царя Богдан Бельский подготовил новый проект русско-английского договора, включавший в себя обязательство сторон «стояти заодно... доставати Лифлянские земли».