В Большом полку, которым командовал сам великий князь, непосредственное руководство воинами поручено было воеводам Ивану Юрьевичу Патрикееву, Василию Образцу (с ополченцами из Боровичей), Семену Ряполовскому (с ополченцами из Суздаля и Юрьева Польского), князю Александру Васильевичу Оболенскому, родному брату Ивана Стриги (с ополченцами из Москвы, Калуги, Алексина, Серпухова, Хоту ни, Радонежа и даже Торжка), князю Борису Михайловичу Турене Оболенскому (с ополченцами из Можайска, Волока Дамского, Звенигорода, Рузы), Василию Сабурову (с ополченцами из Галича, Ярославля, Ростова, Углича и Бежецкого Верха). Кроме всех названных, в Большом полку находились также ополченцы из Переяславля-Залесского и Мурома.
Со стана в Палинах Иван III отправил вперед армии Передовой полк, которому надлежало занять позицию у села Бронница, верстах в 20-ти к востоку от Новгорода. Перед отрядами авангарда ставилась также важнейшая задача: захватить пригородные села и монастыри, прежде чем новгородцы успеют их сжечь, как они это сделали в 1471 году. Первыми примчались к цели татары «царевича» Даньяра — сына служившего Москве «царевича» Касима. Согласно псковским летописям (которые, впрочем, полны затаенной ненависти к Ивану III и всем его деяниям), именно они, выполняя приказ великого князя, внезапной атакой захватили монастыри, расположенные вокруг Новгорода. Обычно в ожидании осады новгородцы сжигали пригородные обители и селения, которые могли стать удобными базами для вражеских войск, а также дать материалы для «примета» под городские стены. На сей раз они не успели этого сделать. И это была важная удача москвичей, которые разместились плотным кольцом вокруг Новгорода именно в этих монастырях. Учитывая, что дело происходило в декабре и что впереди можно было ожидать длительной осады, — вопрос о пристанище для московских воинов становился едва ли не главным для успеха всего похода.
Не следует, однако, вслед за псковскими летописцами приписывать успех всего дела татарам Даньяра: они не имели достаточно сил для долгой защиты всех сел и монастырей вокруг Новгорода в случае контрнаступления новгородцев. Задача татар состояла в том, чтобы стремительной атакой захватить монастыри и удержать их до подхода основных московских сил. Далее в дело вступили воеводы Передового и Большого полков, которые в ночь с 24 на 25 ноября со своими отрядами перешли по льду через Ильмень близ истока Волхова и заняли княжескую резиденцию Городище, а также монастыри и села, расположенные к югу и юго-западу от города. Кажется, новгородцы и не пытались отбить назад свои форпосты. В отсутствие своих главных предводителей, уехавших на переговоры с Иваном III, они утратили всякую инициативу. Вероятно, новгородцы сознательно избегали столкновения с московскими войсками, чтобы не сорвать переговоры. Так, еще не выпустив ни одной стрелы, Иван III уже выиграл серьезное позиционное преимущество.
Но вернемся на несколько дней назад, когда ситуация еще не была столь печальной для новгородцев. Иван III медленно, но неуклонно продвигался на север по замерзшим руслам лесных речушек. 21 ноября он расположился лагерем в селе Тухоля на реке Нише, впадающей в озеро Ильмень. Отсюда по прямой было 25 верст до Бронницы, где стоял Передовой полк. С этого стана Иван послал гонца во Псков, повелевая псковичам идти на Новгород «ратью с пушками и с пищалми и самострелы, с всею приправою, с чем к городу приступати» (31, 313). (Этот приказ и заставил Василия Бледного Шуйского выступить в поход 2 декабря.)
В воскресенье 23 ноября, когда Иван стоял лагерем в селе Сытино, к нему явилось представительное новгородское посольство во главе с владыкой Феофил ом. (Послов сопровождал приставленный к ним для безопасности известный московский воевода Иван Руно — герой казанской войны 1468–1469 годов.) Начались томительные переговоры. Владыка просил Ивана, чтобы тот «смиловался над своею отчиною, меч бы свой унял… и огнь утолил, и кровь бы христианьская не лилась» (31, 313). Новгородцы соглашались называть великого князя своим государем, готовы были выплачивать Москве регулярную дань и предоставить Ивану III право высшего апелляционного суда, но требовали прекратить вызов новгородцев на суд в Москву и освободить своих земляков, томящихся в московских тюрьмах.
Иван III разрешил новгородским послам переговорить приватно с его братьями и боярами. Однако это была лишь уловка. Усыпив бдительность новгородцев бесплодными переговорами, Иван между тем приказал своим воеводам двигаться вперед и окружать город со всех сторон. Утром 25 ноября, получив сообщение о благополучном завершении операции, Иван через бояр передал новгородским послам свой ответ, суть которого состояла в двух тезисах: новгородцы сами виноваты в этой войне; для примирения великий князь ждет от них совсем не тех предложений, с которыми они явились. После этого послы были отпущены обратно в Новгород.