Очевидно, что Ахмат-хан безошибочно выбрал самый слабый участок «берега». Хорошо поставленная разведка была со времен Чингисхана одним из главных принципов монгольского военного искусства. К тому же у Ахмата были русские проводники, которые хорошо знали местность и расположение дозоров пограничной стражи.
Небольшая крепость, стоявшая на правом, степном берегу Оки, за долгие годы покоя на этом участке границы совершенно утратила свою боеспособность. Сидевший в Алексине воевода Семен Васильевич Беклемишев еще до появления татар под стенами города получил от Ивана III распоряжение распустить гарнизон и уйти на левый берег Оки. Однако он скрыл этот приказ от горожан и, кажется, решил на этом немного подзаработать. Узнав о приближении хана Ахмата, жители Алексина стали просить воеводу разрешить им уйти за Оку. Тот потребовал за разрешение мзду. Алексинцы собрали ему 5 рублей — немалую сумму для этого небольшого, затерянного между лесом и степью городка. Алчный воевода «захоте у них еще шестаго рубля, жене своей» (12, 438).
В то время как продолжался этот постыдный торг, из степи нагрянули татары. Воевода «побеже за реку Оку съ женою и съ слугами» (12, 438). Татары, преследуя убегавших, кинулись за ними в реку. К счастью для Беклемишева, на том берегу появился молодой верейский князь Василий Михайлович Удалой с небольшим отрядом. Он смело вступил в бой с татарами, которые, не ожидая отпора, вернулись на свой берег. Между тем со стороны Серпухова стали подходить полки, которыми командовал брат Ивана III — удельный князь Юрий Дмитровский. Татары знали его как храброго и искусного воина и потому «наипаче бояхуся» (27, 297). Вслед за Юрием к месту противостояния подтянулся с войсками и князь Борис Волоцкий. Не отстал от братьев и великокняжеский воевода Петр Федорович Челяднин со своим полком.
Это было поистине внушительное зрелище: вдоль берега Оки выстраивались тысячи всадников в сияющих на солнце шлемах с флажками-«яловцами» на макушках и начищенных до зеркального блеска железных латах. Летописец, писавший со слов очевидца, замечает, что одетое в железо русское войско сверкало на солнце «якоже море колеблющеся, или езеро синеющеся» (12, 440).
Татары, не имевшие собственной металлургии и всегда страдавшие от недостатка железа, с завистью смотрели на эту великолепную экипировку, делавшую русских воинов практически неуязвимыми для татарских стрел и сабель. Доспехи самих степняков ограничивались главным образом всякого рода изделиями из дерева, кожи и войлока. Только военачальники имели железные шлемы и латы.
Не решившись начать переправу и вступить в бой с московской армией (в распоряжении которой, помимо крепких доспехов, вероятно, имелось и огнестрельное оружие), хан Ахмат сорвал досаду на брошенных своим воеводой жителях Алексина. Те затворились в крепости и стали смело отбиваться от наседавших со всех сторон татар. Но долго ли мог держаться этот отважный гарнизон? «И почаше изнемогати во граде людие, понеже нечим им битися, не бысть у них никакова же запаса: ни пушок, ни тюфяков (разновидность пушек. —
Героический Алексин погибал на глазах у всего московского войска, неподвижно стоявшего во всем своем сверкающем великолепии на левом берегу реки. Щадя московских воевод, летописец замечает, что они не могли прийти на помощь из-за водной преграды. Однако обмелевшая в июльскую жару Ока едва ли была непреодолимым препятствием для войск. Более вероятно другое: и московские воеводы, и братья Ивана имели строгий приказ великого князя — ни при каких обстоятельствах не переправляться на правый берег Оки. В противном случае русские войска утрачивали свое позиционное преимущество и легко могли стать жертвой одной из тех военных хитростей (например, притворного отступления), которые так любили применять татары. Нарушение приказа грозило воеводам суровой карой.
Расправившись с Алексином, хан стал размышлять над своими дальнейшими действиями. Он узнал о том, что перед ним стоит лишь часть московского войска, тогда как сам Иван со служившими ему касимовскими татарами и оба Андрея (младшие братья Ивана III) находятся с войсками ниже по Оке, угрожая зайти татарам в тыл. Идти на прорыв в такой ситуации хан счел неразумным. Столь же опасным было и дальнейшее пребывание возле сожженного Алексина. Разведка передала ему слух (пущенный из русского стана) о том, что служившие Ивану III касимовские татары, стоявшие лагерем в Коломне, якобы собираются подняться вверх по реке Осетр и напасть на тот лагерь в верховьях Дона, где хан, отправляясь в набег, оставил свою «царицу», а вместе с ней «старых и болных и малых» (12, 438).