Литовские связи тверских князей издавна были ориентированы на тех представителей династии Гедиминовичей, которые вопреки польско-католической экспансии сохраняли православие. Однако их влияние в Литве в 70-е годы XV столетия сильно ослабло. Пытаясь переломить ситуацию в свою пользу, часть литовских православных магнатов (князья Михаил Олелькович, Федор Вельский, Дмитрий Вяземский) начинает переговоры с Римом о возможности своего присоединения к унии. Не забыты были и другие методы борьбы. В начале 80-х годов XV века православные князья готовили заговор с целью убийства сыновей короля Казимира. Заговорщиков постигла неудача. Участвовавшие в деле князья Михаил Олелькович и Иван Голыианский были убиты, а Федор Вельский едва успел бежать во владения Ивана III, оставив королю в качестве трофея свою молодую жену. Под 6990 годом (1 сентября 1481 — 31 августа 1482 года) летопись сообщает: «Прибежал из Литвы к великому князю Ивану Васильевичю от короля Казимера князь Федор Иванович Бельскыи, а жены с собою не успел взяти. И князь великы его пожаловал, дал ему город Демон да Мореву (оба в южной части Новгородской земли. —
Михаилу Тверскому оставалось только с завистью смотреть на пролетавшие над его головой в сторону Москвы стаи литовских «диких гусей».
7 февраля 1483 года скончалась первая жена князя Михаила Тверского, Софья (21, 498). Ее похоронили в тверском Спасском соборе рядом с могилой первой жены Бориса Тверского, княгини Анастасии Андреевны (дочери сына Дмитрия Донского, князя Андрея Можайского). Кончина Софьи окончательно обрывала родственные связи тверского двора с литовскими Ольгердовичами (потомками великого князя Литовского Ольгерда Гедиминовича (1343–1377) и его второй жены, тверской княжны Ульяны Александровны). Князь Михаил Тверской терял свои последние козыри. Началась новая волна отъезда тверской знати в Москву.
Надеясь как-то поправить дело, Михаил вскоре после кончины жены отправился в Кашин — главный центр про-московских настроений в Тверском княжестве. С ним ездила и его мать — вторая жена Бориса Тверского, княгиня Анастасия Александровна (дочь князя Александра Васильевича Шуйского). Можно полагать, что эта поездка, подробности которой летописи не сообщают, имела политическую цель и должна была как-то укрепить шаткие позиции Михаила в собственном княжестве.
Но главное, что решил предпринять последний тверской князь, — женитьба на внучке короля Казимира. Соответствующие переговоры велись в 1483–1484 годах. В Кракове условием брака ставили переход Михаила в ряды вассалов короля. Впрочем, Казимир едва ли всерьез собирался воевать с Москвой из-за Твери. Его пассивность в период покорения Новгорода должна была стать уроком для Михаила Борисовича. Однако тот, как видно, решил, что терять ему, в сущности, уже нечего…
Мать наследника московского престола Ивана Молодого была сестрой Михаила Тверского. В Москве, как и в Твери, помнили об этом родстве. Когда 12 января 1483 года Иван Молодой вступил в брак с Еленой Волошанкой, довольный отец жениха не забыл поздравить и тверскую родню. Михаилу Тверскому, его жене Софье и матери Анастасии Александровне посланы были одинаковые подарки: мех вина и два вытканных жемчугом полотенца. 10 октября 1483 года у Ивана Молодого родился сын, нареченный Дмитрием. И вновь в Тверь поскакал гонец «с поклоном» (21, 499). Однако характер московско-тверских отношений к этому времени уже был таким, что князь Михаил воспринял московскую любезность как оскорбление. Он «поклона не приаль» (не принял), а посла «выслал вон из избы, и к матери ему ити не велел к великой княгины Настасий» (21, 499). Такое вызывающее поведение Михаила (если только это не была неожиданная истерика) можно было объяснить лишь его решением начать войну с Иваном III, а также заключенным уже договором о дружбе с Казимиром IV.