И тогда Иван решил сыграть на другом человеческом качестве — гордости. Уязвленное самолюбие — великий двигатель поступков. Важнейшей обязанностью правителя является защита прав и интересов тех, кто ему служит. Правитель, который не может или не хочет осуществлять эту функцию, теряет моральное право требовать от своих людей верной службы. Таким образом, задача состояла в том, чтобы нанести тверской знати чувствительное оскорбление, ответить на которое князь Михаил Борисович не сможет. И тогда у нее будет полное моральное право оставить его и перебраться в Москву, где первым или наиболее знатным перебежчикам (для приманки остальных) выдавались необычайно щедрые «кормления» и пожалования. (Спустя некоторое время все это будет, разумеется, у них отобрано.)
Осуществление этого плана началось сразу же после московско-тверской войны 1484 года. Московская знать и мелкие служилые люди как по команде принялись поднимать поземельные споры со своими тверскими соседями. Независимый летописец так описывает ход событий: «Того же лета (6993-го года: 1 сентября 1484 — 31 августа 1485 года —
Растеряв своих лучших людей, князь Михаил стал похож на общипанного петуха. Немногим лучше выглядело теперь и само Тверское княжество. Исход в Москву почти всего правящего класса наглядно показал его огромное значение для повседневной жизни. Повсюду воцарились хаос и произвол темных сил. Дороги сделались почти непроезжими из-за множества разбойников, ловить которых никто не собирался. Жертвами этого безнарядья стали, среди прочих, даже псковские гонцы, пробиравшиеся небольшим отрядом через Тверское княжество в Москву в начале 1485 года. Тела ограбленных и убитых гонцов «вметаша в реку розбоиники» (41, 66).
Между тем драма приближалась к развязке. Московская разведка узнала о том, что Михаил вновь отправляет скорого гонца к королю Казимиру. Гонец был перехвачен и доставлен в Москву. У него изъяли княжеское послание королю, в котором Михаил «подъимал его войском (то есть призывал к войне. —
Ответом на двойную (политическую и религиозную) «измену» могла быть только большая война с Тверью. Иван III объявил свой недавний мирный договор с Михаилом Тверским недействительным. В «Истории» В. Н. Татищева, сохранившей много уникальных подробностей событий, сообщается, что мир между Москвой и Тверью продержался лишь «от Благовещения до Ильина дня», то есть от 25 марта до 20 июля 1485 года (50, 74).
Понимая, к чему идет дело, Михаил Борисович в отчаянии вновь направил к Ивану III в качестве миротворца тверского епископа Вассиана. Однако на сей раз Иван не принял владычного «челобития». Тогда в Москву отправился вождь тверской знати, второй человек в городе после самого князя Михаила Борисовича, князь Михаил Дмитриевич Холмский — старший брат известного московского воеводы Данилы Дмитриевича Холмского. Этого посла Иван III даже «на очи не пустил» (18, 237). Ему не о чем было договариваться с Михаилом Тверским: речь шла о ликвидации Тверского княжества как такового.
Согласно «Истории» Татищева, Михаил Холмский помимо официальной миссии пытался в Москве решить и свои собственные проблемы. Он втайне всячески настраивал Ивана III против Михаила Тверского и одновременно уверял великого князя в своей преданности и готовности служить ему (50, 74). Холмский объяснял причины своего предательства тем, что его князь нарушил скрепленный целованием креста договор с Иваном III и тайно возобновил переговоры с Казимиром.