В августе 1485 года огромное московское войско собралось в поход на Тверь. Помимо самого Ивана III, на коня сел наследник московского престола Иван Молодой, удельные князья Андрей Васильевич Углицкий и Борис Волоцкий. Из других видных персон в походе принимали участие недавний литовский перебежчик князь Федор Вельский «да Аристотель с пушками и с тюфяки и с пищалми» (18, 237). Для участия в войне князь Иван решил призвать и новгородцев, у которых имелись старые счеты с тверскими князьями. Скорый гонец повез соответствующий приказ новгородскому наместнику боярину Якову Захарьичу (30, 204).
Описание тверского похода в летописях почему-то несравненно короче описания новгородских войн и занимает всего несколько строк. Подробности приходится собирать буквально по крупицам из самых различных источников. Передовые полки выступили из Москвы в воскресенье 21 августа (18, 237). Как обычно, войска отправлялись частями, с интервалом в несколько дней. 27-летний наследник московского престола Иван Молодой двинулся, по-видимому, в четверг, 25 августа. В тверской эпопее ему отводилась особая роль: внук Бориса Александровича Тверского, он после изгнания Михаила Борисовича должен был стать новым правителем Твери.
Сам великий князь замыкал череду московских полков, подгоняя отставших и замешкавшихся. Он покинул столицу в воскресенье 28 августа (50, 74).
8 сентября 1485 года, на самый праздник Рождества Божией Матери, московское войско обступило Тверь. Вокруг города запылали избы посадов. Но для серьезного сопротивления у тверичей не было ни сил, ни желания. В воскресенье 11 сентября тверская знать выехала из осажденного города и «ударила челом» Ивану III. Все они просили об одном: принять их на московскую службу. И в этом им не было отказано.
Оставшийся в городе с горсткой приближенных, князь Михаил не видел для себя другого выхода, кроме бегства. В ночь с 11 на 12 сентября «побежал из града Твери князь великий Михайло Борисович Тверский к Литве, видя свое изнеможение» (20, 217). Тем самым он избавил себя от московской темницы.
Выбравшись Бог весть какими тайными ходами из окруженной московскими войсками Твери, Михаил и верные ему люди унесли с собой и тверскую казну. Наутро московский князь узнал о происшедшем и отправил «великую погоню». Преследователи быстро напали на след беглецов. Михаилу удалось оторваться от погони, лишь бросив повозку с уложенной в сундуки тверской казной (29, 162). Теряя людей и загоняя лошадей, он добрался наконец до литовской границы.
Мать Михаила, княгиня Анастасия Александровна не захотела покидать отечество. Она осталась в Твери и после капитуляции была с честью отправлена Иваном III в Москву. Позволив старой княгине (мачехе своей первой жены) жить в Москве на свободе и с некоторым почетом, Иван, однако, поинтересовался, не осталась ли у нее некоторой части тверских сокровищ. Анастасия в ответ лишь качала головой: «Сын мой все увез с собою в Литву» (50, 74). Однако вскоре приставленные к Анастасии для услуг московские «жонки» сообщили, что княгиня все же утаила драгоценности и теперь ищет возможности переслать их сыну в Литву. Иван велел произвести в покоях Анастасии тщательный обыск, который подтвердил донос. В итоге семейные драгоценности тверских князей перешли в великокняжескую казну, а сама старая княгиня была послана в заточение в Переяславль-Залесский.
Дальнейшая судьба князя Михаила Борисовича также достаточно печальна. Прибыв в Литву, он отправился к королю Казимиру и стал просить его о военной помощи. Тот ответил отказом, о чем не преминул известить Ивана III.
Тогда Михаил, собрав кое-какие силы, на свой страх и риск решил вторгнуться в московские владения, чтобы отомстить за свои обиды. Князь Иван своевременно узнал об этой вылазке и отправил против Михаила своего воеводу Ивана Юрьевича Патрикеева. Тот без труда прогнал Михаилово воинство обратно в Литву. Все это произошло по горячим следам «тверского взятия» — в конце 1485-го или первой половине 1486 года (29, 162).
Вскоре ярость изгнанника поостыла, и он стал думать об устройстве на чужбине. К счастью для него, король Казимир всегда как-то пристраивал знатных беглецов из соседнего государства. Не остался забытым и бывший тверской князь. Изрядно поскитавшись по Литве и Польше, он получил от Казимира местечко Лососину с селами в Слонимском повете и имение Печи-Хвосты — в Луцком (168, 514). Там, в польско-украинском захолустье, между печами и хвостами, и доживал свой горемычный век последний тверской князь.
Есть сведения, что в браке с внучкой Казимира (имя которой неизвестно) Михаил имел дочь, которую ему удалось выдать замуж на одного из князей Радзивиллов. Однако все это может быть не более чем романтической легендой, окружавшей именитого изгнанника. Даже самый факт его женитьбы на внучке короля не имеет документального подтверждения и подвергается сомнению некоторыми историками. Известно лишь, что в одном из польских замков некогда хранился портрет тверского изгнанника, но и тот со временем куда-то затерялся…