Ночное бегство Михаила Тверского ставило точку в истории столь богатого яркими личностями и драматическими судьбами тверского княжеского дома. Заодно окончилась и более чем двухвековая история самостоятельного Тверского княжества. Похороны тверской независимости прошли скромно и поспешно. Кажется, никто не проявлял особой скорби по усопшей. Бывшие приближенные тверского князя спешили занять свое место за московским столом. Простонародье с нетерпением ожидало казней и бесплатного угощенья от нового правителя…
Утром 12 сентября 1485 года из Твери навстречу Ивану выехали владыка Вассиан и весь клан Холмских во главе с князем Михаилом Дмитриевичем. Вслед за ними повалила знать помельче, потом «и земские люди все» (31, 330). Город сдался на милость Ивана III.
Услужливому Михаилу Холмскому так и не удалось купить себе высокое место на московской службе ценой предательства. Год спустя он был неожиданно отправлен в заточение в Вологду (50, 74). Кажется, это произошло одновременно с опалой на тверскую княгиню Анастасию. Вероятно, между двумя арестами существовала какая-то связь. Имея при своем дворе много выходцев из Твери, великий князь опасался возникновения в их среде какого-либо заговора или измены. Ему хотелось припугнуть тверичей расправой над главою их «землячества». Однако никаких прямых свидетельств «измены» Михаила Холмского великий князь, по-видимому, не имел. Пристрастное расследование этого дела могло встревожить другого Холмского — князя Данилу Дмитриевича, военные дарования которого Иван III весьма ценил. Эту политическую головоломку великий князь разрешил весьма своеобразным и не лишенным мрачного юмора способом. Намеченный для жертвоприношения московскому делу, князь Михаил Холмский был обвинен в том, что он во время приезда в Москву незадолго до начала тверской войны оболгал своего прежнего сеньора Михаила Тверского «и целовав ему крест, изменил» (50, 74). Должно быть, живя в Москве, несчастный Холмский и не думал скрывать своих прежних тайных связей с Иваном III, возводя это себе в заслугу. Возможно, он даже кичился этим, изображая вернейшего из верных. Бедняга не мог и предположить, чем обернется для него эта уже никому не нужная верность. Между тем, отправив Холмского в темницу по смехотворному обвинению в измене прежнему сеньору в пользу нынешнего, Иван дал ясно понять всем тверичам, что любой из них может разделить его участь. Найденное обвинение, в сущности, было применимо к любому из тверских переселенцев. Иначе говоря, для жестокой опалы достаточно было одного лишь подозрения или просто недовольства Государя. Обвинение уже было готово и не требовало особых доказательств.
Для начала победитель отправил в Тверь своих бояр и дьяков, которым велено было «гражан всех к целованью привести, да и от своей силы беречи, чтобы их не грабили» (31, 330). Когда горожане присягнули на верность новому правителю, а московские администраторы навели в Твери некоторый порядок, настало время для торжественного въезда Государя в покоренный город. Это произошло в четверг 15 сентября 1485 года. (Примечательный факт: Иван не стал назначать свой въезд на большой церковный праздник — Воздвижение Креста Господня, который отмечался 14 сентября. Что стояло за этим решением: непонятная, но упорная приверженность Ивана III к четвергу как счастливому для него дню недели? Или просто нерасторопность московских дьяков, не успевших за два дня выполнить всю подготовительную работу?)
Вступив в Тверь, Иван III по обыкновению отправился в собор, где вместе с сыном Иваном отстоял обедню. После этого он объявил Ивана Молодого новым правителем Тверской земли. В воскресенье 18 сентября Иван Иванович торжественно вошел в тверской княжеский дворец в качестве его нового хозяина. В помощь молодому правителю отец оставил своего многоопытного боярина Василия Федоровича Образца Добрынского (21, 500).
Пробыв в Твери еще с неделю, Иван III поехал обратно в Москву. По-видимому, он покинул город в понедельник 26 сентября. В четверг 29 сентября покоритель Твери вернулся в Москву (31, 331).
Сбылась мечта нескольких поколений московских Даниловичей. Тверь как вечный источник тревог и опасений прекратила свое существование. На смену ей пришла другая, мирная Тверь — один из лучших городов Московского государства. Предусмотрительно сбереженная Иваном III от разгрома и грабежа, она стала подлинной жемчужиной в его короне.
Включение Тверской земли в состав Московского государства Иван III осуществлял постепенно. Долгое время она все еще представляла собой некое административно-территориальное целое. После смерти управлявшего Тверью Ивана Молодого в 1490 году тверским правителем был назначен старший сын Ивана III от Софьи Палеолог — Василий. Новые правители сохранили «особую тверскую думу, в которой по-прежнему заседали представители тверских боярских родов» (157, 283). Почти все тверские землевладельцы и после 1485 года сохранили свои вотчины.