Интересным представляется вопрос о связи Д. И. Шаховского с масонством в свете происходивших событий накануне революции. Сам Д. И. Шаховской, постоянный инициатор разного рода межпартийных демократических объединений, ставил знак равенства между масонством и кооперацией. В этом он видел своеобразие масонства в России, его отличие от франкмасонства. В письме своему близкому другу А. А. Корнилову, незадолго до его кончины в 1925 году, Шаховской признавался, что им написана «сокровенная философия кооперации, то есть русского масонства». В своем воображении он рисовал совершенно утопическую картину расцвета кооперации в России. А. В. Тыркова записала в дневнике, как он «вдруг загорелся, заговорив о кооперации, и внезапно из-за земца-конституционалиста встал анархист-мечтатель». Она приводит слова Шаховского: «Кооперация есть путь к свободной самодеятельности… Без принуждения, повинуясь свободному желанию, люди собираются для совместной защиты своих интересов». Именно кооперация, мечтал Шаховской, призвана сыграть в России ту объединительную роль, на которую претендовала масонская организация, «как коренное русское искусство — плотничество — заменяет собою западное масонство — каменщичество».
Д. И. Шаховской входил в число левых кадетов, ратовавших за более радикальный тактический курс, за объединение демократических сил и искавших в масонстве возможность осуществления своих планов. Вспомним в этой связи наблюдение американского историка Н. Смита по поводу мемуаров Е. Д. Кусковой. Описание в них масонской организации, замечает он, удивительно совпадает с информацией, которая могла относиться только к «Союзу освобождения», изображаемому мемуаристкой в качестве модели для деятельности масонов.
Не претендуя на исчерпывающее раскрытие до сих пор остающейся одной из самых запутанных и «острых» тем современной историографии — темы влияния политического масонства на развитие событий в предреволюционной России, отметим ряд фактов, на которые до сих пор исследователи практически не обращали внимания. Так, в несколько ином свете выглядит упоминание в литературе имени Д. И. Шаховского в качестве главного организатора известной встречи в апреле 1916 года на квартире Кусковой и Прокоповича, где обсуждался состав будущего правительства. Именно он под литерой «х» фигурирует в известной книге С. П. Мельгунова «На путях к дворцовому перевороту» как организатор этого собрания. Примечательно, что в этом совещании, определившем список буржуазного кабинета министров для его последующего рассмотрения кадетским съездом, активное участие принимали представители левых социалистических партий.
С достаточной долей вероятности можно утверждать, что первые контакты российских масонов и кооператоров относятся к началу XX века — периоду организационного оформления либерально-земского оппозиционного движения. И. В. Гессен в своих мемуарах, написанных в 1937 году, вспоминал о событиях 1904 года: «Во время одного из пребываний в Москве ко мне, в гостиницу «Националь» явился Д. И. Шаховской и предложил подняться к только что вернувшемуся из долговременного пребывания за границей профессору М. М. Ковалевскому — «это очень интересный человек и вам нужно с ним познакомиться, пойдемте сейчас, он ждет вас». Мы поднялись этажом выше, и добродушно разжиревший, с таким же жирным голосом, Ковалевский, едва успев поздороваться, сразу же стал доказывать, смотря мимо меня, что только масонство может победить самодержавие. Он положительно напоминал комиссионера, который является, чтобы сбыть продаваемый товар, и ничем не интересуется, ничего кругом не видит и занят только тем, чтобы товар свой показать лицом. Это мне не понравилось, и я порвал всякий интерес к сближению с ним, несмотря на большую авторитетность и популярность его имени… В общественных организациях он был вроде генерала на купеческих свадьбах. Насколько мне известно, Ковалевский и был родоначальником русского масонства конца прошлого века».
Действительно, роль М. М. Ковалевского в возрождении политического масонства в России была велика. По мнению одного из ведущих специалистов в этой области В. И. Старцева, именно он стал основателем масонства в XX веке и при его непосредственном участии около 40 видных русских буржуазных либералов, интеллигентов и народников в 1906–1909 годах были приняты в масонские ложи, открытые в Москве, Петербурге и других городах страны, причем более 30 человек были впервые приняты в это движение именно в России.
Как вспоминала А. В. Тыркова-Вильямс, «в Париже я смутно слышала, что, как только началось освободительное движение, профессор М. М. Ковалевский открыл в Париже русскую ложу. В нее вошли многие мои знакомые, включая моего товарища по судебному процессу Е. В. Аничкова. Кто еще был масоном, я не знала и не стремилась узнать, не придавала масонству серьезного значения, хотя их романтическая таинственность и дразнила мое любопытство. На масонство было принято смотреть как на детскую забаву, и я без дальних размышлений принимала этот взгляд».