В какой-то степени Д. И. Шаховской выступил как один из творцов будущего русского парламентаризма. Причем его проект и отличался демократизмом, и учитывал существующие реалии самоуправления в России. На основании указа от 18 февраля повсеместно последовали различные сходы, съезды и собрания лиц, которые подавали свои прошения с указанием необходимости государственного устройства на конституционном и демократическом основании, с избранием народных представителей на основах всеобщего, прямого, равного и тайного голосования. Земцы производили сильное впечатление на население. Потрясали их демократизм, готовность пожертвовать личным благосостоянием для общего блага, несмотря на свой социальный статус, ведь многие из них были помещиками, а некоторые даже очень крупными. «В их среде чувствовалось, что путь, по которому они идут, путь верный, выводящий из позора унижений и смуты, в которой оказалась Россия, путь, приводящий к цели — к славе России, к развитию ее духовных и материальных сил. Конституция — вот путь к цели и средство достижения этой цели», — писал очевидец событий Н. И. Астров.
Д. И. Шаховской входил в самый центр земского движения — организационное бюро по созыву съездов, где вращалось много авторитетных общественных деятелей, обсуждался политический курс, рассылались сообщения в земские управы всей России. В работах этого бюро Дмитрий Иванович принимал постоянное живое участие. «Худой, с резко вырезанным профилем, упорный в работе, непоколебимый в убеждении, всегда настроенный радикальнее других, временами вспыхивающий как порох, безапелляционный в своих суждениях», Шаховской, по словам современников, двигал работу бюро вперед. «В карманах его неизменного старенького серенького пиджака был всегда набросанный проект положений или резолюций, что помогало и обсуждению вопросов, и принятию решений».
Дмитрий Иванович занимался и созданием профессионально-политических организаций демократической интеллигенции и служащих, объединившихся в мае 1905 года во Всероссийский союз союзов, который в тот период разделял программные и тактические установки «Союза освобождения». На июльском земско-городском съезде 1905 года Шаховской был избран в состав депутации, передавшей Николаю II земский адрес с требованиями скорейшего созыва законодательного народного представительства. Тогда же в июле в квартире князя Д. И. Шаховского, по имеющимся агентурным сведениям Департамента полиции, собралось свыше ста лиц различных профессий, членов местных нелегальных организаций и учащейся молодежи. Известно, что Д. И. Шаховской также входил в организационное бюро частных совещаний земских и городских деятелей в Москве. От Ярославского губернского земства Д. И. Шаховской был избран в члены всероссийского совещания земских деятелей. В ноябре 1905 года губернское земское собрание по предложению гласного князя Д. И. Шаховского «признало необходимым в настоящее время возможно широкое распространение среди крестьянского населения сведений по вопросам политическим и экономическим»{250}.
Весьма широкими были связи Д. И. Шаховского с демократической общественностью. Здесь можно говорить о деловых отношениях с демократами, в том числе с представителями рабочих, о согласии с их взглядами по отдельным вопросам, об отстаивании Дмитрием Ивановичем позиции за широкую коалицию либералов и демократов. Существует немало интересных эпизодов, проливающих свет на характер взаимоотношений Д. И. Шаховского с общественными кругами и представляющих его как яркую неординарную личность, смело отстаивающую свои принципы. Так, осенью 1905 года Московская городская дума поддержала мнение Д. И. Шаховского о введении в состав Думы представителей демократических элементов и организации городской милиции для охраны порядка.
В дни октябрьской забастовки 1905 года, когда представители стачечного комитета, руководившего забастовкой, требовали от городской думы немедленно сдать комитету всё управление и капиталы, деятели «Освобождения», и в первую очередь Д. И. Шаховской, заняли следующую позицию. Они в полемику с этими требованиями не вступили, но и своей солидарности с таким рабочим движением не отклонили. Д. И. Шаховской заявлял, что в этот момент надо только еще громче кричать «долой самодержавие!». А кадетский учредительный съезд называл выступление рабочих «могучим и политически зрелым». В помощь рабочим было ассигновано пособие в 3 тысячи рублей.
Другой эпизод, не менее яркий, произошел в декабре, когда в Москву приехал новый генерал-губернатор Дубасов. «Кажется, 7-го числа в нашу квартиру, — вспоминает А. А. Корнилов, — явилась какая-то барышня, которая с Шаховским была знакома, а со мною нет. Барышня эта таинственно спросила, не пожелаем ли мы сделать нашу квартиру главным центром на предстоящие дни.
— Центром чего? — спросил я.
— Центром всех революционных партий, которые готовят восстание.