Первоначально остров принадлежал А.Д. Меншикову, он начал освоение территории с восточной оконечности, которая была выше и суше, да к тому же ближе к центру города. Меншиков возвел деревянные хоромы, а поблизости по русской традиции заложил сад.
В 1714 г. остров переходит к младшей сестре Петра I, Наталье Алексеевне, и она летом живет преимущественно на Крестовском, покидая его лишь на время поездок в Москву, которая ей была гораздо милее сумрачного Петербурга. Во время жизни Натальи Алексеевны Крестовый остров часто именовали то островом Св. Наталии, то просто Натальи. Наталья Алексеевна строит на Крестовом острове небольшой деревянный дом с домовой церковью, однако пользоваться ей долго им не довелось – царская сестрица умирает в 1716 г.
В 1731 г., вскоре после восшествия на престол, Анна Иоанновна жалует Крестовый остров своему фавориту графу Бурхарду Кристофу фон Миниху (1683–1767). Но век фаворита длится не дольше века самодержца, возвысившего его. На трон взошла Елизавета Петровна, и Миних тут же отправился в ссылку. А у новой императрицы появился новый любимчик – сын простого украинского казака Алексей Григорьевич Разумовский (1709–1771), ставший графом. Ему и достался Крестовский остров. Небольшие усадьбы, кое-какие службы, сад – вот и всё, что находилось на острове в это время.
Вскоре Алексей передает остров своему брату, Кириллу Григорьевичу Разумовскому (1728–1803), – последнему гетману Украины и по совместительству президенту Петербургской Академии наук. Пожалуй, лишь при К.Г. Разумовском со второй половины XIX в. Крестовский остров и стал развиваться. Разумовский строит здесь каменный дом и живет в нём, по словам М.И. Пыляева, даже зимой.
Однажды в январе 1772 г. его посетила Екатерина II со своей свитой и «обедать изволила», а за столом «играла музыка на трёх кларнетах с пением русских песен…».
В целом же облик острова за XVIII в. изменился незначительно и, со слов мемуариста того времени Ф. Вигеля, представлял собой «дичь и болота».
Остров Гуляний. Весь XIX в.
Велик соблазн связать успешную судьбу Крестовского острова с князьями Белосельскими-Белозерскими, владевшими этими землями с 1803 по 1914 г. Однако хотя золотой век острова и связан с этой аристократической фамилией, к «островному буму» привели другие факторы. Прежде всего резкое увеличение населения Петербурга и расширение границ города. Если в 1800 г. в Петербурге насчитывалось 224 тысячи жителей, то в 1825-м – уже 424 тысячи, то есть удвоение населения произошло всего за каких-то 25 лет. Это не могло не сказаться на ощущениях горожан. В городе вдруг стало тесно, а летом в жаркие дни – душно. Потребность в дачных местах и местах загородного отдыха привела к освоению пригородов, в том числе островов: Каменного, Елагина, Крестовского и Петровского.
Крестовский остров оставался среди них самым демократичным. Князья Белосельские-Белозерские сдавали землю в аренду Немецкому и Русскому трактирам, часть территории вдоль берега реки Крестовки отдали под дачи, часть – под катальные горы и другие забавы. На Малой Невке существовали рыболовецкие тони, возле которых праздная публика с азартом наблюдала, как рыбаки за небольшую плату закидывали сеть и весь улов отдавали любому оплатившему заказ. Словом, тут была настоящая индустрия развлечений. Издатель журнала «Отечественные записки» П.П. Свиньин писал: «Крестовский остров есть теперь наше самое модное гулянье, особливо по воскресеньям… Гулянья на Крестовском имеют особенную отличительность и преимущество перед всеми другими тем, что здесь можно видеть вместе увеселения всех почти наций и состояний в непритворной их непринужденности и той разнообразности, которая большей частию теряется во всех других собраниях…».
Разумеется, к концу XIX в. развлечения стали изысканнее, а публика утонченней. Русский трактир превратился в «Крестовский сад» с многочисленными эстрадными площадками, которые облюбовали европейские звезды эстрады; на Средней Невке основали яхт-клуб, на Крестовке – несколько гребных клубов, но в целом это был всё тот же остров развлечений, что и начале века. И всё та же вотчинная земля князя Белосельского-Белозерского.
Город Крестовск. Начало XX в.