Помимо вопросов греко-латинского сотрудничества и территориальных притязаний, попытка захватить Антиохию также раскрывает глубокую истину о крестоносцах. Они не были, как утверждают некоторые авторы, дикой ордой неуправляемых варваров, бездумно рвущихся в Иерусалим. События 1097 года доказывают, что их действия были не лишены стратегического планирования. Они готовились к осаде Антиохии продуманно, захватив ряд соседних поселений и превратив их в центры снабжения. Крестоносцы также стремились установить морские контакты, чтобы обеспечить помощь с моря, причём это было сделано заблаговременно. Франки также ожидали прибытия подкреплений в Антиохию: греков под командованием Алексея, а также следующих волн крестоносцев — и потому обеспечили самый безопасный прямой путь из Малой Азии в Сирию через Белен-Пасс. В общем, всё в поведении крестоносцев осенью 1097 года указывает на их намерение захватить Антиохию, хотя они понимали, что это будет непросто.
Даже при этих условиях, подойдя к городским стенам в конце октября, франки были потрясены количеством укреплений. Один из них в письме в Европу написал, что на первый взгляд город кажется
Крестоносцы тем не менее имели одно преимущество: мусульманская Сирия была охвачена опасными беспорядками. Она была расколота борьбой за власть, начавшейся после краха сельджукского единства в начале 1090-х годов, и мелкие турецкие правители были больше заинтересованы в выяснении отношений между собой, чем в любой форме быстрого и скоординированного исламского ответа неожиданному вторжению христиан. Два брата, враждующие между собой, Ридван и Докак, правили городами Алеппо и Дамаск, но были вовлечены в гражданскую войну. Сама Антиохия управлялась, как полуавтономное пограничное поселение шатающегося сельджукского Багдадского султаната, Яги-Сияном, коварным седовласым турецким военачальником. Он стоял во главе хорошо обеспеченного всем необходимым гарнизона из 5 тысяч человек. Этого было достаточно, чтобы укомплектовать личным составом городские укрепления, но мало, чтобы отбросить крестоносцев в открытом сражении. Ему оставалось только положиться на фортификационные сооружения Антиохии. Когда подошли к городу крестоносцы, он отправил просьбы о помощи своим мусульманским соседям в Алеппо и Дамаск, а также в Багдад, надеясь на подкрепление. Он также стал бдительно следить за греческими, армянскими и сирийскими христианами, являвшимися частью космополитического населения Антиохии, опасаясь предательства.
Подойдя к городу, латинянам надо было принять решение относительно стратегии. Несколько обескураженные масштабом укреплений и не имеющие ни мастеров, ни материалов для постройки осадных приспособлений — лестниц, баллист и осадных башен, — они быстро признали, что не смогут взять город штурмом. Но, как и в Никее, долговременная осада несла с собой существенные трудности. Большая длина стен, сильно пересечённая местность вокруг и наличие по меньшей мере шести главных ворот, ведущих в город, делали полное окружение невозможным. И «военный совет» принял решение о частичной блокаде. В последние дни октября армии крестоносцев заняли позиции перед тремя северо-западными воротами города. Через некоторое время франки решили установить контроль и за двумя южными воротами города. Был построен временный мост через Оронт, чтобы облегчить доступ на юге, и ряд импровизированных осадных фортов, что ещё туже затянуло петлю. Но один вход остался. Железные ворота были расположены в ущелье между Стаурином и Силпиусом и оставались недосягаемыми для крестоносцев. Так гарнизон города получил жизненно важную для него связь с внешним миром на долгие месяцы.