Письменные и археологические источники свидетельствуют об интенсивной торговле Херсона с Византией, Подунавьем, Юго-Западным Крымом, печенегами, Хазарией и другими регионами. Жизнедеятельность горожан столь сильно зависела от торговли, что император Константин Багрянородный советовал своему сыну в случае восстания херсонитов блокировать их торговлю. Император предлагал конфисковывать их корабли с грузами в Константинополе, на побережье фем Армениаки, Пафлагонии, Вукелларии и не позволять переправлять в Херсон из Понтийских портов вино, хлеб и другие товары (Константин Багрянородный
, 1989, с. 275). Из Константинополя поступали поливные белоглиняные блюда со штампованным изображением, чаши и кувшины с полихромной росписью, поливные розовоглиняные тарелки и чаши (Якобсон А.Л., 1979, с. 83–93; Рыжов С.Г., Седикова Л.В., 1999, с. 325, 326) (табл. 59). С конца X в. в город завозились сделанные в гончарных мастерских в окрестностях Константинополя амфоры типа Sarachane 54 (Hayes J.W., 1992, p. 73–75, fig. 24, 1–9; Рыжов С.Г., Седикова Л.В., 1999, с. 325, рис. 10, 1). Продукцией византийских мастеров являются найденные в Херсоне шарнирные пряжки со щитком, отлитым с трапециевидным отверстием и изображением грифонов на одной стороне и птиц на другой (Vinski Z., 1974, p. 58–73, tab. I, II) и литые книжные застежки. В Юго-Западном Крыму на Мангупе, Эски-Кермене, Бакле и поселениях обнаружены как изготовленные в Херсоне черепицы (Якобсон А.Л., 1979, с. 104, 107), амфоры, стеклянные браслеты, так и византийские поливная керамика, стеклянные сосуды и украшения. Херсонские амфоры с грушевидным туловом встречены и в хазарском слое Саркела (Якобсон А.Л., 1959, с. 309). Вероятно, именно через Херсон в Саркел и другие города и поселения Хазарин поступали византийские амфоры и поливная керамика. О торговых связях Херсона можно судить и по находкам херсоно-византийских монет X в. на Эски-Кермене, в Партените, Сугдее, Саркеле и в Киеве (Богданова Н.М., 1991, табл. 2). В свою очередь, в Херсон привозили черепицу из располагавшихся в граничащем с хорой Херсона регионе производственных центров: в бухте Батильман и в Ласпинской котловине (Паршина Е.А., 1974, с. 81; Сидоренко В.А., 1985, с. 99), а из других районов салтовские детали поясных наборов (Айбабин А.И., 1977, рис. 1, 15, 16; 2, 1–8) и керамику. Херсон являлся и крупным центром транзитной торговли. Печенеги покупали в городе шелковые ткани, бархат, перец, красные парфянские кожи и другие товары. В свою очередь херсониты покупали у печенегов воск и шкуры, которые затем продавали в Византию (Константин Багрянородный, 1989, с. 41, 275).В 989 г. (Васильевский В.Г.
, 1909, с. 57–101) или 988 г. (Богданова Н.М., 1986, с. 45–46) киевский князь Владимир после длительной осады захватил Херсон. Г.Д. Белов и А.Л. Якобсон к данному событию приурочили выявленные в Северном и Западном районах слои, образовавшиеся в результате разрушений некоторых жилых кварталов и базилик (Белов Г.Д., 1953, с. 28, 29; Якобсон А.Л., 1959, с. 65). А.И. Романчук по монетам с монограммой «??», извлеченным из накопившегося поверх полов домов и базилик слоя мусора, датировала их разрушение концом XI–XII вв. Однако этот слой накапливался в течение длительного периода. В пользу мнения Г.Д. Белова и А.Л. Якобсона свидетельствуют найденные на полах данных построек клады, в которых самыми поздними были монеты Василия II (976-1025) (Завадская И.А., 2000, с. 86–87) и керамика последней трети X — первой половины XI в. (Сазанов А.В., Ченцова В.Г., 1996, с. 442).Владимир после крещения и венчания с сестрой византийского императора Анной вернул Херсон прежней администрации и покинул его. Как показали археологические раскопки, в конце X — начале XI в. в городе начинают реконструкцию оборонительных стен и восстановление перепланировки жилых кварталов. В Юго-Восточном районе после присоединения к городу высохшего участка бухты площадью 1,5 га сильно изменяется конфигурация крепостной ограды. Ее новый участок состоял из комплекса башен XXII–XXI и куртин 37–39 (рис. 3). Поставленные на урезе моря башни XXVI–XXVII фланкировали морские ворота (Антонова И.А.
, 1996, с. 117). В 1059 г. стратиг Херсона и Сугдеи патриций Лев Алиат соорудил в Херсоне новые ворота претория и отремонтировал другие городские ворота (Латышев В.В., 1896, с. 16–18). Видимо, необходимость в ремонте возникла из-за опасения половецких нападений.