С отроческих лет Гордейко и его старший брат Зосим, оставшись круглыми сиротами, жили при дворе Вельяминовых. В Москве, как и в других русских городах, жители разделялись на земцев и княжчан. Первые звались москвичами, вторые — дружинами (в зависимости от имени князя, правившего в Москве: Ивана дружина, Симеона дружина, Дмитрия дружина).
Московские бояре, которых поддерживали богатые купцы, в отличие от княжеских бояр-дружинников, подчинялись тысяцкому главе земщины. Из них назначались воеводы городской рати ополчения москвичей.
Многолетняя борьба за власть между дружиной великого князя и земщиной лихорадила Московское княжество. Тысяцкий, земские бояре, богатые купцы мечтали завести такие же порядки, как в Новгороде, где всем заправляли выборные из бояр и купцов. Там издревле князь исполнял волю новгородской господы боярского правительства во главе с посадником и архиепископом. Кое-кого из строптивых князей даже изгоняли из города. Московская земская верхушка шла на все, чтобы ослабить власть великого князя. Еще во времена Ивана Красного, отца Дмитрия Донского, земские бояре во главе с тысяцким Алексеем Хвостом своими происками едва не погубили Московское княжество. Хвост заигрывал с Тверью и Литвой, настраивал ордынских послов против великого князя. Те доносили обо всем в Сарай. С большим трудом удалось тогда боярам Ивана расстроить союз недругов Москвы, а тысяцкого Хвоста однажды нашли убитым неподалеку от своих хором. При тысяцком Вельяминове земщина, казалось, смирилась, но втихую по-прежнему готовилась при удобном случае захватить власть.
После смерти Вельяминова Дмитрий Иванович поведал люду московскому, что отныне упраздняет в Москве должность тысяцкого главы земцев. Братья Василия Васильевича, Николай и Тимофей, смирились и перешли на службу к великому князю, но сын Иван бежал в Тверь. Оттуда он вместе с Некоматом-сурожанином по поручению великого князя тверского направился в Сарай. Возвратились они в Тверь с ханским ярлыком для Михаила Александровича с правом владеть великим княжеством Владимирским, уже свыше сорока лет принадлежавшим Москве…
Гордей и его старший брат Зосим еще при дворе Вельяминовых научились гончарному ремеслу. Но когда последний, приглядев невесту из Гончарной слободы, построил себе избу и ушел со двора тысяцкого, младший последовал за ним. Но в ту пору беспрерывных ратей и походов, которые вело Московское княжество и в которых участвовало земское ополчение, гибло много московского люда. Эта участь, увы, постигла и Зосима. Его вдова осталась с двумя малолетними дочерьми и перешла жить к родителям. Гордей, которому родичи в то время уже сосватали было невесту, не захотел жениться после гибели брата и пошел служить сыну последнего московского тысяцкого Василия Васильевича Ивану.
К тому времени, когда Ивана Васильевича схватили великокняжеские слуги, Гордей уже был его стремянным. Все действия великого князя Дмитрия Ивановича против его господина он воспринимал лишь как обычные козни и считал, что Иван Васильевич ведет справедливую борьбу, защищая старинные права и вольности москвичей. И поэтому Гордей искренне и рьяно поддерживал все, что бы тот ни делал.
В конце концов Ивана Васильевича и Некомата-сурожанина поймали в Серпухове, куда они тайком пробрались. Обоих нещадно били кнутами, а когда сурожанин сознался, что ими было задумано отравить великого князя и его семью, повезли в Москву. Гордею тогда удалось ускользнуть от княжеских дружинников. Облачившись в монашескую рясу, он последовал за своим господином, надеясь хоть чем-нибудь помочь ему в Москве. Гордей обошел многих земских бояр из ближнего окружения покойного тысяцкого, одних просил заступиться за Ивана, другим предлагал смелые планы освобождения его из темницы. Но, увы, рисковать никто не захотел…
С той поры бывший стремянный Вельяминова люто возненавидел великих людей, и чувство это затмило все остальные. В день казни Гордей стоял в толпе. Не выдержав, бросился сквозь строй дружинников к помосту. Федор не знал, кого он отпускает, просто пожалел незадачливого монаха.
Гордей не стал больше искушать судьбу и в тот же день ушел из Москвы. После недолгих скитаний по лесам бывший стремянный пристал к разбойной ватаге и вскоре стал ее главарем…
И вот теперь атаману разбойников предстояло сделать трудный выбор, и он, который прежде, бывало, свершал свои замыслы без раздумий и колебаний, не знал, на что решиться…
«Идти в Волок, отдаться в руки недругов?! Нет, сие негоже!..» — убеждал себя Гордей. Но другой голос вносил сумятицу в его душу: «Придешь, чай, к князю Серпуховскому со столькими ратниками, дабы в тяжкий час встать с ним против ворогов воедино!» — «Но ведь князь Владимир и Дмитрий Иваныч руку на господина моего Ивана Васильевича по кривде подняли, род его знатный не пожалели, людей московских вольностей лишили!.. Пущай их побьют татары, пущай!..» — «Нет, такое негоже! — возражал внутренний голос. — Ежели Орда вырежет всех, кому нужны будут все права и вольности?..»