Однако не стоит забывать и о том, что при гарантированном высоком проценте прибыли нет такого преступления, на которое не пошел бы капитал. Так и в этом случае. Жадность и стремление к наживе не останавливали ливонских и ганзейских купцов в торговле запретными товарами с московитами. Торговая «старина», столь милая сердцу ганзейцев и их ливонских партнеров, в XV веке постепенно размывалась – и не только с русской стороны, но и со стороны самих немцев. Изменение характера торговли, расширение ассортимента продаваемых и покупаемых товаров способствовали развитию так называемой «необычной», то есть противоречившей «старине», торговле. Она осуществлялась полулегально, но во все возраставших масштабах (ибо приносила неплохой доход), вовлекая в свой оборот растущее число людей по обе стороны границы. Оборотной стороной «необычной» торговли стала торговля контрабандная, бороться с которой власти по обе стороны границы и не могли, а в определенном смысле не очень-то и хотели.
Свою роль в срыве блокады сыграли и противоречия внутри самой Ливонской «конфедерации» и Ганзы. Ревель, стремясь добиться освобождения своих оказавшихся в московском заточении бюргеров, прилагал большие усилия для того, чтобы усложнить ведение торговли с русскими. А его конкуренты – Рига, Дерпт и в особенности Нарва (орденский город, который не был членом Ганзы, а потому формально запреты на торговлю с русскими его не касались) – напротив, только рады были тому, что с рынка ушел их главный соперник. В итоге Ревель, чтобы не разориться окончательно, так как после введения эмбарго его торговые обороты сократились в разы, сам был вынужден принять участие в «необычной» торговле. В 1500 году, когда отношения между Москвой и Ливонией явно шли к войне, он даже выступил против намерения магистра запретить нарвскую торговлю с русскими.
Да и сами ганзейцы не клали себе охулки на руку: запреты запретами, но прибыль и барыши – дело святое. Вот и выходит, что в ходе русско-ливонской войны 1501–1503 годов в руки орденских войск попали образцы произведенного в Германии огнестрельного оружия, которые не могли иным образом оказаться в Русской земле, кроме как при посредничестве и участии ганзейских купцов. Одним словом, эмбарго и торговая блокада не дали тех результатов, на которые рассчитывали ганзейцы и ливонцы.
В 1520-х годах окончательно стало ясно, что Московия вовсе не намерена таскать каштаны из огня ради папы и императора и ввязываться в конфликт с османами. Прежнее благожелательное и заинтересованное отношение к московитам стало стремительно меняться в худшую сторону. Эта перемена была на руку и Ягеллонам, и ливонцам: и те, и другие приложили в конце
Для того чтобы так продолжалось и дальше, необходимо всячески препятствовать не только оттоку в Московию специалистов-технарей и тех знаний, которыми они могли бы поделиться с этими варварами-схизматиками, но и торговле с русскими. Идея торгового эмбарго казалась как нельзя более удачной. Вопрос заключался только в том, когда вспыхнет новая торговая война и что станет поводом для ее начала.