Расширялась и география мест, где осуществлялась такая торговля: не только оговоренные прежде «стапели», где торговали исстари, но и всякие необычные места – малые города и городки, деревни и села, а хоть даже и на берегу реки или прямо с борта судов. Если принять во внимание регулярные торговые санкции, которые вводили ганзейцы и ливонские города против русских, то «необычная торговля» приобрела вдобавок ко всему и четкий криминальный или полукриминальный окрас. Контрабанда, конечно, рискованное дело, но зато она приносит хороший барыш.
Нарва, которая долгое время считалась своего рода «русскими воротами» Ревеля, в этой «необычной торговле» играла далеко не последнюю и все возрастающую роль. Дело в том, что Нарва не входила в Ганзу, и запреты и ограничения на торговлю с русскими ее не касались. Зато они касались Ревеля. И добрые нарвские бюргеры не могли устоять перед искушением воспользоваться такой блестящей возможностью поправить свои дела. Нарва стала одним из каналов, через который запрещенные к продаже русским оружие, кони и цветные металлы попадали в Русскую землю, невзирая на все запреты.
Заинтересованность в развитии такого рода торговли не могла не породить среди нарвских
Москву такое положение, естественно, не устраивало, и она также раз за разом предпринимала попытки перенаправить торговый поток мимо Нарвы прямиком в русские гавани. И вот в 1531 году у стен Ивангорода – русской крепости, стоявшей на восточном берегу Наровы, как раз напротив Нарвы – пришвартовался амстердамский «купец», шхипер которого имел на руках императорский паспорт и разрешение на торговлю. Голландец нашел ивангородскую пристань весьма удобной и пообещал явиться сюда вновь, и не один. Это его намерение вызвало серьезную обеспокоенность и в Нарве, и в Ревеле.
Дальше – больше. В апреле 1536 года из Нарвы сообщали в Ревель, что Московит намерен поручить некоему итальянскому архитектору выстроить крепость в самом узком месте Наровы с тем, чтобы взять под контроль вход в реку, а в Ивангороде уже строится новое здание таможни. К тому же из-за наложенного запрета на вывоз в Россию меди и свинца Московит воспретил торговать с немцами салом, пенькой и коноплей. Этим немедленно воспользовались шведские купцы, которые, по словам добрых нарвских бюргеров, во множестве повезли в Ивангород медь и свинец, обменивая их здесь на русские лен и пеньку. Да и сами ревельцы, жаловались нарвские ратманы, нечисты на руку: сквозь пальцы смотрят на то, как русские и ревельские контрабандисты чуть ли не в открытую, невзирая на очередной запрет, из гавани Ревеля вывозят в больших количествах серу, свинец и медь и доставляют их и в Ивангород, и в русскую гавань в устье Невы.
В последующие годы ситуация на русско-ливонском пограничье оставалась неустойчивой. Кратковременные периоды улучшения отношений сменялись новым обострением. С конца 1540-х годов тучи сгущались все сильнее и сильнее. Нараставший кризис в отношениях между Ливонской конфедерацией и Москвой, четко обозначившийся во второй половине 1550-х годов, не мог не отразиться и на ситуации, складывавшейся вокруг Нарвы.
Недружелюбная, мягко говоря, политика ливонских властей по отношению к Москве, серьезно задевавшая ее торговые и иные интересы в регионе, сперва привела к тому, что Иван IV и Боярская дума в апреле 1557 года приняли решение