Одной рукой готовя «приватизацию» орденских земель по прусскому сценарию, другой рукой новый магистр Ордена Готхард Кеттлер собрался нанести по московитам неожиданный удар, стукнув закованным в латную перчатку кулаком по столу. Зачем ему потребовалось это действо? Потому ли, что он хотел усилить свои позиции в ходе предстоящих переговоров с Сигизмундом II о порядке «инкорпорации» Ливонии в состав Великого княжества Литовского? Или же он был вынужден действовать так, уступая нажиму со стороны «староливонской партии», отказавшей в поддержке Фюрстенбергу из-за его пассивности в ходе боевых действий?
Складывается впечатление, что возобновление войны Кеттлеру нужно было постольку-поскольку. Оно не входило в его планы, но не попробовать выступить он не мог по политическим соображениям. Одним словом, решив разыграть эту карту, Кеттлер, еще будучи коадъютором, стал собирать необходимые финансовые и материальные ресурсы (провиант, фураж, порох, пушки и прочее) и вербовать наемников, чтобы перейти к боевым действиям, как только истечет срок перемирия. На эту работу у него ушло все лето и начало осени, но к октябрю приготовления в общем и целом были завершены. Новоиспеченный магистр покинул Венден и отправился в Ревель, чтобы оттуда выступить, как и годом раньше, на Дерпт.
Допрос немецких языков в Юрьеве. Миниатюра из Лицевого летописного свода
Считая себя не связанными никакими соглашениями с Московитом, Кеттлер и руководители Ордена решили не дожидаться, пока истечет срок перемирия, и перешли к активным действиям раньше. 14 октября 1559 года орденский ландмаршал Ф. Шалль фон Белль (похоже, что он был одним из вождей «староливонской партии») с четырьмя ротами-фенлейнами ландскнехтов, несколькими пушками
Новость о том, что ливонское войско объявилось на дальних подступах к столице русской Ливонии, вызвала среди местных воевод переполох. Они немедля снарядили гонца в Москву, а сами в ожидании приказаний начали готовиться к осадному сидению, приводить в порядок укрепления и артиллерию и свозить в города и замки припасы.
Выступление ландмаршала
Ф. Шалль фон Белля. Миниатюра из Лицевого летописного свода