В 1860 году Шишкин закончил Академию, получив Большую золотую медаль за свою программную работу «Вид на острове Валаам». Награда предоставляла выпускнику прекрасную возможность продолжить обучение за границей, но художник отсрочил поездку: ему нужно было еще многое увидеть и сделать на родине.
Он посетил Казань, а затем отправился на Каму.
Весной 1862 года Шишкин наконец отправился за границу. До 1865 года он работал в Швейцарии и Германии. В Дюссельдорфе, бывшем в то время крупнейшим центром художественной жизни Западной Европы, Шишкин познакомился с мастерами дюссельдорфской школы. Их живопись (особенно братьев Андреаса и Освальда Ахенбахов) произвела на него огромное впечатление. Именно в Дюссельдорфе русский живописец впервые получил известность благодаря своим замечательным рисункам пером. Эти работы приводили в восхищение местную публику и художников.
За границей Шишкин не только создавал прекрасные рисунки, но и писал картины маслом. Уже в этих его ранних работах чувствуется рука талантливого мастера. Одна из таких работ — картина «Вид в окрестностях Дюссельдорфа» (1865, Русский музей, Санкт-Петербург) — принесла живописцу звание академика.
И. И. Шишкин. «Стадо под деревьями», 1864, Третьяковская галерея, Москва
В Германии художник много и упорно работал. Он учился соединять в одном произведении изображение природы и фигуры животных («Стадо под деревьями», 1864, Третьяковская галерея, Москва). В искусстве мастер не искал легких путей. Многие живописцы завоевали популярность, создавая модные пейзажи с видами красочной итальянской или швейцарской природы. Шишкину не нужна была такая легкая сиюминутная слава. Он стремился добиться убедительности, показывая лишенную внешнего эффекта природу русского Севера. Художника тянуло на родину, и, не дождавшись окончания срока командировки (за границей ему полагалось пробыть шесть лет), он вернулся домой.
В Петербурге Шишкин сблизился с мастерами реалистического направления и стал частым гостем в Артели художников, которая была основана молодыми живописцами, демонстративно вышедшими из Академии художеств в 1863 году.
В Артели Шишкин познакомился с И. Н. Крамским. С этого времени началась дружба двух замечательных художников. Общение с лучшими представителями русского искусства оказало огромное влияние на становление молодого живописца. Теперь для него был важен пейзаж не сам по себе, как просто красивый уголок России, а природа как часть жизни человека. Люди и окружающий их мир стали главной темой картины «Полдень. В окрестностях Москвы» (1869, Третьяковская галерея, Москва).
Работы Шишкина 1870-х годов говорят о том, что к этому времени он был уже полностью сложившимся мастером со своим неповторимым почерком, делающим его полотна непохожими на произведения других художников. К лучшим пейзажам данного периода относятся «Сосновый бор. Мачтовый лес в Вятской губернии» (1872, Третьяковская галерея, Москва) и «Лесная глушь» (1872, Русский музей, Санкт-Петербург). Шишкин изобразил все, что знакомо ему с детства и очень дорого. На картине «Сосновый бор. Мачтовый лес в Вятской губернии» — рвущиеся к небу огромные сосны, прозрачный ручей, бегущий по камням, освещенная солнцем маленькая лужайка, два медведя, заприметившие на сосне пчелиную колоду.
И. И. Шишкин. «Рожь», 1878, Третьяковская галерея, Москва
И. И. Шишкин. «Уголок заросшего сада. Сныть-трава». Этюд, 1884, Третьяковская галерея, Москва
И. И. Шишкин. «Сосны, освещенные солнцем», 1886, Третьяковская галерея, Москва
Менее эффектна, но более реалистична и гармонична вторая картина — «Лесная глушь». В ней нет ничего отвлекающего — только лес со старыми деревьями. Сырая земля усыпана свежей хвоей, кругом лежат гниющие стволы. Художник настолько живо и убедительно передал непроходимую лесную глушь, что каждый, кто видит картину, узнает это место: именно сюда он забредал когда-то в поисках грибов. Создать такое реалистическое произведение помогло мастеру не только его умение видеть и чувствовать природу, но и многочасовая работа на натуре. За «Лесную глушь» Шишкин был удостоен профессорского звания.
Шишкин первым из русских живописцев XIX столетия понял всю важность и значимость натурных этюдов. Он прекрасно знал лес, строение каждого дерева и растения.
Однажды И. Е. Репин показал ему свое полотно «Плоты на Волге». Знаменитый пейзажист возмутился: «Ну что вы хотели этим сказать? А главное: ведь вы писали не по этюдам с натуры?! Ведь вот эти бревна в воде… Должно быть ясно, какие бревна — еловые, сосновые? А то что же, какие-то «стоеросовые»!.. Это несерьезно…»