В 1291 г. новым приором Флоренции был избран Ардинго, сын Бонаджунты Медичи. В средневековых городах-коммунах Италии приорами называли главу цеха, одновременно состоявшего в правительстве коммуны города — приорате. Во Флоренции для управления городом была создана коллегия семи приоров.
Ардинго Медичи флорентийцы доверили в 1296 и 1297 гг. почетную должность гонфалоньера справедливости, которую он передал в 1299 г. своему брату Гуччо Медичи.
Имя следующего представителя рода Медичи, сохраненное в богатой на исторические события Флоренции, звучало как Аверардо Медичи. Согласно сохранившимся письменным источникам, именно Аверардо в 1314 г. посчастливилось стать гонфалоньером славного города Флоренции. Время стерло из памяти людей четкое восприятие этого почти забытого термина, в то время как в XIII–XV вв. в Италии так называли воина, способного встать во главе военного отряда ополчения городского квартала. Впервые должность гонфалоньера, или знаменосца, была установлена во Флоренции в 1289 г. и имела несколько иное значение, чем в других городах Италии. Гонфалоньер справедливости или правосудия во Флоренции одновременно являлся главой синьории. Во времена правления Медичи гонфалоньером назывался глава городского магистрата.
Возвращаясь к фигуре первого Медичи — Аверардо, невозможно вообразить себе купца, облаченного в военные доспехи и воинственно размахивающего оружием, призывая своих спутников к решающему сражению. Аверардо уже в то время являлся одним из самых богатейших купцов Флоренции, и особое положение в городе он мог получить лишь благодаря своему состоянию. Именно деньги семейства Медичи станут волшебным ключом к власти, обладать которой страстно будут желать все Медичи.
Исследуя династическое древо семейства, нельзя не упомянуть и о трагических страницах в истории Медичи. В 1341 г. Джованни Медичи был послан вместе с другими флорентийцами вступить во владения Луккой, приобретенной у немецких рыцарей. Лукка представлял собой в Средние века небольшой город на реке Серкио, в районе Тосканы. Город еще в древ-.ности был основан племенами лигурийцев, населявших в I тыс. до н. э. значительную часть Италии. Название города Лукка на местном наречии переводится как «болотистый», что полностью соответствует значительному количеству надземных и подземных водоемов, окружавших город. Приобретая власть над городом Лукка, флорентийцы получали полный контроль над главной транспортной артерией, существовавшей в средневековой Италии —
Однако дипломатическая миссия Джованни Медичи провалилась, поскольку соперники Флоренции за город Лукку — пизанцы — сумели захватить город и не собирались его отдавать прибывшей делегации флорентийцев. Невозможно описать словами гнев герцога Афинского, обрушившийся на голову несчастного Джованни Медичи, вернувшегося из Лукки. Герцог Афинский тогда, обманным путем захватив флорентийских приоров, стал уже тираном Флоренции. Узнав о неудаче миссии, герцог не счел нужным разбираться в случившемся, отдав приказ казнить Джованни Медичи. Семья Медичи глубоко переживала смерть Джованни.
Брат Джованни, Франческо Медичи, поклялся отомстить герцогу за смерть любимого брата и приложить все усилия для того, чтобы поднять восстание против герцога и свергнуть тиранию. После свержения тирании герцога Афинского исполнивший клятву Франческо Медичи участвовал в работе совета, занимавшегося пересмотром конституции Флоренции. Попробовав однажды сладость власти над беснующейся толпой народа, разрывающего и поедающего с безумным хохотом фрагменты человеческой плоти, еще недавно бывшие телом тирана, последующие поколения Медичи стремились обладать этой властью, используя ее для укрепления финансового и политического положения семьи.
Амбициозности планов Медичи способствовала и туманность происхождения семейства. Вполне возможно, что в XIV в. положение Медичи во флорентийском обществе было далеко не однозначным, несмотря на значительный коммерческий успех, сопутствовавший Аверардо Медичи. Медичи продолжали оставаться в положении богатого, но не признанного флорентийской аристократией семейства. Тогда они обращаются к поддержке народа. Несмотря на вхождение представителя семейства Медичи — Сальвестро Медичи (1331–1388) — в число преуспевающей верхушки старших торговых гильдий Флоренции, данное положение не помешало ему принять решение присоединиться к младшим членам гильдии, поднявшим восстание чомпи в 1378 г., известное как восстание чесальщиков шерсти.
Формально поводом к началу восстания послужило избрание гонфалоньером, или главой магистрата, Сальвестро Медичи в том же 1378 г. То, что новым гонфалоньером становился человека из богатого, но не родовитого семейства, к которому относились Медичи, означало победу представителей низов флорентийского общества, неожиданно получивших через своего представителя возможность участвовать в управлении городом.