После подавления мятежа Д. И. Попов скрывался и лечился от нервного паралича. 27 ноября 1918 года на открытом судебном заседании Революционного трибунала при ВЦИК по обвинению «в контрреволюционном заговоре Центрального комитета партии левых социалистов-революционеров против советской власти и революции» бывший чекист Попов был объявлен «врагом трудящихся, стоящим вне закона» и при поимке и установлении личности подлежал расстрелу.
В декабре 1918 года Д. И. Попов выехал в Харьков, где в качестве начальника Центрального повстанческого штаба партии левых эсеров вел работу по организации повстанческого движения против Директории УНР. В начале 1919 года под фамилией Кормилицын он служил помощником командира 11-го Украинского советского полка. Затем, будучи опознан чекистами, бежал. Осенью 1919 года Д. И. Попов сформировал повстанческий отряд и присоединился к махновцам. Тогда же объявил себя анархистом-коммунистом. В армии Махно Д. И. Попов последовательно командовал 2-м Сулинским, 24-м Терновским и 3-м Екатеринославским повстанческими полками. Переболев тифом, в последующем вел агитацию среди населения и занимался культурно-просветительной работой. В мае 1920 года Д. И. Попов был избран членом Совета революционных повстанцев Украины (махновцев), с июня 1920 года секретарем Совета. 10 октября 1920 года он подписал в Харькове условия предварительного военно-политического соглашения между правительством УССР и Революционной повстанческой армией Украины (махновцев) о совместной борьбе с Врангелем. Будучи представителем махновцев при Южном фронте, Д. И. Попов открыто выступал против советской власти. 26 ноября 1920 года вместе с другими представителями махновцев при Южном фронте Д. И. Попов был арестован в Харькове сотрудниками ЧК, по личному указанию Ф. Э. Дзержинского его доставили в Москву и где расстреляли.
Оценивая неоднозначную фигуру Д. И. Попова, следует отметить, что он, несмотря на соблазн блестящей карьеры в ВЧК, остался до конца своей жизни на радикально левых позициях, традиционно присущих революционным матросам.
А вот совсем другой пример. Матрос-кочегар Л. М. Заковский (латыш Г. Э. Штубис) с 1912 года плавал на пароходе «Курск», при этом состоял в Либавской группе анархистов. В октябре 1917 года с отрядом матросов Л. М. Заковский участвовал в захвате городской телефонной станции Петрограда. В январе 1918 года, одновременно с Д. И. Поповым, был принят на службу в ВЧК. В марте 1918 года Л. М. Заковский становится особоуполномоченным Президиума ВЧК на Западном, Южном и Восточном фронтах. Быстро сориентировавшись, порвал с друзьями-анархистами и стал большевиком. После этого возглавлял отряды специального назначения, осуществлявшие подавление восстаний в Астрахани, Саратове, Казани и других районах, то есть стал карателем. Затем Л. М. Заковский трудился начальником Особого отдела Каспийско-Кавказского фронта, начальником осведомительного отделения Особого отдела Московской ЧК, председателем Подольского и Одесского губотделов ГПУ, уполномоченным ГПУ Украины по Молдавии. Историки утверждают, что высокой идейностью Л. М. Заковский не отличался, так как был причастен к убийствам и ограблениям перебежчиков, присвоению контрабанды. Это в итоге привело его к конфликту с политическим руководством Украины. За свои художества Л. М. Заковский был привлечен к партийной ответственности, но наказания избежал и был… переведен с повышением полномочным представителем ОГПУ по Сибири и начальником Особого отдела Сибирского военного округа. В 1928 году во время поездки И. В. Сталина в Сибири обеспечивал его безопасность и был замечен. В последующим по линии ОГПУ Л. М. Заковский руководил мероприятиями по раскулачиванию в Сибири, командовал подавлением Муромцевского восстания в Сибирском крае в 1930 году. Именно Л. М. Заковский является одним из инициаторов создания системы ГУЛАГ. В течение 1930 года тройка ОГПУ Западной Сибири с ним во главе осудила 16 553 чел., в том числе 4762 – к расстрелу. С 1932 года Л. М. Заковский – полномочный представитель ОГПУ в Белоруссии и начальник Особого отдела Белорусского военного округа. С 1934 года он уже нарком внутренних дел Белорусской ССР, а с декабря 1934 года начальник Ленинградского управления НКВД. Именно Л. М. Заковский руководил расследованием убийства С. М. Кирова. В 1935 году под его руководством была проведена операция по выселению «бывших людей» из Ленинграда, всего было изгнано из города до 11 тысяч человек.