В этот 1368 год князь Василий умер в Кашине, и Михаил после смерти своего дяди стал тверским князем в самом полном смысле этого слова. Теперь он был самым старшим в роду, и, кроме того, тверичи были им довольны. Злой враг Москвы стал сильнее. Ситуацию еще больше осложнял тот факт, что наследник умершего князя Василия – тоже Михаил, а теперь князь Кашинский, женатый на Василисе – дочери Симеона Гордого, поспешил, в свою очередь, в Москву с прошениями. В Москве от Михаила ожидали сопротивления и даже нападений на московские земли. Но гром неожиданно грянул в другом месте.
Поздней осенью 1368 г. Ольгерд внезапно, по своему обыкновению, напал на московские земли без объявления войны. С ним прибыли его брат Кейстут и племянник Витовт, который был еще молод и «безвестен», как сообщает нам летописец. Они привели с собой большое войско. Москва узнала об этой войне только тогда, когда враг уже захватывал приграничные города. Быстро были созваны союзники Москвы, но лишь у небольших полков было время собраться. Вторгшееся войско крушило все перед собой. Теперь была причина благодарить за каменные стены, недавно построенные в Москве; Дмитрий приказал расчистить всю территорию вокруг Кремля и сжечь все дома вблизи этой цитадели.
Литовское войско три дня стояло под этими новыми стенами. Ольгерд не мог разбить их, но он нанес огромный ущерб разным частям Москвы. Он сжег почти все в городе и его окрестностях и взял множество пленных, угнал всех домашних животных, каких только нашел, и после этого поспешил домой, потому что ему сообщили, что на его земли напали немцы. Однако он мог сказать, что удовлетворил слезные молитвы тверского князя Михаила – своего шурина. Москва непременно его запомнит, потому что он причинил ей такой ущерб, какой только смог, и отомстил за Михаила.
Дмитрий перестал защищать Еремея, у которого теперь отобрали Городок, и Еремей поехал в Тверь искать милости у Михаила. По-видимому, кроме помощи от Ольгерда, тверской князь искал средств усиления у монголов путем вручения дорогих подарков хану и другим важным персонам Орды. В Орде все больше гневались на Дмитрия. Мамай, став теперь всемогущим, устранил всех своих противников и добился того, за что боролся, – объединения Орды, теперь был готов действовать.
Над Москвой сгущались тучи. Мир между Москвой и Тверью был кратковременным. В 1370 г. война разразилась снова. Михаил, новый князь Кашина, во второй раз обратился к Дмитрию за защитой. Дмитрий известил Михаила Тверского, что тот позабыл свою письменную клятву, и тверской князь немедленно стал искать помощи у Ольгерда. Эта война с Тверью или, точнее, с Ольгердом длилась пять лет, если считать промежутки без военных действий. Если временами Ольгерд просил мира, – даже постоянного мира – ему никто не верил, подозревая подвох, чтобы обмануть Москву. Ввиду этого ему давали короткие передышки, да и то с оглядкой. Благодаря действиям Литвы в Орде и подаркам хану монголы помогали тверскому князю.
Война закончилась только тогда, когда Дмитрий и все признававшие его князья все вместе поднялись против Ольгерда и монголов и вынудили Тверь согласиться на все условия. В начале сентября 1370 г. московское войско, возглавляемое Дмитрием, пошло войной на Михаила. Оно вышло из Волоколамска прямо на Зубцов – город, который вместе с соседним Ржевом не раз уже побывал в руках Ольгерда благодаря тверичам. На этот раз московское войско не церемонилось с ним: город был взят штурмом, разграблен и уничтожен. Затем, взяв всех в плен, войско пошло на Микулин, который стоял на пути между Москвой и Новгородом. Это было личное наследное владение князя, и поэтому ему не было пощады. Родное гнездо потомков Александра было разорено. Войска взяли город штурмом, а затем разрушили его до основания.
После взятия Микулина они опустошили все окрестные земли, взяли в плен население и забрали весь скот. Скот был главным богатством на Руси в те времена, вот почему после военных действий в договорах часто предусматривалось, чтобы скот был возвращен. Великий князь возвратился в Москву с огромными стадами и заполнил свои земли скотом. Он отомстил Ольгерду за оскорбление и весьма эффективно унизил тверичей.
Когда Михаил, находившийся в Литве, узнал о разрушении родного города, его сестра уверила, что Ольгерд пошлет ему помощь, когда вернется с войны с немцами. Одновременно Михаил вел активные переговоры с Ордой. Он отправил монголам подарки такой ценности и завоевал такое полное доверие Мамая, что в Москве вскоре получили поразительные вести – хотя в то время вряд ли что-то могло удивить, – которые привели Дмитрия в негодование.