Дмитрию действительно пора было поостеречься от разрыва с монголами. Не раз уже приходили резкие напоминания от Мамая, который даже угрожал войной. Михаил, вооруженный жалованной грамотой хана, занимал один регион за другим, оставляя своих людей во всех спорных местах. Новгородцы сообщили Михаилу, что если он действительно назначен вместо Дмитрия, то они готовы целовать ему крест.
Дмитрий держал совет с митрополитом и своими боярами, «следует ли ему воевать с Ордой или прибегнуть к словам». Но, как бы мучительно ни было последнее, советники побоялись советовать князю сопротивляться, поэтому Дмитрий решил поехать к хану и по возможности договориться с ним. Когда было оглашено это решение, в Москве все упали духом. Все боялись дурного исхода, и Дмитрий перед отъездом написал завещание. Митрополит поехал с ним до реки Оки и благословил его при расставании. Вскоре после отъезда великого князя приехали послы от Ольгерда заключать мир с Москвой. Князь Владимир и боярский совет во главе с митрополитом заключили мир с Литвой. Затем последовала помолвка дочери Ольгерда Елены с двоюродным братом Дмитрия Владимиром. Через несколько месяцев состоялась церемония бракосочетания. Из Орды пришли такие благоприятные вести, что никто дурного слова не сказал про Сары-ходжу в Москве. В Сарае обрадовались приезду Дмитрия. Его дед Иван Калита был другом хана Узбека. Дмитрий был племянником Симеона Гордого – сыном брата Симеона Ивана Кроткого. Все эти князья были верными друзьями Орды и всегда повиновались ей. Дмитрию оказали большие почести. Подарки, которые он привез Мамаю, хану, его женам и магнатам, были такие, каких там давно не видывали. Другие князья не могли привозить такие богатые подарки в то время. Когда Дмитрий узнал, что Иван – сын Михаила Тверского – находится в Орде в качестве гаранта получения ею десяти тысяч гривен, он предложил немедленно заплатить деньги, и монголы ему ответили, что он может забирать юношу и держать его у себя до тех пор, пока его отец не выплатит всю сумму. Мамай и Дмитрий встретились лицом к лицу, и каждый сделал свои выводы. Они изучили податные списки, и эта работа, хоть она и была скучной, наконец закончилась к удовлетворению обоих. Великому князю была вручена жалованная грамота, и он возвратился домой. Вместе с ним поехали видные послы, которые сопровождали Ивана – сына Михаила Тверского – и доставили его в Москву как залог долга его отца.
Позже Дмитрий узнал, что он уехал из Орды не раньше, чем Михаилу Тверскому монголами было отправлено письмо такого содержания: «Мы дали тебе великое княжество и предложили войско, чтобы ты сел князем. Ты отказался и от нашей власти, и от наших воинов, решив справиться своими силами. Больше не проси у нас помощи и сиди там при поддержке того, кого захочешь».
Так что Дмитрий возвратился в Москву с хорошими результатами и с почетом, укрепив свое положение и во всех вопросах посрамив своих врагов. Он немедленно начал восстанавливать целостность московских владений, разрушенную в его отсутствие Михаилом, который занял несколько приграничных городов Московского княжества, а другие города разграбил. После своего воцарения в Новгороде Михаил заменил людей Дмитрия своими собственными людьми, и Новгород дал ему письменную клятву. Когда Дмитрий приехал из Орды с новой жалованной грамотой и с почетом, Новгород немедленно порвал с Михаилом и присоединился к Москве.
На следующий, 1372 год война стала уже более вероятна, особенно потому, что на стороне Михаила была Рязань. Было ясно, что Тверь и Рязань заключили против Москвы союз, более беспощадный, чем когда-либо, а также против Новгорода, который теперь помогал Москве. Ольгерд, выдавший свою дочь замуж за двоюродного брата Дмитрия – Владимира, какое-то время воздерживался от военных действий. Но даже с самого начала эта его сдержанность была похожа на насмешку, потому что он отправил к Михаилу несколько князей с подкреплением: князя города Полоцка Андрея Друцкого, одного из своих сыновей, своего брата Кейстута и его сына Витовта, которые привели с собой много литовцев и поляков. Москве снова пришлось вступить в схватку не столько с Тверью, сколько с Ольгердом.