Союзники боялись слабости Константина, помня, что он пришел не очень быстро, медлил с самого начала и даже теперь мог присоединиться к своим братьям. Но Константин дал клятву, которую от него потребовали, и был первым на поле боя. В его полках не стихали звуки труб в ту ночь, которая прошла в тревоге и приготовлениях к сражению. Однако утром стало видно, что князья, которые бросили им вызов, не пришли на условленное место. Вместо этого Юрий и Ярослав ночью заняли другую позицию. Они выбрали место с глубоким оврагом по всему фронту, а поблизости находился Вдовий холм. Они окружили свой лагерь частоколом и телегами. Мстислав и его союзники заняли высоту вблизи Юрьева. Константин расположил своих людей в направлении Липецка. Теперь, чтобы добраться до врага, Мстиславу пришлось бы преодолевать овраг.
Чувствуя себя в безопасности у Вдовьего холма, Юрий и Ярослав и не думали о сражении, какие бы вызовы ни бросал Мстислав. Добраться до холма через овраг было невозможно, поэтому Мстислав послал трех человек для ведения переговоров и снова предложил мир в знак окончания ссоры: «Если вы не хотите заключать мир, выходите на поле боя, и мы сойдемся с вами. Или, если вы хотите, мы пойдем в Липецк, а вы можете напасть на нас». «Мы не будем заключать мир и не оставим своей позиции, – ответили двое братьев. – Вы прошли все наши земли – неужели вы не можете преодолеть небольшой овраг?»
Тогда Мстислав приказал своим войскам наступать любой ценой. Но как бы он ни подбирался к Вдовьему холму, он никак не мог выманить двоих братьев с их позиции. Тогда он решил идти прямо на Владимир и захватить город, если получится. Он приказал быстро снимать лагерь. Юрьевский холм сразу же пришел в движение, и вскоре войско уже спустилось вниз и отправилось по дороге, ведущей в столицу. Теперь к основным силам присоединился псковский князь. Но Константин еще задержался в Липецке: были очевидны его сомнения и разногласия. Он опасался «этого отчаянного шага», как он его назвал, и сказал, что его люди – простые селяне, непривычные к сражениям. Он боялся, что во время похода они разбегутся. Он думал, что будет лучше остаться на Юрьевском холме. Мстислав с горячностью ответил: «На холме не добьешься ни победы, ни поражения! Наш успех – с крестом и правдой!» С помощью своих родного и двоюродного братьев он наконец убедил Константина в том, что необходимо идти на Владимир, и тот приказал своему войску выступать.
И полки пошли по дороге к Владимиру, но прежде чем все они достигли дороги, на Вдовьем холме было замечено оживление, и войско двух братьев покинуло свою позицию. Теперь оба войска были повернуты в одну сторону. У Липецка состоялось сражение. Мстислав остановился, и смоляне с новгородцами развернулись лицом к противнику. Они стояли не двигаясь: Константин был в Липецке на одном фланге, Мстислав с новгородцами держал центр, а на другом фланге стоял Владимир Рюрикович со смолянами. Между ним и центром войска находился брат Мстислава с псковским войском. Все вражеские силы наступали прямо на них. Юрий и Ярослав были уверены в исходе и улыбались. Воины Юрия пошли в атаку на новгородские полки, которым Мстислав уже сказал: «Братья, мы пришли в центр вражеских земель, и этот враг силен. Если мы побежим, ни один из нас не спасется. В этой битве не оглядывайтесь назад. Забудьте о своих домах, женах и детях. Бейтесь насмерть! Тот, кто не будет убит, останется жить. Бейтесь крепко! Бог в правде, не в численности. Вперед, как мужи! Бейтесь стойко! Вперед пешими или конными, но вперед!»
Новгородцы помнили, как бились их прадеды, когда их вел в бой прадед Мстислава, и кровь закипела в их жилах. «Мы не будем биться конными», – сказали они. От наступавшего врага уже валил пар. Новгородцы сбросили обувь и верхнюю одежду и ринулись в бой с топорами и дубинами, соревнуясь со смолянами в храбрости. Каждый должен был превзойти другого, и ни одна часть войска не хотела оставаться позади.
Первым поверженным знаменем было знамя Ярослава и вторым – тоже его. Очень скоро сражение превратилось в огромное побоище. Псковский князь стоял рядом со своим братом, и оба они наблюдали за сражением, развернувшимся перед ними. Неожиданно Мстислав сказал Владимиру: «Да не позволит нам Бог покинуть доблестных воинов!» – и ринулся в бой. Он проехал через все свое войско, ободрял людей и говорил, что настал миг победы. Он проехал через все ряды сражавшихся до передовой, снял с плеч шнур, крепивший его боевой топор, и, размахивая им, бросился во главе воинов в гущу сражения. Люди видели, как он рубил направо и налево. Его воины следовали за ним с отчаянным ожесточением. Через короткое время поле боя являло собой сцену безжалостной резни. Три раза Мстислав проходил туда и обратно через ряды владимирцев, рубя направо и налево своим ужасным боевым топором с широким лезвием. Смоленский и псковский князья прорвались через вражеские ряды и добрались до стоящего в тылу лагеря, теперь брошенного Ярославом и Юрием.