Осенью 1917 г. вскоре после ранения Орлов уехал в Крым, став одним из руководителей антибольшевистского сопротивления. Выдержав на рубеже 1917–1918 гг. во главе сформированной им в Симферополе офицерской роты несколько стычек с матросами, он после занятия города большевиками с отрядом в 40 человек ушел в горы. При немцах Орлов вернулся в родной город, где возглавил образованное летом 1918 г. Общество взаимопомощи офицеров. В момент ухода оккупантов с полуострова симферопольский комитет по охране города постановил организовать отряд для поддержания порядка, формирование которого поручили Орлову8
. Сформированные им роты, составившие офицерский батальон, вошли в состав Добровольческой армии. В декабре 1918 г. батальон был преобразован в Симферопольский офицерский полк, входивший в состав Крымской дивизии Крымско-Азовского корпуса. Орлов, очевидно, рассчитывал на назначение командиром полка, но в итоге начальник дивизии генерал-майор А.В. Корвин-Круковский назначил на это место полковника П.Г. Морилова. Орлов, который имел бесспорные заслуги в деле организации добровольческих частей, обладавший большим авторитетом и отличавшийся самолюбием, очевидно, был уязвлен таким решением.В январе 1919 г. Орлов с отрядом был отправлен в Евпаторию для «очистки евпаторийских каменоломен от многочисленных бандитов и комиссаров», что им было выполнено. Спустя некоторое время его батальон командировали на фронт в Северную Таврию, откуда в мае-июне 1919 г. Орлов ездил во главе комиссии в Екатеринодар за обмундированием для полка, а в июле вызвался добровольцем для отправки в Сибирь в войска А.В. Колчака. Тем не менее, дальше штаба Верховного главнокомандующего ВСЮР в Таганроге он не уехал, проведя там несколько месяцев и осенью 1919 г. вернувшись в Симферополь. Таким образом, значительную часть 1919 года он провёл не на передовой, а в тылу белых, в разъездах по южной России, где был свидетелем картин разложения штабов ВСЮР: пьянства, спекуляции, слабой осведомлённости о состоянии частей и т. п. По показаниям многих мемуаристов, добровольческий энтузиазм капитана к середине 1919 г. заметно угас. Пересекшийся с Орловым в конце июня 1919 г. П.М. Скуляр вспоминал, как тот «качал головой и говорил, что наступление сорвется, что нужно молодым офицерам сплачиваться в «боевой союз и требовать чистки тыла и штабов»9
. «Взгляды его на будущее, – писал об их последней встрече в октябре 1919 г. в Симферополе В.В. Альмендингер, – и даже весьма близкое, были более чем пессимистичны. На мое возражение – как можно так думать об этом сейчас, когда наши войска продвигаются вперед и повсюду, как будто, успехи, когда занят Орел и т. п., – он ответил: «Это все ерунда, увидишь, как за несколько дней все покатится назад». Я пытался спорить, но он меня начал уверять, что то, что он видел в Таганроге и Ростове, т. е. в глубоком тылу, не предвещает ничего хорошего, и достигнутый успех превратится в катастрофу. Поговорили мы так с полчаса, и в конце разговора он, как всегда, заикаясь, сказал мне: «Увидишь, будет обер-офицерская революция»10.Вокруг осевшего к концу 1919 г. в родном городе Орлова формируется кружок младших офицеров. В последних числах декабря 1919 г. ему поступает предложение от новоназначенного Я.А. Слащевым заведующим корпусным тылом и формированиями князя С.Г. Романовского сформировать «Особый отряд защиты Крыма», чуть позже известный как 1-й Крымский пехотный полк добровольцев или Симферопольский офицерский полк.
Орлов согласился и занялся комплектацией отряда посредством личных приглашений знакомых офицеров, расклеивания афиш и листовок, рассылки вербовщиков по другим городам и деревням Крыма. Сведения о численности полка заметно разнятся: по показанию князя Романовского, он достигал 700 человек, по другой оценке – 1200; согласно же спискам, состав его определялся из 28 чинов полковой канцелярии, 15 чинов хозчасти, 37 чинов артиллерийской команды, 242 чинов конно-разведывательной сотни и 250 добровольцев, всего 572 человек. Немалую его часть составили офицеры, оказавшиеся в Крыму для лечения или в командировку, выезд которых в свои части был запрещен Я.А. Слащевым. Но ключевую роль в последовавших событиях сыграло ближайшее окружение капитана Н.И. Орлова, в которое входили его родной брат поручик Борис Орлов, капитан Н.Н. Дубинин из Марковского пехотного полка, поручик Н. Турчанинов, подпоручики Гетман и Динцер, ротмистр князь Мамулов и др.
Уже в первых числах января 1920 г. по Симферополю широко начинают распространяться слухи о брожении внутри орловского полка и наличии в нем оппозиционных настроений в отношении высшего командования ВСЮР. Информация о зреющем заговоре доходит как до большевиков-подпольщиков, которые устанавливают в середине месяца контакты с некоторыми орловцами, так и до органов контрразведки, сигнализирующих о том штабу корпуса, и местного управления города.