Прорыв первой колонны начался после артиллерийской подготовки, длившейся 10–15 минут – ровно на столько хватило снарядов. Сразу вслед за ней войска начали движение. На первых порах все шло благополучно: часть машин проскочила через мост и растянулась по дороге, другие сосредоточились на подступах к мосту. По признанию немцев, атакующие создали критическую ситуацию, и закрыть «окно» удалось с большим трудом. Но противник вызвал авиацию. Самолеты делали заход за заходом, бомбя и обстреливая наши войска. На дороге образовалась пробка из большого числа машин, среди которых было много санитарных с тяжелоранеными. Создалось исключительно тяжелое положение. Колонна оказалась рассеяна, майор Кожевников погиб. Часть рабочих отрядов отошла к Новой Либаве и продолжила бой. Некоторые командиры подразделений ввиду трудности прорыва на главном направлении отвернули влево и повели свои подразделения между дорогой и берегом моря, где прорываться оказалось значительно легче. Здесь в прорыве участвовали почти исключительно подразделения моряков, которыми руководил полковой комиссар Поручиков. Позднее он пропал без вести. Некоторым подразделениям отряда удалось вырваться из окружения и присоединиться к советским войскам, отходившим с боями на восток.
Второй колонне повезло еще меньше. Ровно в 10 часов по сигналу, которым служили несколько артиллерийских выстрелов, части поднялись из окопов и траншей, перемахнули через вал и двинулись в сторону немецких позиций. Подразделения, занимавшие оборону влево от железной дороги, наступали вдоль широкого песчаного кювета, который примыкал к железнодорожному полотну. Остальные наступали в полосе между железной дорогой и Гробиньским шоссе. В целях маскировки огня не вели и двигались быстрыми перебежками.
«Вначале фашисты огня не открывали, – вспоминал командир курсантской роты капитан В.А. Орлов, – но, когда наши бойцы подошли довольно близко к вражеским позициям, противник открыл массированный огонь из пулеметов и минометов, а затем стал бить прямой наводкой и из орудий. Наступавшие оказались в огневом мешке, особенно те, которые находились левее железной дороги, так как им негде было укрыться от губительного огня. Все, кто в наступательном порыве прорвался далеко и попал в огневую ловушку, погибли, но не сдались врагу… Геройски погибли отважный командир курсантского батальона полковник А.А. Томилов и командир 1-й курсантской роты капитан В.К. Шелков. К вечеру 27 июня бои на восточном участке прекратились. Выбор направления прорыва вдоль железной дороги и Гробиньского шоссе был неудачным. Несмотря на героизм и бесстрашие, прорваться здесь из кольца окружения не удалось, а потери были велики».
В бою погиб полковник Бобович. Командование принял на себя начальник оперативной части штаба дивизии майор Меденцев. В составе одной из групп прорыва был и генерал-майор береговой службы И.А. Благовещенский – начальник Военно-Морского училища ПВО. 7 июля он вместе с несколькими курсантами был задержан местным населением – членами организации айзсарг – в 60 км севернее Либавы у местечка Справа и передан немецкому командованию. Благовещенский был доставлен в Шауляй, затем этапирован в Тильзитский лагерь военнопленных. С конца июля 1941 г. он содержался в Оффлаге XIII-D в Хаммельбурге, где добровольно стал сотрудничать с немцами, став, по-видимому, первым советским генералом, перешедшим на службу к врагу. У немцев он сделал неплохую карьеру – член президиума «Комитета борьбы с большевизмом», начальник «молодежной группы» курсов пропагандистов, редактор газеты «Заря», член «Русского комитета», начальник курсов пропагандистов РОА, руководитель идеологической группы управления пропаганды «Комитета освобождения народов России». Принял присягу на верность Гитлеру, был жалован званием «генерал-майор РОА» и железным крестом «За храбрость» II класса. 3 июня 1945 г. он был арестован СМЕРШем в американской зоне Мариенбаде и 1 августа следующего года приговорен к смертной казни через повешение.