В ноябре 1847 года Гоголь приезжает в Неаполь, чтобы отсюда отправиться в Иерусалим. Протоиерей Тарасий Серединский, настоятель церкви Рождества Христова при Русской миссии в Неаполе, вспоминает, что зимой 1847/1848 года он исповедовал и приобщал Гоголя Святых Таин, а перед отъездом его в Святую Землю служил по его просьбе благодарственный молебен.
12 января (н. ст.) 1848 года Гоголь пишет своему духовному отцу, протоиерею Матфею Константиновскому исповедальное письмо: «О, друг мой и Самим Богом данный мне исповедник! горю от стыда и не знаю, куда деться от несметного множества не подозреваемых во мне прежде слабостей и пороков. <…> Исписал бы вам страницы во свидетельство моего малодушия, суеверия, боязни. Мне кажется даже, что во мне и веры нет вовсе; признаю Христа Богочеловеком только потому, что так велит мне ум мой, а не вера. Я изумился Его необъятной мудрости и с некоторым страхом почувствовал, что невозможно земному человеку вместить ее в себе, изумился глубокому познанию Его души человеческой, чувствуя, что так знать душу человека может только Сам Творец ее. Вот все, но веры у меня нет. Хочу верить. И, несмотря на все это, я дерзаю теперь идти поклониться Святому Гробу».
В письме от 15 января (н. ст.) 1848 года Гоголь просит мать «отправить молебен, и, если можно, даже не один (во всех местах, где умеют лучше молиться)» о благополучном путешествии его в Иерусалим. К письму он прилагает особую молитву, которую нужно произносить за него. В ней есть и такое прошение: «…восстанови тишину морей, укротив бурное дыханье ветров. Тишину же души его исполни благодатных мыслей во все время дороги его. Удали от него духа колебаний, духа помыслов мятежных и волнуемых, духа суеверия, пустых примет и малодушных предчувствий, ничтожного духа робости и боязни».
Далекое и трудное путешествие страшило Гоголя. Известно, что он боялся умереть от морской болезни, которой всегда страдал. В письме из Неаполя от 7 декабря (н. ст.) 1847 года он признавался Михаилу Петровичу Погодину: «…замирает малодушный дух мой при одной мысли о том, какой длинный мне предстоит переезд, и все почти морем, которого я не в силах выносить и от которого страдаю ужасно». Оттуда же он писал и Н.Н. Шереметевой: «Отправляться мне приходится во время, когда на море бывают непогоды, <а> я бываю сильно болен морскою болезнью даже и во время малейшего колебанья».
18 января (н. ст.) 1848 года Гоголь извещал художника Александра Андреевича Иванова, что на днях выезжает из Неаполя и что «в городе неспокойно». Вскоре после этого он покидает Италию и отправляется на пароходе «Капри» по Средиземному морю на остров Мальта. Опасения его не были напрасными. 22 января (н. ст.) он сообщал с Мальты графу Александру Петровичу Толстому о перенесенных мучениях от морской болезни: «Рвало меня таким образом, что все до едина возымели о мне жалость, сознаваясь, что не видывали, чтобы кто так страдал»; и на следующий день графине Анне Михайловне Виельгорской: «Если бы еще такого адского состоянья были одни сутки, меня бы не было на свете». В этом же письме он извещал графиню Виельгорскую, что из Неаполя его выгнали раньше, чем он полагал, «разные политические смуты и бестолковщина».
В тот же день, 23 января (н. ст.), Гоголь пишет Степану Петровичу Шевыреву, что на Мальте не задержится, только дождется парохода, идущего в Александрию. Сообщает, что морская болезнь сильно его измучила: «До сих пор едва могу прийти в состояние мыслить и чувствовать, и как подумаю, что предстоят целые дни безостановочного пребыванья на море без заездов на твердую землю, – дух захватывает».
Однако Гоголь изменил первоначальный маршрут: вместо кратчайшего пути через Александрию, он отправился в направлении Константинополя на Смирну (современное название – Измир). Причиной тому могли послужить сведения, которые сообщил ему К.М. Базили в письме из Бейрута от 6 января (н. ст.) 1848 года: «…отправившись из Александрии сюда, надо здесь просидеть 12 дней в карантине, а из Смирны сюда карантина нет».
На Мальте Гоголь пробыл пять дней в ожидании парохода на Смирну. 27 января (н. ст.), «садясь на пароход», он сообщал графу А.П. Толстому, что переменил дорогу и едет через Константинополь, «желая избегнуть двадцатидневного карантина». «Каково-то будет мое плавание – вопрошал Гоголь. – Спасет ли Бог меня недостойного? Во всяком случае еще раз приношу вам благодарность за все».
Один из традиционных морских маршрутов с Мальты на Святую Землю проходил через остров Корфу (греческое название – Керкира) и Смирну. С островом Корфу и пребывающими там нетленными мощами святителя Спиридона Тримифунтского связан один из загадочных эпизодов биографии Гоголя. В монастыре Оптина Пустынь, который трижды посетил писатель, сохранилось предание, пересказанное преподобным Амвросием: