Начало повести предельно условно: мальчик Ник остается без родителей (они уехали). Ник должен ехать вслед за ними, но опаздывает на поезд, потом еще на один, и так далее — и в конце концов он попадает в специальный «поезд для опоздавших». Можно увидеть здесь тему сиротства. Можно прочитать текст «по Проппу» и увидеть в повести путешествие в страну мертвых.
Первая станция на этом пути в русской сказке — избушка на курьих ножках. Первая станция поезда опоздавших — полустанок, «где ничего нет». Можно ли сказать, что функции мужеподобной колдуньи исполняет Старый Сказочник, который отныне сопровождает Ника? Но все-таки «начальник полустанка» — не он, а «неудачный поэт», мальчик по имени Алик. Широко употреблявшаяся уменьшительная форма имен двух «проклятых поэтов», стоявших у истоков ленинградской неофициальной культуры, — Александра Ривина, погибшего 26-летним в блокаду, и Роальда Мандельштама, умершего 29-летним в 1961 году, — именно такая.
Так что же: Город Опоздавших, в который прибывает поезд, — это Ленинград? Ленинград конца шестидесятых, Ленинград независимой интеллигенции, Ленинград эскапистов, добровольных пораженцев, заведомо опоздавших ко всем советским кормушкам, но и к трудной славе борцов со властью роковой тоже. Наследник города обэриутов, который тоже был городом опоздавших/проигравших и который именно потому мог состояться в советской ночи.
Такая трактовка соблазнительна, но все же, вероятно, слишком прямолинейна. Речь идет не о конкретной среде (хотя у Кузнечика, Черепахи и других обитателей Города Опоздавших могут быть и реальные прототипы), а о типе отношений с миром — бесконечной созерцательной расслабленности, замешенной на чувстве безнадежности, иногда граничащей с аутизмом, но далеко не обязательно бесплодной.
В Городе Опоздавших есть, например, школа, в которой учатся кто чему хочет и кто когда хочет. «Если учитель опоздает, то ученики читают книжки и занимаются сами. А если опоздают ученики, то учитель отдыхает или занимается со своими родственниками». Сами же науки — фиктивные, игрушечные. Учитель географии рассказывает про окружающие город места — Коренные горы, Смешанный и Перемешанный лес, Желтую пустыню. Но фотографии этих мест, которые он показывает, — это увеличенные фотографии древесной коры, полевой кашки, аспарагуса и хвощей, кучи песка на дворе…
Такая вот получается Касталия для ленивых, свободолюбивых и обладающих фантазией. Для поэтов, неудачных и, видимо, удачных. Для «отшельников, тристанов и поэтов».