Под именем заоцких городов разумелись города, расположенные между верхним течением Оки и р. Лужею (приток Протвы), Угрою и Жизд- рою; с запада их район ограничивался левыми притоками верхней Десны (точнее, р. Болвою). В этом неправильном пятиугольнике, кроме главного и крупнейшего города Калуги, находились города Воротынск, Козельск, Кременеск, Лихвин, Медынь, Мещовск (Мезецк), Мосальск, Опа- ково городище (с Юхновым монастырем), Перемышль, Серпейск. Все это были небольшие городки, но они лежали в краю давно населенном, довольно плодородном и не лишенном торгового оживления. Через Серпухов и Боровск было сухопутное сообщение с Москвою; по Оке и притокам Десны возили товары и сплавляли лес в Замосковье и на Северу. О торговле Калуги и о торговом речном движении в крае находим не одно известие от XVI-XVII вв. В военном же отношении большое число заоцких укрепленных городов объясняется тем, что они прикрывали собою подступы к р. Угре и переход на линию р. Поротвы (или Протвы). Значение р. Угры в защите московского центра бесспорно было очень велико: стоит только вспомнить, что именно здесь решился исход татарских нашествий 1480 и 1571 гг.: в первом случае татар успели отбить на Угре, во втором - татары, перейдя Жиздру и Угру, дошли до самой Москвы. Недаром русский писатель XVI века, говоря об Угре, решился "нарещи ту реку - пояс самые пречистыя богородицы, аки твердь от поганых защищающу Русскую землю". При таких условиях понятно, что заоцкие города сохраняли в продолжение всего XVI столетия свое военное значение; понятно затем, что те из них, которые были обращены на запад, к литовской границе, именно Медынь, Опаков и Кременеск, скорее перестали быть "городами" и обратились в "городища", чем крепости, обращенные на юг: с запада уже не ждали вражеской грозы, с юга она не затихала.
Берегами Оки и Жиздры ограничивалась с востока область заоцких городов и начинались тульские места - область украинных городов. Эта последняя область лежала по самой Оке, выше впадения р. Жиздры, и по р. Упе с ее притоками. Она представляла собою узкую полосу земли, протянувшуюся с северо-востока на юго-запад, от Серпухова и Каширы до Карачева и Кром, и прикрывавшую от Поля верхнее и среднее (до Каширы) течение Оки. Здесь были города Алексин, Волхов, Белев, Деди- лов, Карачев, Крапивна, Мценск, Новосиль, Одоев, Орел, Таруса, Тула и
Чернь. Сюда же впоследствии причислили и г. Кромы, выстроенный в 1595 году на левом берегу Оки, на р. Кроме, на месте старого "Кром- ского городища". Как среди заоцких городов первое место принадлежало Калуге, так среди украинных главное значение имела Тула. Через нее шла большая дорога от Москвы на Северу и в Киев, через Волхов и Ка- рачев; так называемая "московская", иначе "посольская", дорога направлялась от Тулы же на Мценск, Кромы и Курск; мимо Тулы на Оку проложен был и знаменитый Муравский шлях, поднимавшийся от Дивен по водоразделам к Костомарову броду на р. Упе. Находясь на линии важных сообщений, Тула была торговым городом: значение ее рынка на московской украйне было велико не для одного местного населения, но и для временно приходящих на украйну войск, которые являлись сюда ежегодно для обороны южных границ. В изучаемое нами время, в середине и конце XVI столетия, украинные города, можно сказать, только еще устраивались: Волхов и Дедилов были укреплены в 50-х годах XVI века, Крапивна и Орел - в 60-х. Существовавшие за эти годы в Поле сторожи были "поустроены", т.е. упорядочены и преобразованы в 70-х годах, после татарских нашествий 1571-1572 гг. Все предпринимаемые здесь пра- вдтельством меры клонились к тому, чтобы запереть для татар пути в центр Московского государства как по левому, так и по правому берегу Оки: Волхов, Орел и Кромы охраняли левый берег, Крапивна и Дедилов усиливали оборону правого берега.