Занятие Быстрой Сосны сопровождалось занятием некоторых пунктов и по среднему течению Дона. Один и тот же государев указ предписал (в 1586 году) построение Ливен и города Воронежа "на Дону на Воронеже". Назначение нового донского города было стеречь не только "Ногайскую сторону" на восток от Дона, но и "Крымскую" на запад от него. Воронеж высылал сюда сторожи именно для наблюдения за новою Кал- миусскою дорогою, которая шла "меж рек: правые речки впали в Дон, а левые в Донец". Через несколько лет, в последнее десятилетие XVI века (в 1593-1600 гг.), наблюдение за новою дорогою было еще усилено. Московские гарнизоны перешли на р. Оскол в новые города: Ос- кол, Валуйки и Царев-Борисов, поставленные на местах прежних сторож. Отсюда они могли действовать не только на Калмиусской дороге, но и на Изюмской, так как эти города стали между обеих дорог. В то же время основан был южнее Ливен, на Муравском шляхе, и Белгород, упомянутый нами выше. Совершенно ясна цель, с которою так быстро захватывалось течение р. Оскола. По этой судоходной реке всего легче было дойти до Северного Донца и на его бродах пересечь татарские пути Изюмский и Калмиусский. Но обстоятельства показали, что тогда с этим делом чересчур поспешили: Царев-Борисов, выдвинутый слишком вперед, не устоял и был в Смутное время запустошен. Судьба Белгорода была счастливее благодаря тому, что он не был так удален от Сейма и Быстрой Сосны и был поставлен на удачном месте. Опираясь на города, защищавшие течение Сейма и Быстрой Сосны, Белгород был вне опасности от Поля, а в то же время он стоял на Донце на таком месте, которого татарам нельзя было миновать, идя по Муравской дороге. В одном документе, современном основанию Белгорода, говорится, что "опричь Муравской дороги меж Донца и Ворскла обходу царю крымскому и большим людем (т.е. значительному войску) иной дороги нет, опричь Изюмской и Калмиюнской дороги". Уклониться на запад за Ворсклу было нельзя, потому что по Ворскле здесь "пришли леса большие, и ржав- цы и болота есть", а идти восточнее мешал Северный Донец. В этом-то тесном месте и построили Белгород. Закрывая выход на север из этого пространства между Донцом и Ворсклою, он, как мы уже указали, не позволял пользоваться ни Муравскою дорогою ни дорогами, шедшими от нее на северо-запад, с верховьев Ворсклы и Пела через Сейм.
Так к исходу XVI столетия московское правительство овладело громадным пространством "дикого поля" между Доном, верхнею Окою и левыми притоками Днепра и Десны.
На Ногайской стороне Поля, на восток от Дона, не было такой нужды в крепостях, как на Крымской стороне: здесь были природные "крепости". По рекам Цне и нижней Мокше залегали такие леса, которые не имели нужды в искусственных укреплениях и отлично прикрывали с востока шацкие и рязанские места; а доступ сюда с юга между Доном и Цною затруднялся течением р. Воронежа, Битюка и Вороны. По документам XVI века можно проследить, кажется, только одну "Ногайскую дорогу" на Рязанский край. Она шла через верховья Битюка к водоразделу между Мотырем (или Матырою - приток Воронежа) и Липовицею (приток Цны) и отсюда или направлялась на Торбеев брод на Воронеже (около г. Козлова) и далее на Донков и Ряжск или же шла между р. Польным Воронежем и Челновою (приток Цны) на Шацк. На этой дороге в XVI веке не ставили городов, а ограничивались только сторожами, которые либо стояли на самой дороге либо наблюдали за нею со стороны, с берегов Дона и Воронежа. На самой дороге были сторожи на Битюке у впадения в него Чамлыка, наблюдавшие "сакмы, которыми сакмами ходяч заволжские ногаи из Казыева улуса и азовские люди на государевы украйны, на Рязанския и на Ряжския и на Шатцкия места". Эти сакмы предполагались от верховья Цны через Битюк до верховьев Гавы (или Хавы), впадающей в Усмань. Вторые сторожи были на р. Ли- повице между Цною и Мотырем; третьи на Торбеевом броде и на восток от него до р. Челновой. От Торбеева брода Ногайская дорога круто поворачивала на запад к Дону, и здесь на ней стояли сторожи на р. Сквирне (скверне) и р. Рясах, уже недалеко от Ряжска и Донкова.