"Целый год после этого я словно крылышки за плечами чувствовал".
Он почти перестал покидать свою келлию, не говоря уже об ограде скита. Несколько лет окна его келлии даже были закрыты синей бумагой. В таком полузатворе отец Нектарий непрестанно молился и пребывал в постоянном покаянии. Позже он говорил:
"Сидел я в своей келлии и каялся, а потом еще 30 лет отмаливал свои грехи".
Уже в эти годы он исцелял больных, обладал дарами прозорливости, чудотворения и рассуждения, но скрывал эти дары под внешним юродством.
В это время он также усиленно читал святоотеческую литературу и занимался самообразованием, изучая светские науки и иностранные языки. В результате старец хорошо знал Священное Писание, свободно общался с образованнейшими людьми своего времени; с ним советовался и отдавал на его суд свои произведения К. Леонтьев. Отец Нектарий свободно цитировал по-латыни, легко говорил по-французски, читал наизусть Державина и Пушкина, а ученым с рациональным складом ума, приходящим к нему, мог научно объяснить и доказать те библейские события, в историчность которых они не верили. Кроме чтения духовных книг он занимался светскими науками, изучал математику, историю, литературу, латынь и французский язык, учился живописи у Д. М. Болотова (иеромонаха Даниила). Эта ученость старца особенно поражала, так как за его плечами была лишь церковно-приходская школа. Однако старец раскрывал свой секрет, говоря, что желающий стяжать истинные знания должен испрашивать на то помощи Божией.
Здесь постигло его другое искушение. Постоянное чтение дало ему, кончившему только сельскую школу, такие разносторонние познания, что он мог свободно беседовать на общекультурные и специальные темы, а не только духовные. Он мог говорить о Пушкине и Шекспире, Мильтоне и Крылове, Шпенглере и Хаггарте, Блоке, Данте, Толстом и Достоевском. В час отдыха после обеда он просил читать ему вслух Пушкина или какие-нибудь народные сказки — русские или братьев Гримм.
И вот, почерпнув из книг широту и многообразие мира, он страстно захотел путешествовать, чтобы своими глазами увидеть то, о чем читал. В это время в Оптину пришло предписание из Святейшего Синода отрекомендовать одного из иеромонахов во флот на корабль, назначенный в кругосветное плавание. Отец архимандрит предложил это назначение иеромонаху Нектарию. Тот так обрадовался и взволновался, что, придя от архимандрита, стал собирать вещи, забыв впервые о том, что в Оптиной ничего не делается без старческого благословения. Только через некоторое время он опомнился и пошел за благословением к старцу Иосифу. Но тот не благословил его на это путешествие, и отец Нектарий смирился.
21 октября 1898 года монах Нектарий был рукоположен в священнический сан. "Когда меня посвящал в иеромонахи бывший наш благостнейший владыка Макарий, — вспоминал потом старец, — то он святейшим своим оком прозрел все мое неустройство… Подозвал к себе в алтарь, да и говорит:
"Нектарий! Когда ты будешь скорбен и уныл и когда найдет на тебя искушение тяжкое, то ты только тверди: Господи, пощади, спаси и помилуй раба Твоего иеромонаха Нектария!" — Только всего ведь сказал владыка, но слово его спасало меня не раз и доселе спасает, ибо оно было сказано со властию".
Пробыв более 20 лет в уединении и молчании, стяжав благодатные дары прозорливости, чудотворения и исцеления, преподобный Нектарий по благословению старцев стал скрывать их под маской юродства. Приняв этот новый подвиг, он смущал некоторых из немощных братий монастыря и паломников скита, приводя их в полное недоумение своим странным поведением. Однако люди духовного склада понимали, что кроется за вызывающими поступками старца. "Мне нравится отец Нектарий, только он больно чудной", — писал в своем Дневнике инок Николай (Беляев), будущий преподобный Никон Оптинский. Лишь в середине 1920-х годов преподобный Нектарий оставил юродство и не благословлял других на этот подвиг, говоря, что теперь для него не время.