Все это проливает интересный свет на время обучения Оруэлла в Итоне, в среде, где он, по-видимому, был ненавязчивой, но не совсем незаметной фигурой. Одна вещь, которая отличала его от современников, - это его большой рост. Имея скромные 5 футов 7 дюймов в возрасте шестнадцати лет, он вырос на впечатляющие восемь дюймов за следующие два года. Но не было соответствующего роста физической силы. Один друг вспоминал: "Мягкий на вид". Впоследствии соседи по квартире отмечали его неспособность выполнять такие элементарные задачи, как закручивание крышки с банки варенья. Климат не был благоприятным для его здоровья. Расположенный в низине и подверженный регулярным наводнениям Темзы, Итон был склонен к сырости. Когда в долине реки наступала зима, поздним вечером поднимался туман и стелился по залитой водой траве, пока дом и все окрестности города не окутывал зябкий пар, похожий на сигарный дым", - говорится в одном из первых предложений книги "Вопрос воспитания". Все это оказало заметное влияние на бронхиальные проблемы Оруэлла и его слабую грудь. Желудочный кашель", который Уилксы диагностировали (и не смогли вылечить) в больнице Святого Киприана, продолжался. Летом 1917 года тетя Лилиан написала из Тиклертона своей сестре, чтобы сообщить, что "у Эрика небольшой кашель. Он говорит, что это хроническое заболевание". Обе сестры Будиком были уверены, что он болел пневмонией в Итоне, и есть подозрение, что недиагностированное туберкулезное поражение, на которое он жаловался в последующей жизни, давало о себе знать еще в школьные годы.
Вспоминающие старожилы, как правило, подчеркивали его статус аутсайдера: "стоит в стороне от всего", вспоминал Иствуд; "сардонически весел", вспоминал Стивен Рансиман. Бесстрастное, ироничное чувство юмора, о котором свидетельствуют большинство его друзей в Итоне, выразилось в инциденте, о котором вспоминал недавно прибывший ученик по имени Ноэль Блэкистон, которого посетил Оруэлл, занятый "сбором религий новых мальчиков". На вопрос, кто он - киринеянин, скептик, киник, неоплатоник, конфуцианец или зороастриец, Блэкистон ответил, что он христианин. О, у нас такого не было", - подмигнул в ответ Оруэлл. Еще более странным был эпизод с мальчиком по имени Джонсон Майор, чья шумливость показалась Оруэллу настолько неприятной, что он соорудил его чучело из куска мыла, воткнул в него булавки, а затем с одобрением наблюдал, как его объект, уличенный в различных мелких проступках, был избит дважды за три дня. Тем временем сотрудники школы держались от него на расстоянии. Его воспитатель Эндрю Гоу, известный как Бабушка из-за своей суетливой манеры, поощрял его литературные интересы, но так и не смог пробиться сквозь стену резерва, которую Оруэлл воздвигал перед взрослыми, которых подозревал во вмешательстве. Гораздо хуже были его отношения с Крейсом, который обнаружил, что его благосклонность к некоторым колледжам была сатирически высмеяна в маленькой поддельной рекламе, помещенной в недолговечном журнале "Дни колледжа", которая гласила: "A.R.D. После комнат - JANNEY". Буквы A.R.D. были инициалами мальчика по фамилии Уоткинс; Джанни было прозвищем Крейса. Жаловаться, как хорошо знал Крейс, означало бы привлечь дополнительное внимание к неудаче. Единственным учителем, к которому Оруэлл проявлял искренний интерес, был Олдос Хаксли, которого он ненадолго и неохотно нанял для преподавания французского языка. Рансиман вспоминал, что Хаксли "использовал фразы, которые произвели на нас большое впечатление", и что Оруэлл был "единственным человеком, с которым, как я помню, я обсуждал работы Хаксли".
Несмотря на частые попытки дистанцироваться от итонских условностей - Рансиман отметил его привычку "выпячивать свои знания, особенно перед хозяевами, которые были слегка шокированы тем, что кто-то так хорошо начитан в книгах, которые они считали немного слишком взрослыми для молодых" - большая часть времени Оруэлла была занята традиционными итонскими развлечениями. Он играл в домашних футбольных матчах, и после шаткого начала стал искусным исполнителем в легендарно сложной игре "Стена" ("Блэр держался и бил очень грамотно при значительных трудностях"). Он помог сохранить традицию эфемерных изданий Итона, участвуя в рукописном "Election Times" в 1918 году и выпустив три номера гораздо более профессионального "College Days" (один из них, подготовленный к крикетному матчу Итон-Харроу 1920 года и полный умной рекламы, должен был принести Оруэллу и его соредактору Денису Кинг-Фарлоу 128 фунтов стерлингов). Были небольшие роли в школьных спектаклях: не говорящий офицер в постановке "Двенадцатой ночи" Г. Х. Райлендса в 1920 году; пастух в "Зимней сказке" в следующем году.