После Итона его семейная жизнь все еще оставалась неустроенной. Ричард Блэр был окончательно демобилизован в 1919 году, не дожив до своего шестьдесят второго дня рождения, и дом 36 по Сент-Маркс-роуд снова заняли, хотя квартира на Ноттинг-Хилл оставалась в качестве pied-à-terre. Когда Марджори, к тому времени помолвленная с Хамфри Дейкином, начала свою супружескую жизнь, молодая пара приобрела еще одну квартиру в том же квартале. Рождество 1919 года стало первым, которое семья провела вместе за три года. Вне школы самыми близкими друзьями Оруэлла были Будикомы, и эта связь, отраженная в дневниках и письмах детей за период 1919-20 годов, может показаться навязчивой. На Рождество 1919 года он подарил Иакинфу экземпляр "Дракулы", распятие и немного чеснока, за что был вознагражден стихотворением, наводящим на размышления. В пасхальные каникулы 1920 года дневник Проспера показывает, что они с Оруэллом провели двадцать один из двадцати шести свободных дней в компании друг друга, ходили в кино, конструировали самодельные бомбы, пили чай в гольф-клубе и играли в рулетку на фартинги. В июне он написал миссис Баддиком письмо, в котором спрашивал, можно ли ему посмотреть регату в Хенли из семейной лодки. Затем 9 и 10 июля он сопровождал Баддикомов на матч Итон-Харроу, останавливаясь на обе ночи в Молл Чемберс и побуждая дядю Баддикомов жаловаться на "флирт", который он якобы вел с Джасинтой. Школьный семестр подходил к концу, и на экзаменах, которыми он завершился, Блэр КС занял 117-е место из 140 мальчиков своего года и, что еще хуже, оказался в самом низу своей выборной группы. Это было слабое выступление, которое, вероятно, тяготило его, когда он отправился провести первую неделю каникул в школьном лагере OTC на Солсберийской равнине.
К этому времени Блэйры остановились в Корнуолле. По дороге к ним после распада лагеря, неправильно прочитав железнодорожное расписание, Оруэлл застрял в Плимуте поздно вечером, имея в кармане всего семь пенсов с полпенни. За этим последовало приключение, которое в свете дальнейшей карьеры Оруэлла может показаться странным пророчеством. Как рассказывается в письме к Стивену Рансиману, выбор стоял между койкой в местном YMCA без ужина и еды и ночевкой под открытым небом. Оруэлл выбрал последнее, потратил шесть пенсов на пакет с булочками, а затем бродил по окраинам Плимута, пока не наткнулся на угол поля рядом с участками, где можно было лечь на землю. Опоздав на ранний поезд, он наконец покинул Плимут в 7.45 утра. Он очень гордился этим "первым приключением в качестве бродяги-любителя", рассказывал он Рансиману, "но не стал бы его повторять". Был второй семейный отпуск в полуразрушенном коттедже в Мейденсгроув, в четырех милях к северо-западу от Хенли, где Оруэлл развлекал себя строительством хижины в лесу, а когда Джасинта уехала к родственникам, больше времени проводил с Проспером. Кульминацией этого стала поездка в Лондон на просмотр "Игры кожи" Голсуорси, после чего Проспер отправился в Хэрроу.
К этому моменту два параллельных направления в жизни Оруэлла начали сходиться. Первым был вопрос о том, что он будет делать после окончания Итона. Второй - его отношения с Джасинтой. Если последние к началу следующего года, кажется, достигли кульминации, то стоит вспомнить, что здесь, на восемнадцатом году жизни, у Оруэлла были и другие сентиментальные интересы. Одним из наиболее показательных воспоминаний о его учебе в Итоне является письмо, написанное Сирилом Коннолли весной 1921 года мальчику по имени Беддард. Среди страниц романтических сплетен Коннолли сообщает, что получил "любопытное сообщение" от Блэра, который, по его словам, пьет чай из "коварно шипящего" самовара и признается, что он "ушел от Иствуда" и боится, что Коннолли тоже. Кристофер Иствуд был еще одним участником выборов Коннолли; о его привлекательности не осталось никаких следов, кроме воспоминаний Коннолли много лет спустя о том, что он был похож на сестру мальчика, которого он нанял в качестве воспитателя. Строки из записки Оруэлла, сохранившиеся в письме Коннолли, странно простецкие, они умоляют его друга не настраивать Иствуда против него ("Пожалуйста, не делайте этого, я умоляю вас. Конечно, я не прошу тебя отказаться от своей доли в нем, только не говори гадостей"). Скобки Коннолли ("непослушный Эрик... благородный Эрик") - это, как отмечает его биограф, депеши из тепличного мира, в котором романтический идеализм сочетается с откровенной стервозностью. Знаменательно, что Коннолли сопровождает это откровение сатирическим стихотворением о школьной жизни, в котором есть строки "Драться, издеваться и сбивать Крейса / Презирать злобного Блэра".