Все это означало, что миссис Мэй была далеко не только домашней прислугой; все больше и больше она становилась шарниром, на котором вращалась Куин-стрит. Ее дочери также играли важную роль в жизни семьи Блэр в течение следующего десятилетия, работая на Аврил, когда та позже открыла чайный магазин в городе, иногда сопровождая ее в поездках в поисках ночной жизни Лоустофта, присматривая за детьми Дейкинов, когда те приезжали погостить. Если миссис Мэй сочувствовала сыну своего работодателя, отмечая его неважное здоровье и описывая его как "бедного мальчика", которого она, по ее словам, "жалела", то одним из самых острых наблюдателей за загадочным, замкнутым молодым человеком была Эсме. По словам его друзей, большую часть времени, проведенного Оруэллом в Саутволде осенью 1927 года, он провел в своей спальне, пытаясь перенести слова на бумагу. Как вспоминал Деннис Коллингс, "никто никогда не видел, чтобы он что-то писал, потому что он делал это в своей маленькой задней комнате по утрам. У него был такой распорядок: он завтракал, шел в свою маленькую заднюю комнату, садился там за стол и писал. Ему было совершенно не важно, что он пишет, он просто писал". Двенадцатилетняя девочка, которой мать периодически приказывала "отнести бедному мальчику что-нибудь наверх", помнила, как ждала на лестничной площадке с подносом в руках, пока бледнолицый обитатель комнаты положит ручку и откроет дверь. Значение воспоминаний Эсме об Оруэлле в его первую зиму в Англии заключается в том, что они написаны с точки зрения человека, находящегося далеко за пределами своего социального класса. В то же время она была достаточно проницательна, чтобы понять, что, хотя Оруэлл был выходцем из мира, полностью отличного от того, в котором жила она сама, он не был в нем как дома. Блеры, возможно, и были "высшим классом", а старый мистер Блэр - "джентльменом", но их сын казался "одиночкой", который, к тому же, был "не совсем в себе", одетый в ветхую одежду, дополненную трижды намотанным шарфом, который все еще спадал до колен. Другие зрители Саутволда диагностировали черную овцу, с позором вернувшуюся с Востока: большинство местных жителей сочувственно отнеслись бы к мнению Шарпа, что "Блэр-старший, должно быть, был в ужасе".
Оруэлл объявил своей семье, что намерен стать писателем. Неизвестно, как в возрасте двадцати четырех лет он задумался о литературе как о профессиональном призвании. И все же есть что-то странное, если не сказать практически самоизолирующее, в его первых шагах на пути к этой новой карьере. Вернувшись в Англию после почти пятилетнего отсутствия, он потратил определенное время на возобновление старых контактов. Встреча с Уиттомом произошла на предвыборном ужине в Старом Итоне, на котором собрался класс 1916 года. На нем должно было быть много ярких звезд - Даннройтер был недавно назначен в All Souls; Майнорс уже был стипендиатом Balliol, - присутствие которых должно было приуменьшить его собственные достижения. Он также снова общался с Аланом Клаттоном-Броком, Королевским стипендиатом из набора 1919 года, который впоследствии стал художественным критиком "Таймс". А осенью он отправился в Кембридж, чтобы навестить своего старого наставника, А. С. Ф. Гоу, который за два года до этого покинул Итон и стал стипендиатом Тринити. Этот вечер запомнился Оруэллу не столько советами, которые ему дали - Гоу ограничился указанием на некоторые недостатки литературной жизни, - сколько ужином за высоким столом Тринити, за которым он оказался рядом со своим великим героем, А. Э. Хаусманом, профессором латыни Кеннеди. Воссоединение с Гоу интригует в свете напряженных отношений, которые сложились между ними в Итоне, и в то же время выдает слабый намек на наивность. Гоу, хотя и обладал лучшими связями, чем многие бывшие ученики Итона, был доном классики в Кембридже и особенно интересовался трудами Феокрита. Что, по мнению Оруэлла, он мог ему рассказать и за какие ниточки потянуть?