Литовский поход (1263) – поход литовских войск на Брянское княжество, их поражение от Романа Брянского и его новоиспеченного зятя Владимира Васильковича Волынского (князья ринулись в бой прямо из-за свадебного стола и за него же и успели вернуться после победы).
1274 (1275) – совместный поход татар и «заднепровских» князей, в том числе Романа I Брянского, его сына Олега и Глеба Смоленского, на «поганую» (языческую) Литву по просьбе Льва Даниловича Волынского. В походе наиболее отличился Олег Романович.
1283, 1287 – походы русских князей, в том числе Романа Брянского, вместе с татарами, на «Ляхов» (христианскую Польшу) по принуждению ордынских ханов.
Ахматова замятия (1283–1284, или 1287, или 1289–1290) – разорение юго-восточной части Черниговской земли и Подесенья – Рыльского и Курского Посемья – баскаком Ахматом, последовавшая усобица князей, вызвавшая бегство населения на северо-запад, в Карачевское, Трубчевское и Брянское княжества.
Поход на Смоленск (1285) князя Романа I Брянского.
Взятие Брянска татарами (2 апреля 1310) – сражение Святослава Глебовича между Брянском и Карачевом с объединенным войском татар и Василия Александровича, закончилось поражением и гибелью Святослава и его личной дружины. Брянское ополчение отступило в город, который сдался без боя и избежал большого разгрома, в том числе и благодаря заступничеству митрополита Малой Руси Петра (будущего первого московского святого).
Битва на реке Ирпень (1321) – сражение, в котором литовская армия под предводительством Гедимина разгромила дружины киевского князя Станислава и его союзников из Подесенья, прежде всего Романа II Брянского и нашедшего убежище при его дворе Льва Луцкого. Эта победа положила начало попыткам Великого княжества Литовского оторвать южнорусские (в том числе и подесенские) земли от Орды.
1333 – поход брянского князя Дмитрия (Романовича?) с двумя татарскими темниками на Смоленск, князь которого решил сменить ордынское подданство на литовское.
1340, 1357 – народные восстания («злые крамольники», «лихие люди») в Брянске. В 1340 году по решению веча был убит князь Глеб Святославич, в 1357 году была устроена «замятия» после смерти князя Василия Ивановича Смоленского, подозрительно быстро скончавшегося после получения брянского престола.
Взятие Брянска Симеоном Гордым (1351) – поход и последующее взятие Смоленска и Брянска войсками московского князя Симеона Ивановича Гордого.
Неудачный поход великого Литовского князя Ольгерда на Смоленск и Брянск в 1356 году. Переход Мстиславля под власть Литвы.
Осада Мстиславля (1359) – осада смоленскими войсками под командованием князя Святослава Мстиславля, обороной которого руководил князь Коригайло Ольгердович. Смоляне были разбиты.
Битва на Синих Водах (между 24 сентября и 25 декабря 1362) – сражение между войсками великого князя Литовского Ольгерда, в составе которых были представители Подесенья, и тремя татарскими ханами. Литовско-русское войско одержало первую крупную победу над ордынцами в полевом сражении, а Подесенье перешло в сферу влияния Литвы.
1370 – первая Московско-Литовская война на территории Подесенья.
1379 – поход Дмитрия Донского в Подесенье, в результате которого к нему присоединился князь Трубчевский и Брянский Дмитрий Ольгердович.
Куликовская битва (8 сентября 1380) – решающее сражение между войском Мамая и объединенным русским войском во главе с Дмитрием Ивановичем, в которое входил также князь Брянский Дмитрий Ольгердович, командовавший «полком правой руки» (а возможно, и бывшие брянские князья Роман и Глеб). Победа русских князей.
1386 – 2-я осада Мстиславля смоленскими войсками и их разгром русско-литовским князем Симеоном-Лугвением, что привело к установлению зависимости Смоленска от Литвы.
1397–1401 Роман II Михайлович Брянский (с брянскими боярами) – литовский наместник в Смоленске.
Сражение на Ворскле (12 августа 1399) – сражение объединенного Литовско-Польско-Русского войска, в которое входил князь Дмитрий Ольгердович и иные правители региона, под командованием Витовта против войск Едигея и Менгу-Тимура. Победа татаро-монгол и гибель пятидесяти, в том числе деснинских, князей. Провал планов Витовта поставить в Орде «своего» (Тохтамыш) хана.
Антилитовские восстания в Смоленске (1401) – восстание смолян, недовольных литовским правлением, в результате были убиты князь Роман II Брянский и брянские бояре, составлявшие «литовский» гарнизон города.
Сражение под Любутском (1401/02) – битва между Литовским князем Симеоном-Лугвением Мстиславским, в подчинении у которого находились и брянцы, и рязанским князем Радославом, шедшим на помощь восставшим против литовского владычества смолянам, в результате которой Радослав был разбит и взят в плен, а Подесенье надолго закреплено за Великим княжеством Литовским.