В 1146 году Олег Святославич захватил Новгород-Северский, но покинул его, узнав о приближении войск коалиции, к которой примкнул и Ростислав Мстиславич Смоленский. Чтобы не попасть «в клещи» войск южной коалиции и Ростислава, Святослав Ольгович решил отступать к Карачеву, с которого начиналась его наследственная «отчина» – земля вятичей, граничившая с владениями главного союзника – Юрия Долгорукого. Первым к Карачеву подошел авангард союзных войск во главе с Изяславом Давыдовичем и неким Шварном – скорее всего, воеводой «служилых кочевников» Берендеев, живших на реке Рось в Киевской земле и входивших в состав «черных клобуков». Кавалерия Изяслава в составе 3 тысяч берендеев и его личной дружины налегке, «безвоз» пошла из Болдыжа на Карачев, надеясь застать противника врасплох. Однако Святослав узнал о подходе войск противника от захваченных половецким разъездом трех берендеев, обрушился на него силами «диких половцев» и своей дружины и при помощи «Бога, Святой Богородицы и животворящего креста» «погнал их» 16 января 1147 года, на день Петра и Павла. С военной точки зрения здесь интересен факт столкновения «диких половцев» (рис. 28) и «своих поганых» из состава орды Берендеев, скорее всего имевшей печенежское происхождение. Однако разбит был только авангард, перевес все еще был у киево-черниговских войск, и Святослав Ольгович отступил дальше на север к Козельску. Здесь он узнает через тайное послание Святослава Всеволодича о планах Давыдовичей, соединившись с Ростиславом Смоленским в районе Добрянска (Дъбрянска), который они к тому времени заняли, идти на него, и отступил еще дальше, к ростово-суздальским рубежам. Здесь происходят изменения в составе и руководстве его войск. Во-первых, разуверившись в грядущих успехах, от него к Ростиславу Смоленскому уходит князь-авантюрист Иван Берладник. При этом интересен воинский менталитет того времени: хотя бывший соратник переходит к потенциальному противнику, Святослав выплачивает ему положенный «гонорар» – 200 гривен серебра и 12 гривен золота. Это много, если учитывать, что годовая дань от одной земли (крупного княжества) в среднем равнялась 3000 гривен серебра, а большой дружины при Иване Ростиславиче явно не было. Эта «потеря» была быстро компенсирована подходом подкреплений из Залесской земли – «тысячи бронников дружины Белозерской». Святослав начал готовиться к реваншу, однако этому помешала болезнь и смерть (24 февраля) предводителя ростовского контингента – Иванко Юрьевича.
Как видим, благодаря этой войне упоминаются три, может, и четыре («Болдыж» точно не локализован) брянских города: Карачев, Добрянск-Дъбряньск, Севско (впрочем, название Севско по окончанию скорее всего принадлежит селу, а не городу). Однако с окончанием первой, неудачной для Святослава Ольговича стадии карачевской войны связано упоминание и еще одного города.
Итак, Брянск упомянут в январе 1147 года, и в нем сумели разместиться зимой большие воинские контингенты, а это значит, что построен он был значительно ранее. Чуть позднее упомянут град Москов: именно туда, на встречу со своим могущественным союзником – Юрием Долгоруким, в итоге («по дороге» по поручению Юрия «попленив» «люди Голядь» на реке Протве, подданных Ростислава Смоленского) отступил Святослав Ольгович. Именно в Москве был обозначен поворотный пункт в этой войне. Юрий Долгорукий с почетом встретил здесь своего союзника и «отца» (тестя) с его сыновьями, принял дорогой подарок – «пардуса» (охотничьего барса или гепарда). «И тако любезно целоваста… и тако быша весели. На утрии же день повеле Гюрги устроити обед силен и створи честь великую им и дал Святославу дары многы с любовию». Но главное – Юрий обещал военную помощь, и слово сдержал быстро. Уже к Вербному воскресенью перед Пасхой 1147 года Святослав подошел к границе Черниговской земли по Оке, и дальнейший его поход превратился буквально в триумфальное шествие, проходившее по современным Калужской, Брянской и Орловской областям, тогда входившим в состав «земли вятичей» и соседних волостей северо-востока Черниговского княжества. По дороге к нему присоединялись отряды половцев, причем не только присланные его «уями», бежавшие «из Руси» детские (младшие дружинники), бродники, воины, приведенные сыном Юрия Долгорукого Глебом. Повоевав по дороге окраины Смоленской земли, он занял без боя «вси Вятичи и Добрянеск и до Воробиин Подесенье, Домагощ и Мценеск». Посадники Давыдовичей в панике бежали из занятых ими «отчин» Святослава – «из Вятич, из Бряньска, и из Мьченьска, и из Блеве» (волость Облов на реке Болва).