После одной из них, связанной с очередным приходом Юрия под Киев и закреплением Глеба Юрьевича в Переяславском княжестве, а также смертью Владимира Давыдовича Черниговского в 1151 году, оставшиеся старшие Давыдовичи (Изяслав) и Ольговичи (Святослав) заключили соглашения о разделе «отчин» – западная, собственно черниговская часть княжества отходит первому, восточная, новгород-северская, – второму. Тогда этот символический акт примирения не привел даже к временному затишью, но в дальнейшем имел большие территориально-политические последствия для раскола Черниговского княжества, причем линия раскола прошла и через современную Брянскую область с северо-востока на юго-запад. Тогда же, нейтрализовав единственного союзника Юрия Долгорукого на юге Руси, два Изяслава – Давыдович и Мстиславич дружно обрушились на суздальского князя. Юрий обосновался тогда в Городце Остерском, контролировавшем стык трех княжеств – Черниговского, Переяславского, Киевского. Война разгорелась с новой силой – в нее оказался вовлечен даже зять Изяслава Мстиславича – король Венгрии и все орды Черноклобуцкого союза. Однако, не вмешиваясь в борьбу за Киев, Святослав Ольгович прочно удерживает тот «мост», по которому к нему поступает суздальская и половецкая помощь, несмотря на периодические поползновения Давыдовичей и собственного родного племянника – Святослава Всеволодича. Эта стратегия оправдала себя, в 1155 году по этому пути вдоль Судости, через Подесенье проходит Юрий Долгорукий, дабы окончательно обосноваться в Киеве, а великий Черниговский стол отдать верному союзнику. События развивались так. К западу от северной части волости Подесенье, у границ Смоленского княжества, в городе Зарой (где-то на границе современных Брянской и Смоленской областей) происходит встреча смоленских и суздальских войск и двух главных деятелей Руси того времени. Ростислав без боя и «по добру» уступает дяде главенство над Русью и целует в том крест. Далее военный поход Юрия Долгорукого на Киев проходит по территории брянского Подесенья, у южных окраин которого (у Синина Моста; кстати, это название символично – примерно отсюда к югу начиналась территория Русской земли, древнего, еще с X века, родового «домена» Рюриковичей), где оно граничило с волостями Радоща и Стародуба, происходит встреча с владетелями обеих – Святославом Ольговичем и Святославом Всеволодичем, дядей и племянником. Первый – давний и в основном верный союзник Юрия, второй был постоянно «на подхвате» у его противников. Далее летописцем описывается интересная морально-психологическая коллизия. Дядя заступается за племянника, умоляя Юрия «принять его в любовь». Это проявление благодарности за тайное послание дяде от племянника, находившегося в стане его врагов, но своевременно предупредившего родственника об опасном маневре противника в начальный период Карачевской войны. Святослав Всеволодич падает на колени и кается в содеянном, говоря «избезумелся есмь». Юрий прощает его, но требует крестного целования не только себе, но и Святославу Ольговичу.
Переход Всеволодича, князя Стародубского, на их сторону открывает союзникам прямую дорогу на Чернигов и Киев через Стародуб и «Сновскую тысячу». Далее Святослав Ольгович при помощи Юрия Долгорукого, ставшего великим князем Киевским, получает, правда ненадолго, черниговский престол, на котором и правит (с небольшим перерывом на период княжения здесь внешне помирившегося с Юрием Изяслава Давыдовича) до своей смерти в 1164 году. Военным путем получив Чернигов, временно занятый в 1157 году из-за воскняжения Изяслава Давыдовича в Киеве племянником последнего – Святославом Вщижским, Святослав уступает новгород-северский стол племяннику Святославу Всеволодичу. Это было не только продолжением акта благодарности, но и важным стратегическим ходом, который лишил представителей другой ветви Святославичей и Давыдовичей всех уделов в Черниговской земле, кроме пограничного со Смоленским княжеством Вщижа, находившегося на севере волости Подесенье, где правит последний отпрыск этой династии – Святослав Владимирович. Старший из оставшихся Давыдовичей – Изяслав – не очень этим озаботился, так как стал в том же году князем Киевским. Однако для его дальнейшей судьбы это было роковым решением, непростительным легкомыслием или слабостью, а для региона в целом стало причиной новой серии междоусобных конфликтов – «Вщижских войн».
Обобщая историю междоусобных войн на юго-востоке Руси в 1146–1155 годах, начальной фазой которых была Карачевская война, можно сказать, что их главной причиной в общерусском масштабе была борьба Юрия Долгорукого за Киев и верховный суверенитет над Русью. Кроме того, он хотел закрепить за своей ветвью династии, за Ростово-Суздальским княжеством, часть южной Русской земли – Переяславское княжество, которое было родиной, метрополией залесской ветви Мономашичей. Для достижения этой цели ему нужно было найти опору в лице слабейшего из местных князей, обострившего отношения как с черниговскими династиями, так и с тогдашним киевским князем.