Левая колонна (западная) под командованием В. Г. Клементьева в составе 1-го Восточного мусульманского полка, стрелкового и кавалерийского полков, отряда особого назначения с двумя легкими орудиями при поддержке бронепоезда № 23 и двух броневиков выступила по железной дороге в 3 часа утра и высадилась в районе кишлака Мангыт в 14 км от ст. Каган. Перед ней была поставлена задача овладения Каракульскими воротами, расположенными с юго-западной стороны. Бронепоезд № 23 был поставлен на левом фланге с целью содействовать артиллерийским огнем продвижению частей и обеспечить фланг по линии железной дороги. Развернутая на позициях артиллерийская группа, куда входила и Кушкинская тяжелая батарея, начала массированный обстрел крепости. Одновременно пошли в атаку на предместья города пехотные и кавалерийские части. Местность, где наступали красные части, представляла собой россыпь кишлаков, кладбищ, садов, загородных дворцов знати, пересеченную многочисленными арыками, глинобитными стенами, виноградниками и прудами. Все это крайне затрудняло как дальнейшее продвижение, так и просто видимость. В первый день наступления красным удалось приблизиться и выйти на ближние подступы к городу. Около 10 часов утра передовая цепь Отдельного стрелкового полка ворвалась вслед за отступающим противником в крепость через Шах-Джалялские ворота, но была выбита оттуда контрударом противника. Одновременно бухарцы ввели в бой кавалерийские части, которые стали теснить бойцов Восточного мусульманского полка. С наступлением вечера красные войска отошли на исходные позиции. На рассвете 30 августа наступление на Бухару возобновилось. Противник обстреливал атакующих красноармейцев из бойниц, с крыш высоких зданий и минаретов, расположенных около стен крепости. Войска несли тяжелые потери. Фрунзе вызвал на помощь части Чарджуйской группы, объединив ее с Каганской под общим командованием Г. В. Зиновьева (И.П. Белов стал его заместителем). К вечеру к городу выдвинулись части 1-й армии и сводная бригада курсантов Ташкентских командных курсов. Был отдан приказ о бомбардировке города с воздуха.
В течение дня 31 августа была произведена перегруппировка с целью сосредоточения главного удара правой колонны в направлении Каршинских ворот. В состав правой колонны вошли: 5-й, 10-й и 12-й туркестанские стрелковые полки, 4-й кавалерийский полк, бронепоезд № 28 с десантным отрядом, 53-й автобронеотряд, Кушкинская тяжелая батарея и батарея легкого артдивизиона. Бронепоезду удалось подойти к городскому вокзалу, он высадил десант и открыл огонь по воротам и бойницам. Вечером в расположение красных войск вышел парламентер (бухарский полковник) от эмира с предложением начать переговоры о сдаче города, однако Г. В. Зиновьев, не желая давать противнику передышку, от переговоров отказался, парламентер был взят в заложники. В течение ночи красным саперам удалось заложить фугас весом около 800 кг под городские стены. Этой же ночью из города бежал эмир Сейид-Алим-хан с приближенными сановниками и отрядом охраны в 400 всадников в направлении Гидждувана.
Утром 1 сентября был взорван фрагмент стены рядом с Каршинскими воротами. Через пролом в город ворвались всадники 1-го Туркестанского кавалерийского полка. Одновременно напротив Каршинских ворот под прикрытием броневика Гарфорд на прямую наводку выкатили тяжелое орудие, после чего ворота удалось пробить. Через них в город вступают части 12 полка и отдельного стрелкового полка. Во время боя за ворота получил ранение командир колонны В. Г. Клементьев. Бой закипел на узких средневековых улочках Бухары. Дальнейшему продвижению красных войск мешало не только упорное сопротивление противника, но и многочисленные пожары, пылавшие во всех частях города, вызванные непрерывным артобстрелом и бомбардировками.