Ее отцом был знаменитый Алехан, граф Алексей Григорьевич Орлов-Чесменский, брат фаворита Екатерины II Григория Орлова, участник множества исторических событий екатерининского царствования. Этот богатырь, богач, кутила, лошадник был, как уже сказано ранее, запоминающейся личностью. Алехан, известный ловелас, не женился до сорока пяти лет, но в 1782 году изменил своим привычкам и предложил руку юной, тихой и скромной Авдотье Николаевне Лопухиной. После рождения девочки в 1785 году, названной Анной, жена Орлова прожила не много и вскоре умерла. К этому времени дела у самого Орлова шли не очень хорошо. В середине 1770-х годов государыня дала понять Орловым, что в их услугах уже не нуждается. Время Орловых прошло, звезда их закатилась, все государственные дела, в том числе политику на Юге, держал в своих руках новый фаворит государыни Григорий Потемкин. Ему было неприятно присутствие Орловых, и в 1775 году Алехан подал прошение об отставке, которую государыня без колебания приняла. Орлов ушел в частную жизнь. Но и здесь его деятельная натура проявилась так ярко, что оставила след в нашей истории и культуре. Огромные богатства Орлова позволили ему основать Холуйской конский завод, где он с увлечением занялся селекцией лошадей. В итоге на свет появилась необыкновенно красивая порода скаковых лошадей, которые известны каждому как «орловские рысаки».
Под конец жизни Алехан стал благостен и кроток. Когда читаешь его письма последних лет, кажется, что это писал не бузотер, воин, цареубийца, флотоводец, обманщик, а невинный старичок, который всю жизнь разводил и нюхал цветочки. Впрочем, жизнь ему заготовила еще одно страшное испытание. Когда в 1796 году на престол вступил Павел I, люто ненавидевший Орловых и всех участников убийства его отца, императора Петра III, он устроил перезахоронение праха Петра III. Один из постаревших убийц императора Алексей Орлов-Чесменский по указу Павла стоял у гроба покойного царя, а потом нес на подушке корону, которую некогда сам сорвал его с головы. Так, в ужасной, полной символов мести и ненависти церемонии вернулось к Орлову, казалось бы, давно забытое навсегда прошлое и подвергло его всеобщему позору...
Но Анна этого не знала. С первых дней своей жизни она оказалась единственной наследницей огромных богатств Орлова — дворцов, земель, конских заводов. Отец обожал свою дочь. Девушка была умна, получила хорошее домашнее образование, знала несколько языков. Ей был уготован высокий удел: уже в восемь лет она стала фрейлиной двора и была представлена императрице незадолго до ее смерти в 1796 году. Из записей секретаря государыни Грибовского видно, что Екатерина приласкала ребенка, а когда Орлов с дочерью вышли, сказала: «Эта девушка много доброго обещает». Что это было: обычные вежливые слова для записи в журнал или пророчество, мы не знаем, но девочка действительно выросла необыкновенной и доброй. То, что циник Алехан боготворит дочь, сам занимается ее воспитанием и образованием, многим казалось странным. Когда Анна родилась, а потом потеряла мать, императрица Екатерина будто бы сказала, что Алехан не способен воспитывать девочек, и ошиблась, как раньше не верила, что брат Алексея Григорий под конец жизни так безумно влюбится во фрейлину Зиновьеву.
Во время правления Павла I Алехан отправился путешествовать по Европе и взял с собой Нинушку — так он называл дочь. Это путешествие, как и вообще жизнь с отцом, не были в тягость дочери, она отвечала ему горячей взаимностью, и много лет они — отец и дочь — никогда не расставались. Анна цвела в тени отца, как под кроной могучего дуба, защищавшего ее от всех превратностей жизни. Подросшая девочка уже в отрочестве начала выполнять обязанности хозяйки и принимала гостей вместе со своим знаменитым отцом в построенном для нее уютном дворце в Нескучном саду, сияя бриллиантами и счастливой улыбкой. А еще она любила плясать вместе с отцом цыганский танец, кружа вокруг него, притоптывающего как слон, с шалью на плечах, и он порой с нежной заботой поправлял эту шаль на ее плечах. Анна была вместе с отцом и в конюшне, и на ипподроме. С ранних лет он посадил дочь на коня, и она стала великолепной наездницей. Заезжая иностранка видела, как Орлов с дочерью ехали в изящном фаэтоне, и дочь сама, без чьей-либо помощи, управляла вместо кучера четверкой великолепных лошадей.
В начале царствования Александра I ей исполнилось шестнадцать лет, и она стала невестой, причем очень завидной. Среди соискателей ее руки было много богачей и вельмож, в том числе Михаил Воронцов (тот самый «полумилорд»), а также фаворит покойной Екатерины II Платон Зубов. Но Анна и ее отец не спешили, полагая, что замужество от нее никуда не уйдет.