Пригороды служили Пскову не только защитой, но в них спасались и сами они от междоусобиц. У Острова был свой посадник, свое вече, свое войско и стяг, а с 1463 года имелся, вероятно, и наместник. В 1426 году бились островичи в ближних лесах с татарами. В 1501 году немцы Остров «выжгоша сентября 8 день, а душ 4000 скончалося; овы сгореша, а иные истопша, овы мечю предаша, а иные в плен, наши же воеводы стояли в трех верстах от города неподвижно». Так гласит летописец, что, по соображению с хладнокровием битвы 1341 года, свидетельствует не особенно лестно о воинских способностях псковичей. Псков, как известно, кончил свое самостоятельное существование в 1510 году; вероятно, одновременно с ним подчинился Москве и Остров.
В 1581 году был он взят Стефаном Баторием. Как метко стреляли в то время противники с обеих сторон, видно из того, что в один из дней осады поляки поплатились всего только «двумя рядовыми и очень хорошею лошадью», а Польше выстрелы то и дело попадали только в верхи башен. Заняв город, Стефан Баторий взял 1500 рядовых, 100 боярских детей, 200 стрельцов, 5 орудий, много ручниц, и ружей, и пороховой казны; последнее было полякам вполне с руки: в довершение горя, когда островичи вышли из замка, польские люди ограбили их и оставили в «однех рубахах»; это было, несомненно, против договора.
В 1582 году Остров возвращен России по принадлежности. Особенно доходной статьи для казны он никогда не составлял, так как, например, в 1667 году, с посада, лавок, огородов, рыбных ловель и пожней поступило всего 29 рублей и столько же с таможенных и мытных сборов.
В 1708 году, при Петре I, Остров сделан уездным городом, и тем не менее, по отзыву новгородского губернатора Сиверса, в 1767 году «замок представлял из себя груду мусора, собор — часовню, дом воеводы — хижину»; в нем считалось 120 граждан, 120 разночинцев и 150 домов. В 1771 году количество народа уменьшилось вследствие язвы на людей. В 1812 году, по пути к Двинску, имели в нем ночлег император Александр I и цесаревич Константин. По поводу этого проезда совершилось нечто невероятное: содержатель почт генерал-майор Беклешев в даче излишних лошадей, как необязательной по контракту, отказал; понятно, что он был «вразумлен» надлежащим образом. В 1848 году, в сентябре, проездом из-за границы имели здесь ночлег император Николай I, государыня, наследник цесаревич и великая княжна Ольга Николаевна.
Насколько неизвестно начало возникновения города Острова, настолько же невыяснено и время сооружения местного храма Святого Николая, построенного по общему типу псковских церквей, но имеющего ту замечательную особенность, что он обращен лицевой стороной на север. По одним источникам храм построен в 1372 году, по другим — в 1542; купол его «вследствие необходимых исправлений принял совершенно другой вид». Замечательно полуразрушенное украшение на шейке купола снаружи; оно состоит из связанных непрерывным поясом пятиглавых храмиков с образами; между ними колоколенки; весь пояс как бы сложен из целого ряда створцев; многие из них незаметны: они или забелены, или стерлись. Внутри храм очень мал; он двупридельный, и один из них несомненно позднейшей пристройки; массивные два столба служат центральной опорой; своды и арки над алтарем в особенности грузны и узки, и образуют самые оригинальные пересечения. В толстых, неразрушимых стенах имеются темные помещения, высоко над землей, служившие, вероятно, для хранения ценностей и казны. Раскопки, произведенные в крепости в 1872 году, дали только кусочки железного шлака, детскую сломанную железную вилочку, много древесного угля и человеческие кости. Так бесследно исчезло довольно яркое былое этого древнего, позабытого уголка.
В церкви местного тюремного замка тоже имеется древность: икона Архистратига Михаила, находившаяся прежде в воеводской канцелярии, а потом в полицейском управлении. Она пользуется большим почетом: ее носят к больным по домам, и в случае предстоящего выздоровления больного, икона эта — так утверждают — на обратном пути своем значительно легчает; если она становится тяжелее, человек умрет. Архистратиг написан чрезвычайно юным, сидящим на скачущем коне. Серебряная риза иконы очень массивна.
Остров, до проведения железной дороги, имел значение как пункт соединения варшавского и новобелорусского шоссе. Главное занятие жителей была исстари льняная трепля. Торговых контор, сбывающих лен, в настоящее время 13, из них пять иностранных; оборота в год на полтора миллиона пудов, около шести миллионов рублей. Сообщают, будто за десятину под лен дают нередко до 100 рублей; при девятипольном хозяйстве земля будто бы не истощается.
Ровно в два часа путники были уже в экипажах по пути в Новоржев к Святым Горам. По шоссе ехали они только две станции, до Новгородки; отсюда предстояло свернуть на грунтовую дорогу и сделать 22 версты до Святогорского монастыря.
Святогорский монастырь.