Дмитрий Тимофеевич Трубецкой появился на царской службе в 1604 году — в чине стольника ходил против Лжедмитрия I. Тот же чин сохранил он и при Василии Шуйском{45}
. Быть может, вообще начал карьеру с этого чина. При царе Василии Ивановиче (январь 1608 года) он еще бывал в рындах{46}, игравших роль телохранителей и оруженосцев при особе царя и назначавшихся обыкновенно из молодых аристократов. Служить тогда начинали с пятнадцати лет, а значит, родился Дмитрий Тимофеевич приблизительно во второй половине 1580-х годов.Великая смута ввела его, как и многих других русских аристократов, в соблазн.
Перебежав от Василия Шуйского к Лжедмитрию II после боя на Ходынке (июнь 1608 года), он сразу получил от «царика» боярский чин: очевидно, тушинцам пришлось по вкусу, что в их лагере оказался столь знатный человек. Дмитрий Тимофеевич являлся старшим в Боярской думе Лжедмитрия II и возглавлял его Разрядный приказ.
Очевидно, выбор, сделанный Трубецким в пользу Лжедмитрия II как государя вместо Василия Шуйского, был продиктован опасениями. При Борисе Годунове князья Трубецкие были в чести и проявляли стойкую верность Годуновым. Можно сказать, Трубецкие играли роль последовательных союзников годуновской «партии». Более того, в условиях всевластия Бориса Годунова при дворе царя Федора Ивановича Трубецкие местничали с Шуйскими, считая их ровней себе{47}
. Видимо, теперь, при господстве Шуйских, Дмитрий Тимофеевич по службе не ждал для себя ничего доброго. Факты говорят о том, что Василий Шуйский несколько «придерживал» князя по службе: тот уже несколько лет имеет чин стольника, но не получает значительных постов — он всего лишь рында, а это… дает много почета, но ровным счетом — никакого влияния на государственные и военные дела. И даже распределяя назначения в рынды его обходят первенством!Современный историк Вячеслав Николаевич Козляков считал, что действия Дмитрия Тимофеевича объясняются «изменившимся отношением к Трубецким царя Василия Шуйского. Царь вряд ли мог до конца простить им то, что они находились в приближении Бориса Годунова. При первой же опасности столице от войска самозванца, выигравшего стратегически важную битву под Болховом и двинувшегося на Москву по Калужской дороге, все старые страхи и недоверие царя Василия обострились»{48}
, — а двоюродный брат Дмитрия Тимофеевича, князь Юрий Никитич Трубецкой, за военную «оплошку» подвергся опале и отправился в далекую Тотьму. Думается, отношение не менялось: царь Василий Иванович никогда не выказывал ни особого доверия, ни благоволения Трубецким. Под его властью молодым Трубецким не следовало ждать благоденствия и возвышения.Однако поступок князя Дмитрия Трубецкого, при всем том, продолжает выглядеть нравственно сомнительным. Он предал своего государя, когда тот как никогда нуждался в верной службе.
Вот первая точка сравнения Дмитрия Тимофеевича с Дмитрием Михайловичем Пожарским: тот сидел точно так же, как и Трубецкой, в осаде на Москве, но в обстоятельствах тяжелой вооруженной борьбы с самозванцем законному царю не изменил.
Известно, что именно князь Дмитрий Трубецкой собирал войска Калужской земли для похода на Москву после смерти самозванца, последовавшей в декабре 1610 года. Весной 1611 года самой крупной фигурой в стане русских сил, концентрирующихся вокруг Калуги на пороге превращения из пестрого воинства при особе самозванца в земское ополчение, недолгое время был уже упоминавшийся его двоюродный брат — князь Юрий Трубецкой (с ним ведут переговоры внешние силы){49}
. Дмитрий Тимофеевич появляется рядом с ним как значимая личность в марте — апреле 1611-го{50}. Юрий Никитич, известный своими пропольскими симпатиями, сторонник королевича Владислава на русском троне, колебался, но к земскому делу в итоге не примкнул. Католицизм, мощь Речи Посполитой и аристократический идеал ее устройства оказались ему ближе. Тогда именно Дмитрий Трубецкой оказался во главе калужан. С его участием и, возможно, с участием преобладающим, было принято два решения: во-первых, Калуга отвергает союз с прежним тушинцем гетманом Яном Петром Сапегой; во-вторых, изначально приняв, пусть и с оговорками, присягу на имя Владислава, польского королевича, калужане затем отказываются от нее.Итак, на исходе весны — летом 1611 года князь Дмитрий Трубецкой, именно как старший человек калужского воинства, оказался формально первым и среди воевод всего формирующегося земского ополчения в целом.
Как полководец Дмитрий Тимофеевич проявил себя наилучшим образом на пике Смуты: в 1611 и 1612 годах.
Роль князя Дмитрия Трубецкого в земском движении огромна. В 1611-м он вместе с Прокофием Ляпуновым и Иваном Заруцким составлял полки Первого земского ополчения, пришел с ними под Москву. Иначе говоря, карьеру полководца Трубецкой начинал как воинский организатор.