Позднее он участвовал в долгой и кровопролитной блокаде польско-литовских отрядов в Москве, сопровождавшейся многочисленными боевыми столкновениями. Отряды ополченцев заняли почти всю Москву, преодолели валы Земляного города, заняли с боями укрепления Белого города. Затем стояли на позициях, претерпевая голод, холод, отсутствие нормального жилья и прочие лишения. В тот период не происходило каких-либо великих сражений. Но земцы совершили своего рода подвиг, очистив бо́льшую часть Москвы от врага и удержавшись на своих позициях, несмотря на тяжелые условия — особенно зимой 1611/12 и весной 1612 года.
У Первого земского ополчения было несколько вождей — Прокофий Ляпунов, Иван Заруцкий, князь Дмитрий Трубецкой и Андрей Просовецкий. Поэтому порой трудно определить, кто из них был инициатором того или иного действия земцев. Формально Дмитрий Тимофеевич признавался старшим из них — его имя писали на грамотах ополчения первым. Да и обращаясь к руководству ополчения, в грамотах из городов его тоже называли на первом месте{51}
. В то же время источники гораздо чаще упоминают самостоятельную роль иных руководителей — Заруцкого и Ляпунова. Дмитрий Тимофеевич как будто оказывается в тени.Но это иллюзия.
Иностранцы видели в нем действительного вождя земцев. Шведы, в частности, считали его «осторожным и бдительным командиром», не допустившим распада ополчения после гибели Ляпунова. Русские же считали, что меж двумя истинными лидерами ополчения — Ляпуновым и Заруцким — Трубецкой «никакой чести не имел»{52}
. Но, во всяком случае, Дмитрий Тимофеевич никогда не был просто «живым знаменем», не был игрушкой в руках прочих вождей ополчения. Случалось, он расходился во мнениях с иными воеводами. Так, летом 1612 года он не поддержал Заруцкого, пожелавшего возвести на престол малолетнего сына Марины Мнишек от Лжедмитрия I («Ворёнка»). Заруцкий злоумышлял против Пожарского, даже пытался его убить, а Трубецкой — никогда. Заруцкий ушел из-под Москвы, заслышав о приближении земцев Минина и Пожарского, а Трубецкой остался. Ясно видно: этот человек имел самостоятельное значение. И, без сомнений, он самостоятельно принимал политические решения.Тот же историк Вячеслав Козляков высказался на этот счет веско и точно: «Несмотря на то, что князь Дмитрий Тимофеевич Трубецкой… получил свое боярство от Лжедмитрия II, этот воевода ополчения стал восприниматься как глава его „дворянской“ части. К ноябрю 1611 г. в полках ополчения оказались представители московских дворянских родов Змеевых, Измайловых, Исленьевых, Колтовских, Коробьиных, Одадуровых, Охотиных-Плещеевых, князей Приимковых-Ростовских, Пушкиных, Самариных»{53}
. Действительно, у Трубецкого под началом к осени 1611 года собралось около сотни дворян{54}. Знатные дворяне легко подчинялись аристократу Трубецкому — в том не было никакой «порухи» для их родовой чести. А вот не столь знатный Ляпунов и тем более безродный Заруцкий не очень-то годились на роль их начальника. Без Трубецкого дворянская часть ополчения могла просто разойтись по домам вместе со всеми своими боевыми холопами.После ухода Заруцкого Дмитрий Тимофеевич единолично руководил Первым земским ополчением. Его личная заслуга, что половину ополченцев (по всей видимости, две-три тысячи ратников) удалось удержать в Москве. Изначально отношения двух военных вождей земского движения — Трубецкого и Пожарского — не заладились: Трубецкой требовал подчинения, Пожарский к нему под команду не шел, опасаясь, что многочисленные представители гулящего казачества из полков Трубецкого нравственно развратят Второе земское ополчение. Поэтому и Дмитрий Тимофеевич в решающий час столкновения с корпусом гетмана Ходкевича колебался: помогать ли Пожарскому?
Но сражаться бок о бок им все-таки пришлось, и необходимо видеть со всей ясностью: без участия Первого земского ополчения Трубецкого битва за Москву не могла быть выиграна.
Оба, Пожарский и Трубецкой, лично участвовали в отражении Ходкевича от Москвы. В момент решающего столкновения на последнем этапе трехдневной битвы Трубецкой оказался на поле боя: «Люди же князя Пожарского, увидев помощь полка князя Дмитрия Тимофеевича, радости преисполнившись, с новой силой, смело и мужественно на врагов напали, и много поляков и литовцев перебили, и у Ходкевича обоз разорвали, и лари с запасами отбили. Казаки же на винные бочки с польскими винами набросились. Боярин [Дмитрий Трубецкой], увидев это, велел бочки литовские растаскать и разбить, чтобы воинству от вина вреда не причинилось. Люди же с новой силой в бой устремились, множество поляков перебили и гетмана Ходкевича от Москвы отогнали. И в то время поляков и литовцев перебили множество»{55}
.